Na nog een zoektocht, werd Roseman in 2000 door de Philadelphia Eagles ingehuurd als stagiair om te werken aan salary cap-kwesties. In 2003 werd hij gepromoveerd tot directeur van de voetbaladministratie en in 2006 werd hij gepromoveerd tot vice-president van de voetbaladministratie. Roseman klom verder op de Eagles front office ladder en diende twee jaar als vice president van player personnel voordat hij op 29 januari 2010 benoemd werd tot Eagles general manager nadat Tom Heckert door de Cleveland Browns in dezelfde functie was aangenomen. Hoewel hij de titel van general manager had, diende Roseman voornamelijk in een adviserende rol voor hoofdcoach en executive vice president van football operations Andy Reid, die het laatste woord had in football-aangelegenheden.
In zijn eerste seizoen als general manager ging Roseman aan de slag met het roster van de Eagles en bouwde het op tot een van de jongste in de competitie. Dat vernieuwde Eagles-team behaalde in 2010 een NFC East-divisiekampioenschap.
Drie jaar later assisteerde Roseman Eagles-voorzitter Jeffrey Lurie bij de zoektocht van het team naar een nieuwe hoofdcoach in 2013, die eindigde met de komst van University of Oregon-coach Chip Kelly naar Philadelphia. Kelly, net als Reid, had het laatste woord over het 53-man roster, dus Roseman bleef voornamelijk in een adviserende rol.
In hun eerste seizoen samen in Philadelphia, Roseman en Kelly overzagen een Eagles-team dat 10 wedstrijden won en een divisie kampioenschap, nogal de ommekeer van het team 4-12 record in 2012.
Onder de rollen van Roseman als general manager, hield hij toezicht op de Eagles ‘college en pro scoutingafdelingen, de medische, apparatuur- en videostaf van het team, terwijl hij ook het salarisplafond van het team controleerde en toezicht hield op de teambeveiliging.
In een verandering van de frontoffice-structuur, op 2 januari 2015, kreeg Kelly general manager-taken terwijl Roseman werd gepromoveerd tot Executive Vice President of Football Operations. In deze rol bleef Roseman de contractonderhandelingen leiden, het salaris van het team beheren en ook toezicht houden op de medische staf van het team, het materiaalpersoneel en meer. Na het ontslag van Kelly werd Roseman in 2016 weer de de facto GM, en huurde Doug Pederson in als de nieuwe hoofdcoach van de Eagles. Roseman hielp de Eagles Super Bowl LII te winnen toen het team de New England Patriots versloeg met 41-33 in 2018. Hij werd op 13 juni 2019 gepromoveerd tot executive vice president/general manager.
Roseman speelt ook een grote rol in de gemeenschapsinspanningen van de Eagles, door bij te dragen aan een aantal initiatieven waarbij militairen en kinderen betrokken zijn. Roseman’s liefdadigheidsinspanningen zijn ten goede gekomen aan Eagles Youth Partnership, de openbare liefdadigheidsinstelling van het team die elk jaar meer dan 50.000 kinderen met een laag inkomen in de regio Greater Philadelphia bedient met een focus op gezondheids- en onderwijsprogramma’s, evenals Eagles Care. Daarnaast heeft Roseman ook samengewerkt met Alex’s Lemonade Stand Foundation, de Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner en Cop Wheels. Hij werd benoemd tot erecommandant voor de Joint Base McGuire-Dix-Lakehurst voor zijn voortdurende inspanningen met het leger.