Categorieën: Synthese van O-Heterocyclische verbindingen >

Naamreacties

Paal-Knorr synthese van Furanen

Recente literatuur

Een milde oxidatie van alkylenolethers tot enalen maakt gebruik van lage ladingen van een palladiumkatalysator en tolereert een uiteenlopende reeks functionele groepen, terwijl de vorming van di-, tri-, en tetrasubtituted olefinen mogelijk wordt gemaakt. De toepassing van deze methode op intramoleculaire reacties van alkyl enol ethers met pendant alcoholen levert furaan en 2,5-dihydrofuraan producten op.
M. G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Sambuli, Org. Lett., 2012,14, 6000-6003.

Goud-gekatalyseerde cyclizeringen van diolen en triolen naar de overeenkomstige hetero- of spirocycli vinden plaats in een waterig medium binnen nanomicellen, waar het hydrofobe effect werkt en zo de dehydraties aanstuurt, niettegenstaande het omringende water. Door toevoeging van eenvoudige zouten, zoals natriumchloride, kunnen de reactietijden en de katalysatorbelasting aanzienlijk worden verminderd.
S. R. K. Minkler, N. A. Isley, D. J. Lippincott, N. Krause, B. H. Lipshutz, Org. Lett., 2014,16, 724-726.

Au-nanodeeltjes ondersteund op TiO2 katalyseren een cycloisomerisatie van geconjugeerde allenonen tot furanen onder zeer milde omstandigheden. De reactiesnelheid wordt versneld door azijnzuur als additief. De heterogene katalysator kan worden gerecycleerd en hergebruikt.
L. Zorba, M. Kidonakis, I. Saridakis, M. Stratakis, Org. Lett., 2019, 21, 5552-5555.

Een Au(I)-gekatalyseerde hydroaminering of hydratatie van 1,3-diynes geeft toegang tot 2,5-diamidopyrroles en 2,5-diamidofuranen. Deze methode kan ook worden uitgebreid tot 2,5-gesubstitueerde furanen en 1,2,5-trisubstitueerde pyrrolen.
S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett., 2010,12, 2758-2761.

De eliminatieroute van stereochemisch gedefinieerde β-halovinylketonen is onderzocht met behulp van een milde base, NEt3, wat leidt tot de vorming van allenylketonen en propargylketonen. In aanwezigheid van CuCl als katalysator maakt de eliminatiereactie van β-chloorovinylketonen een éénpotssynthese van 2,5-gesubstitueerde furanen mogelijk.
H. Y. Kim, J.-Y. Li, K. Oh, J. Org. Chem, 2012,77, 11132-11145.

De combinatie van triazool-goud (TA-Au) en koperkatalysatoren maakte een synthese van gesubstitueerde furanen mogelijk in een one-pot driestaps reactiecascade. De reactie verdraagt een groot substraatbereik met eenvoudige uitgangsmaterialen en levert di-, tri-, en tetrasubstitueerde furanen in goede tot uitstekende opbrengsten.
S. Hosseyni, Y. Su, X. Shi, Org. Lett., 2015,17, 6010-6013.

Palladiumkatalyse maakt een zeer efficiënte synthese mogelijk van een breed scala van 2,5-gesubstitueerde furanen in zeer goede opbrengsten uit enyneacetaten in aanwezigheid van een Lewiszuur.
Z.-W. Chen, M.-T. Luo, Y.-L. Wen, M. Ye, Z.-G. Zhou, L.-X. Liu, Synlett, 2014, 25, 2341-2344.

Een one-pot tandem Wittig/conjugaatreductie/Paal-Knorr-reactie maakt de synthese van di- of trisubstitueerde furanen mogelijk en demonstreert de mogelijkheid om achtereenvolgens afval van upstream-stappen te recyclen om downstream-reacties te katalyseren.
L. Chen, Y. Du, X.-P. Zeng, T.-D. Shi, F. Zhou, J. Zhou, Org. Lett., 2015,17, 1557-1560.

