Douglas was een eerste-ronde keuze van de Jets in de 1995 NFL Draft en werd voorafgaand aan het seizoen 1998 verhandeld aan de Eagles voor draft picks in de tweede en vijfde ronde. De Jets zouden dan de tweede ronde pick naar de Pittsburgh Steelers sturen voor nog drie picks, in de 2de, 3de en 5de ronde. Deze picks zouden Dorian Boose, Kevin Williams en Eric Bateman worden. De tweede keus van Philadelphia zou gebruikt worden voor Casey Dailey. Geen van de vier zou een blijvende indruk achterlaten in de NFL. Douglas bracht de 2003 campagne door bij de Jaguars voor hij opnieuw tekende bij Philadelphia in 2004. Douglas staat op de vierde plaats achter Reggie White (124), Trent Cole (85.5), en Clyde Simmons (76.5), op de all-time sack lijst van de Eagles met 54.5 tijdens zijn zes seizoenen.

Douglas werd voor het seizoen 2005 door de Eagles ontslagen, maar werd kort daarna aangenomen in de front office positie van “Good-Will Ambassador”.

Op 5 november 2005 was Douglas naar verluidt betrokken bij een woordenwisseling met voormalig Eagles teamgenoot Terrell Owens, die in een zeer publieke woordenstrijd verwikkeld was met het team. Owens werd door het team geschorst en later uitgeschakeld toen hij weigerde zich volledig te verontschuldigen voor de woordenwisseling, alsmede voor denigrerende opmerkingen over Eagles quarterback Donovan McNabb.