Meera Senthilingam

Deze week, wat is dat prikkelen uw smaakpapillen? Ben Valsler onderzoekt…

Ben Valsler

Whisky, kippers, bacon, hotdogs, koffie, creosoot en hoestsiroop.

Dat is geen boodschappenlijstje voor een heel ongezond weekend, maar een selectie van de bekende producten die allemaal guaiacol bevatten.

Guaiacol ontstaat wanneer de lignine in hout wordt verbrand, en het is deels verantwoordelijk voor de smaak van met rook verduurzaamd voedsel zoals spek en vis, maar ook van peated whisky en gebrande koffie. Hoewel het bijdraagt aan de rokerige smaak, is het eigenlijk niet verantwoordelijk voor de kenmerkende rookgeur – dat komt door de aanwezigheid van een andere verbinding genaamd syringol.

Veel voedingsmiddelen worden gerookt om ze te helpen bewaren en smaak toe te voegen, hoewel in klimaten die niet heet en droog zijn, de rokerige smaak waarschijnlijk een onvermijdelijk gevolg was van het drogen van voedsel boven een vuur. De kenmerkende rokerige, turfachtige smaak van sommige whisky’s, met name die welke op het Schotse eiland Islay worden gedistilleerd, is afkomstig van de turfgestookte vuren die worden gebruikt om de gerstemout te drogen vóór de gisting en distillatie. Lapsang souchong thee, door sommigen beschouwd als de oorspronkelijke zwarte thee, wordt gerookt boven vuren van dennenhout, dus pijnboomteer smaken dragen bij naast de rokerigheid van de guaiacol.

Hoewel guaiacol de belangrijkste chemische stof is die verantwoordelijk is voor de rokerige smaak, bevat houtrook een breed scala van verbindingen die kunnen worden gecondenseerd tot “vloeibare rook”. Deze kan worden gebruikt als conserveermiddel en om smaak toe te voegen, zelfs zonder vuur in de buurt. De eerste commercieel verkrijgbare “vloeibare rook” werd in 1895 door Ernest Wright in de VS op de markt gebracht.

Het verhaal gaat dat de tiener Wright in de drukkerij waar hij werkte, zwarte vloeistof uit de kachelpijp zag druipen. Toen hij later apotheker werd, deed hij experimenten met de chemie van houtrook, en ontdekte dat hij een vloeistof met de smaak van rook kon condenseren. In een poging die de bloeddruk van de huidige wetenschappelijke ethische panels zou doen stijgen, testte hij zijn condensaat op zijn vrienden door een ham in vloeibare rook te bereiden en deze tijdens het diner op te dienen. Zijn onwetende proefkonijnen vroegen om meer, en Wright realiseerde zich dat hij een winnaar had.

Bang dat het geheim van zijn methode bekend zou worden, weigerde hij er patent op aan te vragen. Maar als onderdeel van zijn groeiende bedrijf huurde hij een Duitse chemicus in om te helpen de techniek te perfectioneren en het product te zuiveren. Dit was een gelukkige zet, want de Amerikaanse regering probeerde Wright aan te klagen wegens de verkoop van een voedingsmiddel dat methanol bevatte. Zonder de expertise van zijn ingehuurde chemicus zou er inderdaad methanol in de saus van Wright hebben gezeten, en zou hij de rechtszaak hebben verloren, met als gevolg een aanzienlijke schadevergoeding.

Maar guaiacol draagt niet alleen bij aan de rokerige smaak. Ook bekend als 2-methoxyphenol, is het een eenvoudige verbinding: gewoon fenol met een methoxylgroep naast de hydroxylgroep. In het lab wordt het gemaakt door methylering van catchecol of hydrolyse van 2-aminoanisool. Guaiacol werd oorspronkelijk ontdekt door de Italiaanse scheikundige Ascanio Sobrero, die veel bekender is voor zijn ontdekking van nitroglycerine en zijn samenwerking met de legendarische Justus von Liebig.

Vele planten en insecten synthetiseren guaiacol, en het is vaak afkomstig van planten van het geslacht Guaiacum, die opmerkelijk zijn in verschillende andere opzichten, waaronder het hebben van enkele van de hardste hartenbossen bekend.

Guaiacol is ook verantwoordelijk voor een van de meest destructieve krachten van de natuur: een zwerm sprinkhanen. Een bacteriesoort in de darmen van de woestijnsprinkhaan, produceert guaiacol bij het afbreken van plantaardig materiaal. De sprinkhanen gebruiken guaiacol vervolgens als bestanddeel van een feromoon dat de insecten samen doet zwermen. Dit kan leiden tot destructieve zwermen van sprinkhanen op een letterlijk bijbelse schaal. De rol van guaiacol werd reeds in 2000 ontdekt, en inzicht in de microbiologie en chemie van het zwermen zal van essentieel belang zijn bij het ontwikkelen van manieren om de massale gewasvernietiging die door sprinkhanen kan worden veroorzaakt, te voorkomen.

Dus de volgende keer dat u geniet van een smakelijk ontbijt van een gerookte bacon sarnie weggespoeld met een mok van rijke, goed gebrande koffie, of langzaam genieten van een dram van uw favoriete peated Scotch whisky, vergeet niet, het is guaiacol dat maakt het zo goed smaken.

Meera Senthilingam

Chemistry World’s Ben Valsler daar, met de rokerige chemie van guaiacol. Volgende week, het verslaan van de vijand.

Jennifer Newton

Grondoudste is mijn nemesis. Het maakt niet uit hoeveel tijd ik besteed aan het wieden van deze plant, hij komt altijd terug. Dus ben ik gedreven om naar Roundup te grijpen. Ik ben in goed gezelschap, want Roundup is ’s werelds best verkochte onkruidverdelger.

Meera Senthilingam

Ontdek de verbinding die deze overwinning op hardnekkig onkruid mogelijk maakt door volgende week bij Jen Newton te zijn in Chemistry in its Element. Tot dan, bedankt voor het luisteren, Ik ben Meera Senthilingam.