Een regioselectieve, Cu(II)-gekatalyseerde intermoleculaire annulatie van arylketonen met een breed scala van aromatische olefinen onder omgevingslucht levert multisubstitueerde furaanderivaten op in goede opbrengsten. Dit protocol is toepasbaar op zowel cyclische als acyclische arylketonen.
A. Dey, M. A. Ali, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem., 2017, 82, 4812-4818.

Een kopergemedieerde intermoleculaire annulatie van alkylketonen en β-nitrostyrenen maakt een regioselectieve synthese van multisubstitueerde furaanderivaten mogelijk in goede opbrengsten.
M. Ghosh, S. Mishra, A. Hajra, J. Org. Chem., 2015,80, 5364-5368.

2,5-Desubstitueerde 3-iodofuranen worden gemakkelijk bereid onder zeer milde reactieomstandigheden door een palladium/koper-gekatalyseerde kruiskoppeling van (Z)-β-bromoenolacetaten en eindalkynen die leidt tot geconjugeerde enyneacetaten als tussenproducten in hoge opbrengsten, gevolgd door jodocyclisatie in goede opbrengsten. De resulterende jodiumbevattende furanen kunnen gemakkelijk worden uitgewerkt tot 2,3,5-trisubstitueerde furanen.
Z. Chen. G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem., 2011,76, 1134-1139.

Een -fosfa-Brook herschikking onder Brønsted base katalyse maakt een efficiënte synthese mogelijk van 2,4,5-trisubstitueerde-3-iodofuranen via een formele cycloadditie van een in situ gegenereerd α-geoxygeneerd propargyl anion aan een aldehyde en een daaropvolgende intramoleculaire cyclisatie gemedieerd door N-iodosuccinimide. De methode biedt toegang tot een breed scala van tetrasubstitueerde furanen.
A. Kondoh, K. Aita, S. Ishikawa, M. Terada, Org. Lett., 2020, 22, 2105-2110.

Een efficiënte FeCl3-gekatalyseerde substitutiereactie van propargylische acetaten met enoxysilanen onder milde omstandigheden levert overeenkomstige γ-alkynylketonen op. Een daaropvolgende TsOH-gekatalyseerde cyclisatie zonder zuivering van de γ-alkynylketontussenproducten biedt een ongecompliceerde synthetische route naar tri- of tetrasubstitueerde furanen.
Z.-P. Zhang, X.-B. Cai, S.-P. Wang, J.-L. Yu, H.-J. Liu, Y.-Y. Cui, J. Org. Chem., 2007,72, 9838-9841.

Onder verschillende omstandigheden leidt de reactie van propargylalcoholen en eindalkynen tot de selectieve vorming van 1,4-diynen en polysubstitueerde furanen/pyrrolen. Water is het enige bijproduct in de atoomkonomische, selectieve synthese van 1,4-diynes en pyrrolen, terwijl de synthese van furanen volledig atoomkonomisch is.
T. Wang, X.-l. Chen, L. Chen, Z.-p. Zhan, Org. Lett., 2011,13, 3324-3327.

Een 5-Endo-dig electrofiele cyclisatie van 1,4-diaryl but-3-yn-1-ones met NBS of NIS/aceton en ICl/CH2Cl2 levert 3-halo-2,5-diarylfuranen op met hoge opbrengsten.
A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769-1772.

Zinkchloride-gekatalyseerde 5-endo-dig-cycloisomerisatie van 1,4-di- en 1,2,4-trisubstitueerde but-3-yn-1-onen in dichloormethaan bij kamertemperatuur levert 2,5-di- en 2,3,5-trisubstitueerde furanen op met hoge opbrengsten.
A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2007,9, 1175-1178.

Intramoleculaire cyclizeringen van 3-alkyne-1,2-diolen en 1-amino-3-alkyn-2-olen met zeer lage katalysatorbelasting van (Ph3P)AuCl-AgNTf2 of (Ph3P)AuCl-AgOTf verliepen bij kamertemperatuur om verschillende gesubstitueerde furanen en pyrrolen in uitstekende opbrengsten te verkrijgen. Deze methode was ook volledig toepasbaar op de omzetting van 26 g substraat met slechts 0,05 mol % van elk van de Au- en Ag-katalysatoren.
M. Egi, K. Azechi, S. Akai, Org. Lett., 2009,11, 5002-5005.

