Glenn Reynolds werd ergens in 1853 geboren, waarschijnlijk rond Albany, Texas. Hij diende als kindsoldaat tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog en beschermde grensnederzettingen tegen Comanche-razzia’s terwijl de oudere rebellen het leger van de Unie te lijf gingen.
Na de Comanche-oorlogen nam Reynolds deel aan de veedrijftochten van Texas naar Kansas tot hij in 1885 tot sheriff van Throckmorton County werd gekozen. Zijn verkiezing was ten minste gedeeltelijk te danken aan zijn vooraanstaande familie, die een veebedrijf in de buurt van Albany bezat. Rond 1887 trok Reynolds met zijn gezin door het zuidwesten en dreef 3.000 stuks vee en 200 paarden naar Bowie Station in Arizona Territory. Hij nam zijn deel van het vee mee en vestigde zich op een ranch in Pleasant Valley, een onrustig gebied in een tijd die bekend stond als de Tonto Basin War tussen ruziënde kolonisten. In deze tijd beschuldigde Edwin Tewksbury Reynolds ervan Al Rose op 1 november 1887 met een jachtgeweer te hebben gedood. Rose werd gedood door acht of negen mannen met maskers en overjassen op de Houdon Ranch, een van de drie die eigendom waren van de Graham familie. De lijkschouwer zei later dat de wonden in het gezicht van Rose veroorzaakt leken te zijn door hagel. Toen de situatie in Pleasant Valley onhoudbaar werd, verhuisde Reynolds zijn gezin naar Globe, waar hij in november 1888 tot sheriff werd gekozen.
In 1889 moest een groep gevangenen in Globe naar de territoriale gevangenis van Yuma worden vervoerd, waaronder de Apache Kid, Pas-Lau-Tau en andere deelnemers aan de muiterij van 1887 in San Carlos; evenals een Mexicaanse paardendief genaamd Jesus Avott. Het eerste deel van de reis bestond uit een rit per postkoets naar Casa Grande, waar de gevangenen op de trein naar Yuma zouden stappen. Reynolds kreeg de opdracht de stoet te leiden, met sheriff William A. Holmes en koetsier Eugene Middleton als compagnie. Op 1 november 1889 vertrok Reynolds vanuit Globe naar Casa Grande. Het gezelschap stopte in Kelvin, Arizona, aan de Gila River, voor de eerste nacht, en vertrok de volgende ochtend vroeg naar Casa Grande. Omdat men vreesde dat een helling langs de weg, bekend als Kelvin Grade, te steil zou zijn voor de paarden om een wagen vol gevangenen omhoog te trekken, besloot Reynolds dat de gevangenen bij aankomst uit de koets zouden worden gehaald en te voet naar boven zouden worden gemarcheerd. Alle gevangenen droegen handboeien, en elk paar was aan elkaar vastgemaakt. Alleen Avott was alleen. De Apache Kid en een andere man werden hiervoor te gevaarlijk geacht, dus werden ze binnen gelaten.
Toen de groep Kelvin Grade bereikte, deden de wetsdienaren zoals gepland. Reynolds droeg Middleton op de koets voor de gevangenen uit te rijden en een oogje op de Kid te houden, terwijl hij en Holmes de resterende gevangenen in de gaten hielden. Bij een scherpe bocht in het pad, voerden de Apaches hun ontsnapping uit. Twee van de geketende afvalligen vielen Reynolds aan en nog eens twee vielen Holmes aan. In de worsteling greep Pas-Lau-Tau een geweer van een van de bewakers en schoot Reynolds neer, waarbij hij om het leven kwam. In het tumult stierf Holmes aan een hartaanval en Middleton, die probeerde de Apache Kid van de ontsnapping af te houden, werd neergeschoten. Avott verstopte zich in een bosje, maar toen de Apaches er vandoor gingen, waarschuwde Avott de autoriteiten, waarvoor hij gratie kreeg. De kogel die Middleton raakte ging door zijn mond en achter uit zijn nek, maar hij overleefde het. Nadat Avott een plaatselijke veeboer had gewaarschuwd, die hem een paard gaf om te berijden, herwon Middleton genoeg kracht om terug te lopen naar Kelvin, toen hij ontdekte dat bovenop zijn koets of een paard klimmen onmogelijk was.
De Apaches beroofden Reynolds en de anderen voordat ze vertrokken, en de Apache Kid redde zelfs Middleton’s leven toen een andere afvallige het hoofd van de koetsier met een steen wilde verbrijzelen. Het was die dag koud weer, dus Reynolds droeg een jas en handschoenen. De jas verhinderde Reynolds bij zijn pistool te komen wanneer dat nodig was, en de handschoenen voorkwamen dat de Apaches zijn gouden ring stalen. De ring werd later aan de vrouw van Reynolds gegeven toen hij in Globe werd begraven, naast zijn zoon, die enige tijd daarvoor was overleden.
Na de moorden begon het leger van de Verenigde Staten een campagne om de voortvluchtigen te vangen, en tegen oktober 1890 waren allen gepakt behalve de Apache Kid. Ook dat jaar vermoordden Mexicaanse plattelanders een oude afvallige ergens in het noorden van Mexico. Reynold’s pistool en horloge werden op de Apache gevonden en later aan zijn familie overgedragen.