Deze “herenboerderij” van 52 hectare, gelegen op een rotsachtige bluf boven de Sakonett River, werd al in 1657 opgericht als onderdeel van een veel groter bedrijf, toen de streek werd bewoond door religieuze bannelingen uit de Massachusetts Bay Colony. Het land werd langzaam onderverdeeld en in 1864 gekocht door John Barstow. Een jaar eerder had Barstow een exemplaar van Robert Morris Copeland’s Country Life in handen gekregen, een boek over tuinbouw en landschapsarchitectuur dat van invloed zou zijn op de ontwikkeling van zijn “versierde boerderij”. Kort na de aankoop van het land gaf Barstow architect John Hubbard Sturgis de opdracht een huis in gotische stijl te ontwerpen, evenals een stal en schuur voor zijn gewaardeerde kudde melkvee.

Door de jaren heen is het land in het bezit gebleven van dezelfde familie. In 1918 begon de Azorese immigrant Frank Silvia zijn 61-jarige dienstverband op de boerderij, als landbouwer en beheerder van het landgoed. In 1982 veranderden de eigenaars het melkveebedrijf in een commerciële wijngaard; de stal werd herbestemd om dienst te doen als proeflokaal en het huis werd gerestaureerd. Een pittoreske oprijlaan, die bij het naderen van de klif afdaalt en door een reeks poorten gaat, doorkruist landbouwvelden en bossen voordat hij eindigt bij het historische huis, omgeven door gebeeldhouwde heggen. Dramatische uitzichten op de rivier en het omringende landelijke landschap worden gepresenteerd over open gazon en weide onderbroken door volwassen bomen, te midden van rijen wijnstokken. Greenvale Vineyard werd in 1980 opgenomen in het National Register of Historic Places.