Furanen, pyrrolen en thiofenen worden efficiënt en gemakkelijk bereid door goud-gekatalyseerde dehydratieve cyclizeringen van gemakkelijk verkrijgbare, heteroatoom-gesubstitueerde propargylische alcoholen. De reacties leveren hoofdzakelijk zuivere aromatische heterocycliden op met hoge opbrengst in enkele minuten onder open-flask-condities met lage katalysatorbelastingen.
A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

Een gemakkelijke, zilver(I)-gekatalyseerde reactie van alk-1-ynyloxiranen in de aanwezigheid van p-toluenenesulfonzuur en methanol levert gefunctionaliseerde furanen op. Bewijsmateriaal ondersteunt een cascademechanisme.
A. Blanc, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem., 2009,74, 4360-4363.

Acetyleenepoxiden worden rechtstreeks bereid door nucleofiele ringsluiting van propargylische alkoxiden die worden gegenereerd door lithiumacetylide-additie aan α-haloketonen. Een daaropvolgende, milde en efficiënte cycloisomerisatie in aanwezigheid van InCl3 als katalysator levert 2,3,5-trisubstitueerde furanen.
J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem., 2011,76, 2379-2383.

Hoog gesubstitueerde furanen werden op handige wijze gesynthetiseerd door de platina-gekatalyseerde reactie van propargylische oxiranen. Propargylische aziridinen reageerden ook met de platina katalysator om de overeenkomstige gesubstitueerde pyrrolen te produceren in goede rendementen.
M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Synthesis, 2009, 2454-2466.

Een koper-gekatalyseerde oxidatieve cyclisatie van arylketonen met styrenen tot furanen, waarbij DMSO niet alleen als oplosmiddel maar ook als oxidant dient, levert multiaryl-gesubstitueerde furanen op uit goedkope en gemakkelijk verkrijgbare uitgangsmaterialen.
Y. Wu, Z. Huang, Y. Luo, D. Liu, Y. Deng, H. Yi, J.-Fu. Lee, C.-W. Pao, J.-L. Chen, A. Lei, Org. Lett., 2017, 19, 2330-2333.

Een gemakkelijke en ongecompliceerde synthese van 2,3-gesubstitueerde en 2,3,5-trisubstitueerde furanen verloopt via een base-gepromote domino-reactie van β-keto-verbindingen met vinyldichloriden onder operationeel eenvoudige reactieomstandigheden. De reactie wordt gekenmerkt door gemakkelijk verkrijgbare uitgangsstoffen, een breed substraatbereik en een goede tolerantie voor functionele groepen.
C. You, Z. Zhang, Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao, J. Org. Chem., 2020, 85, 3902-3910.

Cyclisatie, aromatisering en OBO-deprotectie van diketo OBO-beschermde carboxylaten, via twee verschillende routes, geeft toegang tot waardevolle α-acyl heteroaromatische verbindingen.
C. H. A. Esteves, M. Koyioni, K. E. Christensen, P. D. Smith, T. J. Donohoe, Org. Lett., 2018, 20, 4048-4051.

Een koper-gekatalyseerde annulatie van 1,3-dicarbonylverbinding met diethyleenglycol geeft 2,3-gesubstitueerde furanen in aanwezigheid van tert-butylperoxide (TBHP) via een sequentiële O- en C-functionalisatie van β-ketoester door diethyleenglycol. Diethyleenglycol dient als een milieuvriendelijke en goedkope vervanger van ethyne, dat H2O en alcohol vrijgeeft als schone afvalstoffen.
J.-T. Yu, B. Shi, H. Peng, S. Sun, H. Chu, Y. Jiang, J. Cheng, Org. Lett., 2015,17, 3643-3645.

Een efficiënte CuI-gekatalyseerde koppelingscyclisatie van gem-difluoralkenen met actieve methyleencarbonylverbindingen zoals 1,3-dicarbonylverbindingen, acetoacetonitril en fenylsulfonylaceton maakt de synthese mogelijk van 2,3,5-trisubstitueerde furanen met de hulp van een base. Zeer goede geïsoleerde opbrengsten, en uitstekende functionele groep compatibiliteit maken deze transformatie een krachtig instrument voor de synthese van verschillende furanen.
X. Zhang, W. Dai, W. Wu, S. Cao, Org. Lett., 2015,17, 2708-2711.

