Harold Dieterle’s Italiaans-Amerikaanse opvoeding inspireerde hem voor het eerst om chef-kok te worden; vooral het kijken naar en assisteren van zijn moeder bij het bereiden van traditionele Siciliaanse zondagmaaltijden in hun huis op Long Island. Zijn interesse in koken ging verder tijdens de middelbare school, toen hij zich inschreef voor huishoudkunde en voor het eerst basisrecepten leerde voor gerechten zoals gebakken kip.

Na het behalen van zijn middelbare schooldiploma in 1995, ging hij naar Spanje om te werken in enkele van de topkeukens van het land. Na zijn terugkeer ging hij naar het Culinary Institute of America (CIA) in Hyde Park, New York. Na zijn afstuderen werkte hij in een aantal kwaliteitsrestaurants op Long Island (bijv. Della Femina) en in Manhattan, met name in het 1770 House in 2002, dat een twee-sterren recensie kreeg van The New York Times tijdens zijn verblijf daar.

In 2002 kreeg Harold een baan bij restauranthouder Jimmy Bradley’s Tribeca restaurant, The Harrison, waar hij werkte onder de toekomstige topchefs Joey Campanaro en Brian Bistrong. In 2006 deed Harold mee aan het eerste seizoen van Bravo’s Top Chef en won dat seizoen. Het jaar daarop opende hij samen met zakenpartner Alicia Nosenzo Perilla in de West Village, een alom geprezen New American restaurant met Aziatische invloeden. In oktober 2010 openden Harold en Alicia hun tweede restaurant in West Village, Kin Shop, gewijd aan de hedendaagse Thaise keuken en geïnspireerd door zijn vele reizen naar Thailand. Kin Shop werd bekroond met 2 sterren door de New York Times in 2010 en heeft nog steeds lof toegezwaaid gekregen in de pers.

Harold is verschenen in mediakanalen zoals: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal, en Zagat.