Weisberg is momenteel CEO van Pushkin Industries, een mediabedrijf dat zich richt op audio-inhoud en dat hij samen met Malcolm Gladwell heeft opgericht. Pushkin richt zich op het maken van nieuwe podcasts, audioboeken en korte audio-inhoud. Het bedrijf produceert de podcast Revisionist History, gehost door Gladwell, die eerder werd geproduceerd via Panoply Media, een divisie van Slate Group. Tot september 2018 was Weisberg de hoofdredacteur van Slate Group.

Voorheen was hij commentator bij National Public Radio. Hij werkte ook voor The New Republic in Washington, D.C., en was een bijdragende schrijver voor The New York Times Magazine en een bijdragende redacteur voor Vanity Fair. Hij is columnist geweest voor de Financial Times. Aan het begin van zijn carrière werkte hij voor Newsweek op de bureaus in Londen en Washington. Weisberg heeft ook gewerkt als freelance journalist voor tal van publicaties.

BooksEdit

De bedenker en auteur van de Bushisms-serie, Weisberg publiceerde The Bush Tragedy in 2008. Hij is ook de auteur, met voormalig Goldman Sachs executive en minister van de Schatkist Robert Rubin, van de laatste’s memoires, In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, dat een New York Times bestseller was en een van Business Week’s tien beste zakelijke boeken van 2003.

Weisberg’s eerste boek, In Defense of Government, werd gepubliceerd in 1996.

Hij was voorzitter van de jury voor de 2009 BBC Samuel Johnson Prize for excellence in non-fiction writing.