W tym momencie nie było jasne, dokąd Siegel zmierza w swojej karierze – wielu reżyserów filmowych wchodziło do telewizji bez powrotu do fabuły – ale jego dwa następne projekty odpowiedziały na to pytanie z całą mocą. Fabuła Madigan (1968) była prawdopodobnie najlepszym proceduralem policyjnym lat 60-tych, z Richardem Widmarkiem w roli tytułowego detektywa poszukującego mordercy; na uwagę zasługuje również Fonda jako komisarz policji oraz Inger Stevens jako żona Madigana. W 1968 roku Siegel nakręcił również film Coogan’s Bluff, dzięki któremu Clint Eastwood zyskał uznanie amerykańskiej publiczności po latach współpracy z reżyserem Sergio Leone przy serii „spaghetti westernów”. W tym klasyku kina akcji Eastwood wcielił się w postać lakonicznego posła z Arizony, wysłanego do Nowego Jorku w celu ekstradycji zbiegłego mordercy. Samotnik renegat o niepewnej moralności stał się częstą postacią w filmach Siegela. Przy kolejnym projekcie zastąpił Roberta Tottena przy filmie Death of a Gunfighter (1969), w którym ponownie wystąpił Widmark. Jednak zarówno Siegel, jak i Totten usunęli swoje nazwiska z filmu i został on wydany z dopiskiem Allen Smithee – standardowym pseudonimem dla pracy, której reżyser się wyparł.

Siegel ponownie połączył siły z Eastwoodem przy serii filmów. Dwa muły dla siostry Sary (1970) to dość kapryśny western z Eastwoodem w roli kowboja, który ratuje prostytutkę udającą zakonnicę (Shirley MacLaine) przed trzema niedoszłymi gwałcicielami; film powstał na podstawie opowiadania Budda Boettichera. Następny film to The Beguiled (1971), niezwykły dramat psychologiczny, którego akcja rozgrywa się pod koniec amerykańskiej wojny secesyjnej. Eastwood zagrał w nim rannego żołnierza Unii, którego przybycie do szkoły z internatem dla dziewcząt na Południu prowadzi do napięć, a w końcu do morderstwa. Gotycki film został początkowo odrzucony przez amerykańską publiczność, choć w Europie cieszył się popularnością. W 1971 roku widzowie w Stanach Zjednoczonych tłumnie wybrali się na Brudnego Harry’ego, który był prawdopodobnie najbardziej znanym (choć niekoniecznie najbardziej podziwianym) filmem Siegela. Dzięki niemu Eastwood zyskał sławę jako kwintesencja antybohatera lat 70.; zagrał Harry’ego Callahana, twardego policjanta z San Francisco polującego na seryjnego mordercę. Niektórzy krytycy potępiali przemoc, ale Brudny Harry doprowadził do powstania czterech dochodowych sequeli, choć żaden nie został wyreżyserowany przez Siegela.

Siegel nakręcił następnie Charleya Varricka (1973), najwyższej klasy thriller z Walterem Matthau w roli drobnego złodziejaszka, który ucieka przed zabójcą po tym, jak nieświadomie kradnie pieniądze mafii podczas napadu na bank. Siegel zaryzykował szpiegostwo w filmie The Black Windmill (1974), w którym główną rolę zagrał Michael Caine jako szpieg, którego syn zostaje porwany. Reżyser nie radził sobie jednak z tym gatunkiem, a zakończenie filmu było rozczarowujące. Siegel odrodził się w Shootist (1976), elegijnym westernie, który był ostatnim filmem nakręconym przez Johna Wayne’a, grającego rewolwerowca umierającego na raka; Wayne umrze w 1979 roku z powodu komplikacji związanych z chorobą nowotworową. Na szczególną uwagę zasługuje obsada – między innymi James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian i John Carradine – i to właśnie ten film niektórzy uznają za największe osiągnięcie Siegela. Telefon (1977) nie należał do tej samej ligi, ale Siegelowi (który zastąpił Petera Hyamsa) udało się nakręcić solidny, choć skomplikowany dramat szpiegowski, z pamiętną rolą Charlesa Bronsona jako agenta KGB.

Escape from Alcatraz (1979) był mocniejszy, pierwszorzędny dla Eastwooda, oparty na prawdziwej ucieczce więźnia Franka Morrisa z więzienia na wyspie Alcatraz w 1962 roku. Film, choć być może dłuższy niż to konieczne, zyskuje na sile dzięki swojej surowości. Dwa ostatnie filmy Siegela okazały się kasowymi porażkami. W Rough Cut (1980) Burt Reynolds zagrał eleganckiego złodzieja klejnotów; Siegel był ostatnim z kilku reżyserów, którzy pracowali przy tej produkcji. W komedii Jinxed! (1982) z Bette Midler w roli piosenkarki, która spiskuje z krupierem blackjacka (Ken Wahl), aby zabić swojego chłopaka hazardzistę (Rip Torn). Siegel przeszedł potem na emeryturę.

Autobiografia Siegela, A Siegel Film (1993), została opublikowana po jego śmierci. Przedmowa do książki została napisana przez Eastwooda, który uważał Siegela za mentora. Oprócz tego, że Siegel pomógł mu stać się ikoną aktorstwa, wywarł też silny wpływ na styl reżyserski Eastwooda.

Michael BarsonEdytorzy Encyclopaedia Britannica