Amiden dimeren sterker dan imiden, ondanks hun lagere zuurtegraad. Een dergelijk onverwacht resultaat is gerationaliseerd in termen van de Jorgensen Secondary Interactions Hypothesis (JSIH), waarbij de spectator- (COS) en H-gebonden (COHB) carbonylgroepen in imiden betrokken zijn. Niettegenstaande het aanzienlijke aantal experimentele en theoretische bewijzen die de JSIH ondersteunen, zijn er enkele computationele studies die suggereren dat er andere relevante intermoleculaire interacties zouden kunnen zijn dan die welke in dit model in aanmerking worden genomen. Wij veronderstelden dat de spectator-carbonylmoleculen de door resonantie ondersteunde waterstofbruggen in imidedimeren zouden kunnen verstoren, maar uit onze resultaten blijkt dat dit niet het geval is. Geïntrigeerd door dit fenomeen bestudeerden wij de zelf-associatie van een reeks amiden en imiden via1H-NMR, 1H-DOSY experimenten, DFT berekeningen, QTAIM topologische analyses van de elektronendichtheid en IQA partities van de elektronische energie. Uit deze analyses bleek dat er inderdaad afstotingen zijn van het type OS⋯OHB in overeenstemming met de JSIH, maar onze gegevens wijzen er ook op dat de COS groep een algemene aantrekkingskracht uitoefent met het interagerende molecuul. In plaats daarvan vonden we correlaties tussen de zelfassociatiesterkte en eenvoudige Brønsted-Lowry zuur/base eigenschappen, namelijk N-H zuurtegraden en CO basische gradaties. De resultaten in CDCl3 en CCl4 geven aan dat imiden minder sterk dimeren dan structureel verwante amiden vanwege de lagere basischiteit van hun carbonylfragmenten, een aspect dat vaak over het hoofd wordt gezien in de studie van H-bindingen. Over het geheel genomen zou het model dat hierin wordt voorgesteld belangrijke inzichten kunnen verschaffen in diverse gebieden van de supramoleculaire chemie, zoals de studie van meervoudige waterstofgebonden adducten waarbij amide- of imide-functiegroepen betrokken zijn.