De sleutelgebeurtenissen in de vorming van Jake’s karakter vinden plaats lang voordat de actie van de roman begint. Als soldaat in de Eerste Wereldoorlog raakt Jake gewond. Hoewel hij dit niet direct zegt, zijn er talrijke momenten in de roman waarop hij impliceert dat hij, als gevolg van zijn verwonding, de mogelijkheid tot seks heeft verloren. Jake’s verhaal wordt gekenmerkt door subtiliteit en implicatie. Hij geeft er de voorkeur aan dingen te laten doorschemeren in plaats van ze ronduit te zeggen, vooral wanneer ze betrekking hebben op de oorlog of zijn verwonding. In het begin van de roman, bijvoorbeeld, moet je de tekst goed lezen om de ware aard van Jake’s verwonding te begrijpen; pas later, als Jake met Bill gaat vissen, spreekt hij openlijker over zijn impotentie.

Jake’s lichamelijke kwaal heeft diepgaande psychologische gevolgen. Hij lijkt nogal onzeker over zijn mannelijkheid. Het feit dat Brett, de liefde van zijn leven, weigert een relatie met hem aan te gaan, verergert dit probleem. Jake, met typische subtiliteit, suggereert dat ze het niet wil omdat het zou betekenen dat ze haar seksuele gemeenschap opgeeft. Jake’s vijandigheid tegenover Robert Cohn is misschien geworteld in zijn eigen gevoel van ontoereikendheid. In vele opzichten is Jake een typisch lid van wat de dichter Gertrude Stein de “verloren generatie” noemde, de generatie van mannen en vrouwen wiens ervaringen in de Eerste Wereldoorlog hun geloof in rechtvaardigheid, moraliteit, mannelijkheid en liefde ondermijnden. Zonder dit ideaal om op terug te vallen, leefde de Verloren Generatie een doelloos, immoreel bestaan, verstoken van echte emotie en gekenmerkt door nonchalante intermenselijke wreedheid. Een deel van Jake’s karakter vertegenwoordigt de Verloren Generatie en haar onfortuinlijke positie: hij zwerft door Parijs, gaat van bar naar bar en drinkt bij elke bar zwaar, zijn leven gevuld met doelloze losbandigheid. Hij toont het vermogen om extreem wreed te zijn, vooral tegen Cohn. Zijn onzekerheden over zijn mannelijkheid zijn typerend voor de angsten die veel leden van de Verloren Generatie voelden.

Toch verschilt Jake op een aantal belangrijke manieren van de mensen om hem heen. Hij lijkt zich bewust van de vruchteloosheid van de manier van leven van de Verloren Generatie. Hij zegt tegen Cohn in hoofdstuk II: “Je kunt niet van jezelf wegkomen door van de ene plaats naar de andere te verhuizen.” Bovendien erkent hij de wreedheid van het gedrag waar hij en zijn vrienden zich mee inlaten. Het belangrijkste is misschien wel dat hij, al is het maar indirect, de pijn erkent die zijn oorlogsverwonding en zijn onbeantwoorde liefde voor Brett hem bezorgen. Maar hoewel Jake de problemen in zijn leven inziet, lijkt hij niet bereid of in staat om ze te verhelpen. Hoewel hij het dilemma van de Verloren Generatie begrijpt, blijft hij erin gevangen.