Hydantoïne

Farmaceutische productenEdit

De hydantoïne-groep kan worden aangetroffen in verscheidene medicinaal belangrijke verbindingen. In de farmacie vormen de hydantoïnederivaten een klasse van anticonvulsiva; fenytoïne en fosfenytoïne bevatten beide hydantoïneverbindingen en worden beide gebruikt als anticonvulsiva bij de behandeling van epileptische aanvallen. Het hydantoïnederivaat dantroleen wordt gebruikt als spierverslapper bij de behandeling van maligne hyperthermie, neuroleptisch maligne syndroom, spasticiteit en ecstasyvergiftiging. Ropitoïne is een voorbeeld van een antiaritmische hydantoïne.

PesticidenEdit

Het hydantoïnederivaat imiprothrine is een pyrethroïde insecticide. Iprodion is een populair fungicide dat de hydantoïne groep bevat.

3-(3,5-dichloorfenyl)-hydantoïne heeft de geheime speciale code van S-7250.

Synthese van aminozurenEdit

Hydrolyse van hydantoïne levert aminozuren op:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3

Hydantoïne zelf reageert met heet, verdund zoutzuur om glycine te geven. Methionine wordt industrieel geproduceerd via de hydantoïne verkregen uit methional.

MethyleringEdit

Methylering van hydantoïne levert een verscheidenheid van derivaten op. Dimethylhydantoïne (DMH) kan verwijzen naar elk dimethylderivaat van hydantoïne, maar vooral naar 5,5-dimethylhydantoïne.

HalogeneringEdit

Enkele N-gehalogeneerde derivaten van hydantoïne worden gebruikt als chloor- of broomvormers in desinfecterende/reinigende of biocideproducten. De drie belangrijkste N-gehalogeneerde derivaten zijn dichloordimethylhydantoïne (DCDMH), broomchloordimethylhydantoïne (BCDMH), en dibroomdimethylhydantoïne (DBDMH). Een gemengd ethyl-methylanaloog, 1,3-dichloor-5-ethyl-5-methylimidazolidine-2,4-dion (broomchloorethylmethylhydantoïne), wordt ook gebruikt in mengsels met de bovengenoemde stoffen.

Iprodion is een populair fungicide dat de hydantoïnegroep bevat.

DNA-oxidatie tot hydantoïnen na celdoodEdit

Een groot deel van de cytosine- en thyminebasen in het DNA wordt na verloop van tijd na de dood van een organisme geoxideerd tot hydantoïnen. Dergelijke modificaties blokkeren DNA-polymerases en verhinderen zo dat PCR werkt. Dergelijke beschadigingen vormen een probleem bij de behandeling van oude DNA-monsters.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.