Reitmans eerste baantje als producent was bij de toen nieuwe zender CITY-TV in Toronto. CITY was ook de plek waar zijn latere vriend en medewerker Dan Aykroyd zijn eerste omroepbaantje kreeg. Reitman’s dienstverband bij CITY was echter van korte duur en hij werd tijdens zijn eerste jaar ontslagen door zendereigenaar Moses Znaimer.
In Toronto produceerde hij de toneelproductie Spellbound (1973) die uitgroeide tot de Broadway-productie The Magic Show.
Reitman’s eerste commerciële filmprojecten waren als producent van twee films voor regisseur David Cronenberg, Shivers (1975) en Rabid (1977). Zijn grote doorbraak kwam toen hij National Lampoon’s Animal House produceerde in 1978 en Meatballs regisseerde in 1979. Van daaruit regisseerde en produceerde hij een aantal komedies, waaronder Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006), en No Strings Attached (2011).
In het begin van de jaren negentig begon Reitman minder films te regisseren, maar groeide zijn rol als producent en uitvoerend producent via zijn bedrijf, Northern Lights Entertainment. Hij hielp bij de productie van de tekenfilm Heavy Metal (1981), evenals de live-action films Spacehunter: Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), Howard Stern’s film Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) en Trailer Park Boys: The Movie (2006).
In 2007 werd Reitman opgenomen in Canada’s Walk of Fame. Reitman richtte in 2000 The Montecito Picture Company op, een filmproductiemaatschappij net ten zuiden van Santa Barbara.
Hij produceerde vervolgens de komedie I Love You, Man (2009), met in de hoofdrollen Paul Rudd en Jason Segel. Ook in 2009 produceerde hij de Academy Award-genomineerde film, Up in the Air, geregisseerd door zijn zoon Jason Reitman. Later was Reitman van plan om de erotische thriller Chloe (2009) te regisseren, maar hij kon niet de cast aantrekken die hij wilde; dus besloot Reitman om alleen als producent op te treden en vroeg hij Atom Egoyan om de film te regisseren. Chloe heeft sindsdien commercieel succes genoten en werd Egoyan’s grootste moneymaker ooit.
Reitman coproduceerde de biografische film Hitchcock, uitgebracht op 23 november 2012. Reitman regisseerde ook het sportdrama Draft Day uit 2014, met Kevin Costner in de hoofdrol.
Unmade and upcoming projectsEdit
In het begin van de jaren tachtig schreef Tom Mankiewicz een script voor een film getiteld The Batman, met Reitman bevestigd om te regisseren. Hij was van plan om Meatballs ster Bill Murray te casten als Batman, David Niven als Alfred Pennyworth, William Holden als commissaris James Gordon, en zanger David Bowie als The Joker. Echter, als gevolg van Holden’s en Niven’s dood en de herschrijvingen van het script, Reitman verliet het project en Gremlins regisseur Joe Dante kwam in het project, maar de film nooit materialized.
In april 1996, werd gemeld dat Reitman was gehecht aan de productie, en mogelijk de regie, van een Wonder Woman film. Drie jaar later gaf hij het project echter door aan schrijver Jon Cohen en vertrok om onbekende redenen.
In maart 2007 meldde het tijdschrift New York, zonder bronnen te vermelden, dat Sony Pictures Entertainment Reitman voor Ghostbusters III wilde vervangen door een jongere regisseur, maar dat Reitman’s oorspronkelijke contract dit uitsloot. Begin 2010 leek het erop dat Reitman de film zou regisseren, maar in september 2014, na de dood van Harold Ramis, werd Paul Feig officieel vastgelegd om een nieuwe film te regisseren, die in 2016 werd uitgebracht als een reboot van de franchise. Half januari 2019 kwam het nieuws van Ghostbusters: Afterlife doorgekomen met Ivan’s zoon Jason die het overneemt als co-writer en regisseur. Volgens Ernie Hudson is “Ivan Reitman er en iedereen doet mee” en dat Dan Aykroyd degene was die hielp bij de verhaalbehandeling met Sony.
In maart 2012 werd gemeld dat een vervolg van Twins, getiteld Triplets, in de maak was, en dat Reitman de film zal co-produceren. Een releasedatum werd sinds de aankondiging niet meer gegeven.
In 2013 werd onthuld dat Reitman plannen had om een vervolg op Evolution te maken, maar plannen voor een vervolg zijn nooit werkelijkheid geworden.
In mei 2016 onthulde Reitman dat hij in gesprek was met Warner Bros. voorzitter Bob Daly over zijn mogelijke betrokkenheid bij Space Jam: A New Legacy, het vervolg op Space Jam. Een maand later werd gemeld dat Reitman de aankomende animatieserie Ghostbusters zal produceren: Ecto Force. Reitman zal ook een geanimeerde Ghostbusters-film produceren en co-regisseren naast Fletcher Moules.