Co(III)-carbeneradicalen gegenereerd uit activering van α-diazocarbonylen door Co(II)-porfyrinecomplexen ondergaan een nieuw type tandem radicaal-additie-reactie met alkynen die vijf-gerelateerde furanen oplevert. Het Co(II)-complex van 3,5-DitBu-IbuPhyrine is effectief in het katalyseren van de metalloradische cyclisatiereactie onder neutrale en milde omstandigheden en tolereert een breed scala van α-diazocarbonyls en eindalkynen.
X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19981-19984.

N-tosylhydrazonen ondergingen een kopergemedieerde oxidatieve cyclisatiereactie om 2,3,5-trisubstitueerde furanen te verkrijgen in goede opbrengsten. De methode wordt gekenmerkt door een goedkope metaalkatalysator, gemakkelijk verkrijgbare substraten, hoge regioselectiviteit en gemakkelijke bediening.
Y. Huang, X. Li, Y. Yu, C. Zhu, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem., 2016,81, 5014-5020.

Een koper(II)-gekatalyseerde cyclisatiereactie van silyl-enolethers afgeleid van methylketonen met α-diazo-β-ketoesters of α-diazoketonen levert 2-siloxy-2,3-dihydrofuraanderivaten op. Deze cyclisatieproducten dienen als veelzijdige 1,4-diketonsurrogaten, waarmee gemakkelijk in situ 2,3,5-getrisubstitueerde furanen, pyrrolen en thiofenen kunnen worden bereid.
W. W. Tan, N. Yoshikai, J. Org. Chem., 2016,81, 5566-5573.

Een zeer efficiënte palladium-gekatalyseerde cascadereactie van aryloxy-enynen met arylhalogeniden onder milde reactieomstandigheden biedt snelle toegang tot 2,3,4-trisubstitueerde furanen in zeer goede opbrengsten op een regioselectieve manier.
E. Li, X. Cheng, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, J. Org. Chem., 2012,77, 7744-7748.

Een Cu(I)-gekatalyseerde zeer regioselectieve domino-reactie van 2,3-dibroom-1-propenen met respectievelijk β-ketoesters en 1,3-diketonen in DMF bij 120 °C met Cs2CO3 als base en hydrochinon als hulpstof levert 2,3,5-trisubstitueerde furanen en verwante verbindingen met goede opbrengsten via een intermoleculaire C-allylering gevolgd door een intramoleculaire O-vinylering van het Ullmann-type en een dubbelebindingsisomerisatie.
D. Schmidt, C. C. Malakar, U. Beifuss, Org. Lett., 2014,16, 4862-4865.

Een goud-gekatalyseerde water-gemedieerde carbene cascade reactie van propargyl diazoacetaten levert furaanproducten op in goede tot hoge opbrengsten met brede substraatgeneraliteit.
M. Bao, Y. Qian, H. Su, B. Wu, L. Qiu, W. Hu, X. Xu, Org. Lett., 2018, 20, 5332-5335.

Een milde, oxidatieve cycloisomerisatie van cis-enynolen met behulp van een combinatie van een hypervalent jodium(III)-reagens, moleculair jodium en een base biedt een efficiënte synthese van 2-acylfuranen met diverse substitutiepatronen op een regioselectieve manier. Een mechanistisch voorstel voor deze transformaties waarbij alkyne activering door in situ gegenereerd trifluoracetylhypoiodiet betrokken is, wordt gepresenteerd.
X. Du, H. Chen, Y. Chen, J. Chen, Y. Liu, Synlett, 2011, 1010-1014.

Een efficiënte FeCl3-gekatalyseerde tandem propargylatie-cycloisomerisatiereactie van propargylische alcoholen of acetaten met 1,3-dicarbonylverbindingen leidt tot sterk gesubstitueerde furanen.
W.-h. Ji, Y.-m. Pan, S.-y. Zhao, Z.-p. Zhan, Synlett, 2008, 3046-3052.

