Guanidine, een organische verbinding met formule HN=C(NH2)2. Het werd voor het eerst bereid door Adolph Strecker in 1861 uit guanine, dat was verkregen uit guano, en dit is de oorsprong van de naam. De verbinding is in kleine hoeveelheden aangetroffen in een verscheidenheid van plantaardige en dierlijke produkten, maar sommige van zijn derivaten zijn wijd verspreid en zijn van aanzienlijk belang, vooral bij de werking van spierweefsel. Het is nauw verwant met ureum, waarin het door hydrolyse wordt omgezet. Guanidine kan gemakkelijk worden bereid uit calciumcyaanamide. Bij verhitting met water ontstaat dicyaandiamide, dat een goede opbrengst aan guanidine geeft wanneer het met een ammoniumzout wordt versmolten.

Er zijn diverse andere syntheses bekend, waarvan sommige – bijvoorbeeld de reductie van tetranitromethaan en de inwerking van ammoniak op carbonylchloride – een eenvoudige aanwijzing geven over de samenstelling van de verbinding. Guanidine zelf is een kleurloze kristallijne vaste stof die water en kooldioxide uit de lucht absorbeert en dus niet gemakkelijk zuiver te bereiden is, maar de zouten kristalliseren goed, met name het carbonaat en het nitraat. Guanidine is als base veel sterker dan de meeste organische basen; zijn waterige oplossingen hebben een geleidingsvermogen dat dat van de alkalihydroxiden benadert en het vormt stabiele zouten, zelfs met zulke zwakke zuren als boorzuur en kiezelzuur. Het gedraagt zich alleen als een monacidische base en vormt een kation – een positief geladen ion – dat kan worden geschreven alsC(NH2)3+

Een röntgen-kristalanalyse van het jodide, uitgevoerd door W. Theilacker in 1935, toont echter aan dat alle drie stikstofatomen identiek verbonden zijn in het ion en symmetrisch gerangschikt zijn in een vlak rond het koolstofatoom. Dit wordt veroorzaakt door resonantie tussen de drie structuren die kan worden geschreven door de positieve lading toe te kennen aan elk van de drie stikstofatomen op zijn beurt. De resonantie-energie is de oorzaak van de stabiliteit van het ion en dus van het sterk basische karakter van de verbinding.

Van de derivaten is nitroguanidine, verkregen door de inwerking van zwavelzuur op het nitraat, tot op zekere hoogte gebruikt als bestanddeel van explosieven; zijn bijzonderheid is de lage temperatuur die bij de explosie wordt geproduceerd. Aminoguanidine en gesubstitueerd aminoguanidine zijn tussenproducten in de synthese van een verscheidenheid van kleurstoffen en andere heterocyclische verbindingen.

Twee aminozuurderivaten zijn van groot fysiologisch belang. Arginine, of 1-amino-4-guanidovalerinezuur, is een bestanddeel van proteïnen en met name van protamines, maar speelt ook een belangrijke rol bij de stikstofexcretie bij dieren. Bij zoogdieren wordt dit grotendeels uitgescheiden als ureum, dat in de lever uit ammoniak en kooldioxide wordt gesynthetiseerd door een reeks reacties waarbij arginine een tussenproduct is. Creatine (methylguanidinoazijnzuur) is in grote hoeveelheden aanwezig in de spieren van zoogdieren, en het interne amide ervan, creatinine, wordt door zoogdieren uitgescheiden, vooral tijdens de groei. Het is bekend dat het samentrekken van spieren zijn energie ontleent aan de enzymatische hydrolyse van adenosinetrifosfaat en het is ook bekend dat een van de mechanismen waarbij deze stof in de spier opnieuw wordt gevormd, de werking van creatinefosfaat is. Het belang van de guanidinegroep in de spieren blijkt verder uit het feit dat bepaalde vormen van tetanus in verband worden gebracht met het voorkomen van guanidine zelf of van methylguanidine in het lichaam. Andere guanidinederivaten hebben hun waarde als therapeutisch middel bewezen. Decamethyleendiguanidine (Synthalin) en verwante verbindingen hebben een specifieke werking bij de vernietiging van trypanosomen. Sulfaguanidine, een van de minst oplosbare van de sulfanilamidederivaten, is van grote waarde bij de behandeling van bacillaire dysenterie. Chlorguanide hydrochloride, de synthetische antimalariaan, is een gesubstitueerde biguanide.