Hydrazonen

Hydrazonen zijn organische verbindingen met de formule, R1R2C=NNH2. In het algemeen worden deze verbindingen gevormd door de reactie van hydrazine met ketonen of aldehyden. De C=N binding van dialkylhydrazonen kan worden gehydrolyseerd, geoxideerd en gereduceerd. Evenzo kan de N-N binding worden gereduceerd tot het vrije amine. Hydrazonderivaten worden gebruikt om de concentratie van ketonen en aldehyden met een laag molecuulgewicht te meten. Hydrazone wordt gevormd in de Enders SAMP/RAMP hydrazone alkyleringsreactie die een asymmetrische koolstof-koolstofbinding vormingsreactie is die wordt versneld door pyrrolidine chirale hulpstoffen. Een andere bekende reactie waarbij hydrazon gevormd wordt, is de Wolff-Kishner reductie waarbij ketonen of aldehyden met hydrazine reageren om hydrazonederivaat te vormen dat uiteindelijk wordt omgezet in de overeenkomstige koolwaterstof.

Hydrazonen met een azomethine -NHN=CH- groep bezitten naar verluidt een breed scala aan biologische/farmaceutische eigenschappen. Hydrazonen bezitten verschillende biologische activiteiten zoals anticonvulsieve, antidepressieve, analgetische, ontstekingsremmende, antimicrobiële en antiplatelet eigenschappen. Hydrazonen worden gebruikt als gaatjestransporterende stoffen in fotogeleiders met organische lagen, en als kwantitatieve analytische reagentia. Sommige N-arylsulfonylhydrazonederivaten worden gerapporteerd als nieuwe remmers van IMP-1, een metallo-beta-lactamase. Daarnaast worden op hydrazon gebaseerde koppelingsmethoden gebruikt in de medische biotechnologie om geneesmiddelen te koppelen aan gerichte antilichamen.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.