De FeCl3-gekatalyseerde additie en cyclisatie van enamino-esters met nitroolefinen biedt een snelle, ongecompliceerde en algemene methode voor de synthese van tetrasubstitueerde NH-pyrrolen in goede rendementen en tolereert een breed scala aan functionaliteiten. Verder levert een efficiënt KOAc-gemoduleerd additie- en cyclisatieprotocol ook gesubstitueerde furanen op.
L. Li, M.-N. Zhao, Z.-H. Ren, J. Li, Z.-H. Guan, Synthesis, 2012, 44, 532-540.

Verschillende goudkatalysatoren bewerkstelligen ofwel selectieve broommigratie ofwel waterstofverschuiving in haloallenylketonen, wat leidt tot de vorming van respectievelijk 3- of 2-broomfuranen. AuCl3-gekatalyseerde transformaties omvatten 1,2-halogeen migraties via voorgestelde halirenium tussenproducten en maken een milde en efficiënte synthese van verschillende types 3-halofuranen mogelijk.
A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500-10501.

Goud(III) porfyrine-gekatalyseerde cycloisomerisatie van allenonen gaf de overeenkomstige furanen in goede tot uitstekende opbrengsten (tot 98%) en met kwantitatieve substraatomzettingen. De Au(III) katalysator is recyclebaar.
C.-Y. Zhou, P. W. H. Chang. C.-M. Che, Org. Lett., 2006, 8, 325-328.

Een efficiënte synthese van structureel diverse gefuseerde furanen in goede opbrengst uit 2-alkynylcycloalk-2-enolen via goud(III) bromide gekatalyseerde cycloisomerisatie werd bereikt onder gematigde reactieomstandigheden.
C. Praveen, P. Kiruthiga, P. T. Perumal, Synlett, 2009, 1990-1996.

Een milde, goud-gekatalyseerde cascadereactie biedt efficiënte toegang tot sterk gesubstitueerde furanen. De substraten kunnen gemakkelijk worden bereid uit de overeenkomstige enonen via cyclopropanering.
J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6704-6707.

Een eenvoudige en zeer efficiënte protodecarboxylering van verschillende heteroaromatische carboxylzuren wordt gekatalyseerd door Ag2CO3 en AcOH in DMSO. Deze methodologie maakt ook een selectieve monoprotodecarboxylering van verschillende aromatische dicarboxylzuren mogelijk.
P. Lu, C. Sanchez, J. Cornella, I. Larrosa, Org. Lett., 2009,11, 5710-5713.

In(OTf)3 of In(NTf2)3 katalyseren effectief de cycloisomerisatiereactie van α-propargyl-β-keto-esters en hun imine-analogen om respectievelijk trisubstitueerde furanen en pyrrolen te verkrijgen. Zowel eind- als interne alkynen nemen deel aan de reactie met een goede functionele-groep compatibiliteit in de aanwezigheid van slechts een kleine katalysatorlading.
H. Tsuhi, K.-i. Yamagata, Y. Ueda, E. Nakamura, Synlett, 2011, 1015-1017.

Een breed scala van zeer functionele furanen kan efficiënt worden gegenereerd uit Michael-acceptoren, tributylfosfine en acylchloriden in één stap bij kamertemperatuur in goede opbrengsten. Voorgesteld werd dat de reactie verloopt via intramoleculaire Wittig-type reacties, waarbij fosforylyliden als tussenproducten worden gebruikt.
T.-T. Kao, S.-e. Syu, Y.-W. Jhang, W. Li, Org. Lett., 2010,12, 3066-3069.

Catalytische hoeveelheden fosfine en triethylamine maken een efficiënt protocol mogelijk voor de synthese van sterk gefunctionaliseerde furanen via intramoleculaire Wittig-reactie. Silylchloride als initiële promotor activeert het fosfine-oxide voor reductie, terwijl ontleding van Et3N-HCl resulteerde in regeneratie van base, die de vorming van fosfor-ylide bemiddelde.
C.-J. Lee, T.-H. Chang, J. K. Yu, G. M. Reddy, M.-Y. Hsiao, W. Lin, Org. Lett., 2016, 18, 3758-3761.

