1. Cameron Smoller
Hoewel Hailee door de roddelmolen vaak werd gelinkt aan andere jonge Hollywoodsterren – met name Justin Bieber en haar Romeo and Juliet costar Douglas Booth – had ze eigenlijk gedurende het grootste deel van die tijd een relatie! J-14 meldde dat ze van 2016 tot eind 2017 Cameron Smoller dateerde. Het stel deelde vaak foto’s waarop ze elkaar op Instagram lieten zien, en ze maakten hun publieke debuut als een stel op een Golden Globes-feest in het begin van 2017. Hij vergezelde haar naar verschillende andere evenementen dat jaar, maar de laatste foto die een van hen met elkaar deelde was in november 2017, dus het is veilig om aan te nemen dat hun breuk ergens laat dat jaar plaatsvond.
2. Niall Horan
Hailee en Niall waren naar verluidt vrienden voordat ze begonnen te daten; in een Instagram-post van december 2017 wenste hij haar een gelukkige verjaardag en noemde hij haar “de liefste persoon op de planeet en een van mijn beste vrienden.” In februari 2018 werden ze gespot door People op een date-avond, en vanaf daar werden ze vaak samen gezien, hoewel ze zelden op formele evenementen als een paar verschenen. Ze werden gezien bij een Backstreet Boys-concert, bij muziekevenementen en bij casual diners, onder andere sightings in heel 2018. In een interview met Cosmopolitan sprak Hailee over verliefdheid, hoewel zonder ooit iemand bij naam te noemen. “Als je verliefd wordt, pik je de kleinste dingen over jezelf op. Ik ben iemand die zich uitspreidt op de matras en elke centimeter ruimte in beslag neemt. Nu wil ik dat niet meer doen. Ik wil zoveel mogelijk ruimte voor je maken.” Het mocht echter niet duren. In december 2018 bevestigde Entertainment Tonight hun breuk. Sindsdien is Hailee aan niemand meer gelinkt.