Op dat moment was het niet duidelijk waar Siegel heen ging met zijn carrière – veel filmregisseurs waren de televisie ingegaan zonder ooit terug te keren naar speelfilmwerk – maar zijn volgende twee projecten beantwoordden die vraag met autoriteit. De speelfilm Madigan (1968) was misschien wel de beste politieprocedure van de jaren ’60, met Richard Widmark in de titelrol van een detective op zoek naar een moordenaar; ook opmerkelijk waren Fonda als politiecommissaris en Inger Stevens als Madigan’s vrouw. In 1968 regisseerde Siegel ook Coogan’s Bluff, waarmee Clint Eastwood bij het Amerikaanse publiek bekend werd na jaren in het buitenland te hebben gewerkt met regisseur Sergio Leone aan een reeks “spaghettiwesterns”. In die klassieker op het gebied van actiefilms portretteerde Eastwood een laconieke hulpsheriff uit Arizona die naar New York City werd gestuurd om een ontsnapte moordenaar uit te leveren. De afvallige eenling met een onzekere moraal werd een veel voorkomend personage in Siegels films. Voor zijn volgende project verving hij Robert Totten in Death of a Gunfighter (1969), waarin Widmark opnieuw een rol speelde. Zowel Siegel als Totten lieten echter hun naam uit de film verwijderen, en de film werd uitgebracht met de vermelding Allen Smithee – het standaard pseudoniem voor werk dat door de regisseur werd afgekeurd.

Siegel kwam daarna weer samen met Eastwood voor een serie films. Two Mules for Sister Sara (1970) was een nogal grillige western met Eastwood als een cowboy die een prostituee die zich voordoet als een non (Shirley MacLaine) redt van drie verkrachters; het was gebaseerd op een verhaal van Budd Boetticher. De volgende was The Beguiled (1971), een ongewoon psychologisch drama dat zich laat in de Amerikaanse Burgeroorlog afspeelt. Eastwood speelde een gewonde Unie-soldaat wiens aankomst op een meisjesinternaat in het Zuiden tot spanningen en uiteindelijk moord leidt. De gotische film werd aanvankelijk afgewezen door het Amerikaanse publiek, hoewel hij in Europa wel populair bleek. Later in 1971 echter, kwamen de bioscoopbezoekers in de Verenigde Staten massaal af op Dirty Harry, waarschijnlijk Siegels bekendste film (hoewel niet noodzakelijk zijn meest bewonderde). Het katapulteerde Eastwood naar supersterrendom als de ultieme antiheld van de jaren 1970; hij speelde Harry Callahan, een stoere politieman uit San Francisco die jacht maakt op een seriemoordenaar. Sommige critici hekelden het geweld, maar Dirty Harry leidde tot vier winstgevende vervolgen, hoewel geen enkele werd geregisseerd door Siegel.

Siegel maakte vervolgens Charley Varrick (1973), een eersteklas thriller met Walter Matthau die een kleine overvaller speelt die op de vlucht is voor een huurmoordenaar nadat hij onbewust maffiageld heeft gestolen tijdens een bankoverval. Siegel waagde zich aan spionage met The Black Windmill (1974), met in de hoofdrol Michael Caine als een spion wiens zoon wordt ontvoerd. De regisseur leek zich echter niet op zijn gemak te voelen met het genre, en het einde was teleurstellend. Siegel herpakte zich met The Shootist (1976), een elegische western die de laatste film was van John Wayne, die een revolverheld speelde die stierf aan kanker; Wayne zou in 1979 sterven aan complicaties gerelateerd aan kanker. De cast – James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian, en John Carradine, onder anderen – was bijzonder opmerkelijk, en sommigen noemen die film Siegels beste prestatie. Telefon (1977) was niet van dezelfde klasse, maar Siegel (die de rol overnam van Peter Hyams) slaagde er toch in een degelijk, zij het gecompliceerd, spionagedrama te maken, met een memorabel optreden van Charles Bronson als KGB-agent.

Escape from Alcatraz (1979) was sterker, een uitstekend vehikel voor Eastwood gebaseerd op de waargebeurde ontsnapping van gevangene Frank Morris in 1962 uit de gevangenis op Alcatraz Island. Hoewel misschien langer dan nodig, wint de film aan kracht door zijn grimmigheid. Siegel’s laatste twee films waren kassuccessen. In Rough Cut (1980) speelde Burt Reynolds een suave juwelendief; Siegel was de laatste van verschillende regisseurs die aan de productie meewerkte. De komedie Jinxed! (1982) speelde Bette Midler als een zangeres die samenzweert met een blackjack dealer (Ken Wahl) om haar gokker vriend (Rip Torn) te vermoorden. Siegel ging daarna met pensioen.

Siegels autobiografie, A Siegel Film (1993), werd na zijn dood gepubliceerd. Het voorwoord van het boek werd geschreven door Eastwood, die Siegel als een mentor beschouwde. Behalve dat Siegel hem hielp zich te vestigen als een iconisch acteur, heeft hij ook Eastwoods regiestijl sterk beïnvloed.

Michael BarsonDe redactie van Encyclopaedia Britannica