Een handige one-pot Cu(I)-gekatalyseerde strategie geeft trisubstitueerde α-carbonyl furanen derivaten in goede opbrengsten via (2-furyl) carbenen complexen met lucht als oxidant.
H. Cao, H. Zhan, J. Cen, J. Lin, Y. Lin, Q. Zhu, M. Fu, H. Jiang, Org. Lett., 2013,15, 1080-1083.

2-Acyl-furanen kunnen worden geconstrueerd uit ynenonen via een opeenvolgende toevoeging van een trialkylfosfine, 5-exo-dig cyclisatie om een furaanring te vormen, en oxidatie van het resulterende fosfoniumylide met moleculaire zuurstof. Veel gangbare functionele groepen worden getolereerd, en de producten worden verkregen in zeer goede opbrengst onder milde omstandigheden.
C. Xu, S. Wittmann, M. Gemander, V. Ruohonen, J. S. Clark, Org. Lett., 2017, 19, 3556-3559.

Een betrouwbare methode voor de directe constructie van gepolysubstitueerde furanen omvat Sn(II)- en Cu(I)-gepromote additie/oxidatieve cyclisatie van alkynoaten en 1,3-dicarbonylverbindingen in aanwezigheid van 2,3-dichloor-5,6-dicyanobenzochinon.
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010,75, 966-968.

Gemakkelijk toegankelijke propargylvinylethers reageren in een cascaderingsreactie van propargyl-Claisen-herschikking en heterocyclisatie gekatalyseerd door kationisch trifenylfosfinegoud(I) om tri- en tetrasubstitueerde furanen te geven.
M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2005, 7, 3873-3876.

Een nieuwe drie-componenten cyclisatie gekatalyseerd door palladium produceert polysubstitueerde furanen in goede opbrengsten uit gemakkelijk verkrijgbare substraten. Er wordt een mechanisme voorgesteld.
X.-H. Duan, X.-Y. Liu, L.-N. Guo, M.-C. Liao, W.-M. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 6980-6983.

DABCO-gekatalyseerde reacties van α-halocarbonylverbindingen met dimethylacetylenedicarboxylaat (DMAD) bij kamertemperatuur leverden polysubstitueerde furanen en sterk gefunctionaliseerde 2H-pyranen op in goede opbrengsten.
M. Fan, Z. Yan, W. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 8204-8207.

Koper(I)-zouten katalyseren een synthese van multisubstitueerde furanen uit gemakkelijk verkrijgbare acetofenonen en elektron-deficiënte alkynen via directe C(sp3)-H-bindingsfunctionalisatie onder radicale reactieomstandigheden in aanwezigheid van di-tert-butylperoxide als externe oxidant. Deze methode biedt een efficiënte toegang tot biologisch belangrijke scaffolds van eenvoudige verbindingen.
S. Manna, A. P. Antonchick, Org. Lett., 2015,17, 4300-4303.

Een milde en efficiënte domino-reactie maakt een regiospecifieke synthese mogelijk van gepolysubstitueerde furanen in matige opbrengsten via een koper(I)-gekatalyseerde rearrangement/dehydrogenatie-oxidatie/carbene-oxidatiesequentie van 1,5-enynen in situ gevormd uit alkynolen en diethylbut-2-ynedioaat.
H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. Lett., 2009,11, 1931-1933.

Een zeer efficiënte amidatiereactie van heterocycliden met N-fluorobenzeensulfonimide (NFSI) verloopt vermoedelijk via C-H-bindingsactivering in aanwezigheid van koperjodide als katalysator. Verschillende α-gemideerde heterocycliderivaten werden gegenereerd in goede tot uitstekende rendementen.
S. Wang, Z. Ni, X. Huang, J. Wang, Y. Pan, Org. Lett., 2014,16, 5648-5651.

Met behulp van een Pd-gekatalyseerde divergente cyclisatie, inclusief cycloisomerisatie en aerobe oxidatieve cycloisomerisatie van homoallenylamiden, kunnen variëteiten van gefunctionaliseerde 2-amino-5-alkylfuranen en 2-amino-5-formylfuranen selectief worden gesynthetiseerd in zeer goede rendementen. De milde reactie voorwaarden, hoge atoom economie, en het gebruik van lucht als de zuurstofbron maken dit protocol zeer milieuvriendelijk en praktisch.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, Org. Lett., 2015,17, 1581-1584.

