De iPAQ is door Compaq ontwikkeld op basis van de SA-1110 “Assabet” en SA-1111 “Neponset” referentie kaarten die waren ontwikkeld door een StrongARM ontwikkelingsgroep in de Hudson Massachusetts fabriek van Digital Equipment Corporation. Op het moment dat deze kaarten in ontwikkeling waren, werd deze faciliteit overgenomen door Intel. Wanneer de “Assabet” kaart wordt gecombineerd met de “Neponset” metgezel-processorkaart, bieden zij ondersteuning voor 32 megabyte SDRAM, CompactFlash en PCMCIA slots, een I2S of AC-Link seriële audio bus, PS/2 muis en trackpad interfaces, een USB host controller en 18 extra GPIO pinnen. Software drivers voor een CompactFlash ethernet apparaat, IDE opslagapparaten zoals de IBM Microdrive en de Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi apparaat waren ook beschikbaar. Een eerder StrongARM SA-1100 gebaseerd onderzoekshandapparaat, de “Itsy”, was ontwikkeld bij het Western Research Laboratory van Digital Equipment Corporation (later het Compaq Western Research Laboratory).
De eerste iPAQ Pocket PC was de H3600 serie, uitgebracht in 2000. Het draaide Microsoft’s Pocket PC 2000 besturingssysteem, en had een 240 x 320 pixel 4096 kleuren LCD, 32 MB RAM, en 16 MB ROM. Compaq bracht een gelijkaardig ontworpen Pocket PC van de H3100 reeks uit in januari 2001. Het was een lager geprijsd model met een monochroom LCD-scherm met 15 grijze pixels, 16 MB RAM, en een donkergrijs D-pad in plaats van het verchroomde D-pad van zijn voorganger. De H3600 serie werd opgevolgd door de H3800 en H3900 series, die dezelfde vormfactor behielden, maar een andere knoppenindeling hadden.
Spoedig na HP’s fusie met Compaq in 2002, stopte HP met zijn Jornada lijn van Microsoft Windows aangedreven Pocket PC’s, en ging verder met de iPAQ lijn die begon onder Compaq.
In juni 2003 trok HP de h3xxx iPAQ-lijn in en introduceerde de h1xxx iPAQ-lijn, gericht op prijsbewuste kopers, de h2xxx consumentenlijn en de h5xxx lijn, gericht op zakelijke klanten. Ze werden verkocht met het Windows Mobile voor Pocket PC 2003 besturingssysteem voorgeïnstalleerd. De h63xx-serie iPAQ’s met de Phone Edition van Windows Mobile 2003, de hx47xx-serie en de rz17xx-serie, beide met de Second Edition van Windows Mobile 2003, werden in augustus 2004 geïntroduceerd.
In augustus 2004 bracht HP de rz17xx- en rx3xxx-serie Mobile Media Companions uit. Deze toestellen waren eerder gericht op consumenten dan op het traditionele bedrijfspubliek. De nadruk werd gelegd op mediafuncties, zoals NEVO TV Remote en Mobile Media. Ze draaiden op Windows Mobile 2003SE.
In februari 2005 werd de iPAQ Mobile Messenger hw6500 serie geïntroduceerd aan geselecteerde media op de 3GSM conferentie in Cannes, Frankrijk. Hij werd een jaar later vervangen door de hw6900-serie, die draait op Windows Mobile 5.
In 2007 werden de iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media-apparaten en rx5000 Travel Companion PDA/GPS-apparaten uitgebracht. Beide iPAQ series werken op het Windows Mobile 5 besturingssysteem (WM5), net als de hx2000 en hw6900 series. Het eerste HP Windows Mobile 6 apparaat, de iPAQ 500 Series Voice Messenger, met het Windows Mobile 6 Standard Operating System (WM6), en numeriek toetsenbord, werd in hetzelfde jaar uitgebracht.
De gehele iPAQ lijn werd compleet vernieuwd door de introductie van vijf nieuwe iPAQ series als aanvulling op de introductie van de iPAQ 500 Series Voice Messenger eerder in het jaar. De aangekondigde modellen zijn de 100 Series Classic Handheld, de 200 Series Enterprise Handheld, de 300 Series Travel Companion, de 600 Series Business Navigator en de 900 Series Business Messenger. De 100 en 200 series zijn gewone touchscreen PDA’s zonder telefoonfunctionaliteit met WM6. De 300 Series Travel Companion is geen PDA; op de markt gebracht als een Personal Navigation Device, is het een handheld GPS toestel dat werkt op het Windows CE 5.0 core Operating System met een aangepaste gebruikersinterface. De 600 en 900 series zijn telefoons met geïntegreerde GPS en 3G mogelijkheden, die werken op WM6 Professional. De 600 serie beschikt over een numeriek toetsenbord en de 900 serie heeft een volledig QWERTY toetsenbord.
Hewlett-Packard introduceerde een smartphone iPAQ Pocket PC die eruit ziet als een gewone mobiele telefoon en VoIP mogelijkheden heeft. De serie is de HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
In december 2009 bracht HP de iPAQ Glisten uit, die draait op Windows Mobile 6.5.
Vanaf april 2011 zijn er geen nieuwe modellen meer aangekondigd. HP blijft echter reclame maken voor de 111-serie en de Glisten op haar website. De status en het lot van de iPAQ lijn is dus onduidelijk.
Midden augustus 2011 kondigde HP aan dat ze stoppen met alle webOS apparaten, en mogelijk ook met mobiele apparaten. Het is onduidelijk of dit gevolgen zal hebben voor de iPAQ lijn, hoewel ze vanaf november 2011 (11/11) verschillende nieuwe iPAQ’s produceren voor de Nederlandse Spoorwegen.