Hypervalente joodverbindingen maken Pd-gekatalyseerde acetoxylatieve, alkoxylatieve en hydroxylatieve cycloisomerisaties van homoallenylamiden mogelijk om drie verschillende soorten polysubstitueerde 2-aminofuranen te geven in veelbelovende opbrengsten bij kamertemperatuur.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, J. Org. Chem., 2015,80, 7604-7612.

Een gemakkelijke oxidatieve koppeling van α-carbonylradicalen aan 2,3-dichloor-5,6-dicyanobenzochinon (DDQ) maakt de synthese mogelijk van 2,3-dicyanofuranen en thiofenen uit gemakkelijk verkrijgbare β-diketonen, eenvoudige ketonen en β-keto thioamiden in zeer goede opbrengst. Mechanistisch onderzoek toonde aan dat een radicaal proces en een water-gedreven C-C bindingsplitsing betrokken kunnen zijn bij deze transformatie.
Z.-L. Wang, H.-L. Li, L.-S. Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem., 2014,79, 1156-1165.

De driecomponentenkoppeling van aldehyde, dimethylacetylenedicarboxylaat (DMAD) en cyclohexylisocyanide verloopt efficiënt in BF4-ionenmedium onder uiterst milde omstandigheden om 2-aminofuranen te produceren in hoge opbrengsten. De teruggewonnen ionische vloeistof werd vijf tot zes keer hergebruikt met constante activiteit.
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu, Synthesis, 2004, 2376-2380.

Een efficiënte en zeer veelzijdige microgolf-geassisteerde Paal-Knorr-condensatie van verschillende 1,4-diketonen leverde furanen, pyrrolen en thiofenen op in goede opbrengsten. Bovendien worden transformaties van het methoxycarbonylgedeelte beschreven, zoals Curtius herschikking, hydrolyse tot carbonzuur, of de omzetting in amine door reactie met een primair amine in aanwezigheid van Me3Al.
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.

Gesubstitueerde 2-hydroxy-3-acetylfuranen worden gesynthetiseerd door alkylering van tert-butylacetoacetaat met een α-haloketon gevolgd door behandeling van het verkregen tussenproduct met trifluorazijnzuur (TFA). Een tweede alkylering van het tussenproduct gevolgd door behandeling met trifluorazijnzuur geeft toegang tot gedesubstitueerde 2-methylfuranen.
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

Koppeling van acetyleen, nitril en een titaanreagens leverde nieuwe azatitanacyclopentadienen op een zeer regioselectieve manier op. De daaropvolgende reactie met sulfonylacetyleen en elektrofielen gaf gesubstitueerde pyridinen vrijwel als een enkel isomeer. Als alternatief leverde de reactie van azatitanacyclopentadieen met een aldehyde of een andere nitril furanen of pyrrolen op met vier verschillende substituenten, ook weer op een regioselectieve wijze.
D. Suzuki, Y. Nobe, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474-7479.

Verschillende di- en triarylfuranen werden in hoge opbrengst bereid uit but-2-een-1,4-dionen en but-2-yne-1,4-dionen met behulp van mierenzuur in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid palladium op koolstof in poly(ethyleenglycol)-200 als oplosmiddel onder microgolfbestraling.
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

Een efficiënte drie-componenten koppelingsreactie naar een verscheidenheid van furaanderivaten verloopt via een goud-gekatalyseerde koppelingsreactie van fenylglyoxaalderivaten, secundaire aminen en eindalkynen.
J. Li. L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett., 2013,15, 2858-2861.

Alle isomeren van (aminomethyl)furancarboxyliczuren werden bereid door de Delepine-reactie uit alkyl(halomethyl)furancarboxylaten. Behandeling van het aanvankelijk gevormde quaternaire zout met een ethanolische HCl-oplossing gaf de zouten van de overeenkomstige onstabiele aminozuuresters. Hydrolyse van de ruwe esters leverde stabiele aminozuurzouten op.
I. M. Lapina, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ. J. Gen. Chem., 2006, 1304-1309.