Reynolds portretteert Banastre Tarleton (1754-1833) op 27-jarige leeftijd, in actie als commandant van het Britse Legioen cavalerie in de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog. Tarleton stond bekend om zijn roekeloze moed, maar ook om zijn ijdelheid. Later werd hij parlementslid voor Liverpool en verdedigde hij de slavenhandel, waarop het fortuin van zijn familie en van andere Liverpoolse families was gebaseerd. Hij werd in 1812 tot generaal benoemd en in 1816 tot baronet. Het portret is gemaakt in opdracht van een van de broers van kolonel Tarleton namens hun moeder.
Tarleton draagt het uniform van het Britse Legioen, dat voortdurend in actie was, meestal in Zuid-Carolina, in vele schermutselingen en overvallen. Zijn wreedheid was legendarisch en hij stond bij de Amerikanen bekend als ‘bloody Tarleton’. Hij verloor twee vingers door een musketschot in zijn rechterhand. De oorlog en de Amerikaanse koloniën waren feitelijk verloren op 19 oktober 1781 toen Lord Cornwallis bij Yorktown alle troepen onder zijn bevel moest overgeven aan George Washington.
Reynolds noteerde dat Tarleton negen keer werd geportretteerd, de eerste keer pas tien dagen nadat Tarleton aan het eind van de oorlog in Engeland was geland. Toen het hoofd en de schouders van het portret klaar waren, maakte een onbekende graveur een afbeelding voor publicatie met een uitvoerig verslag van Tarleton’s wapenfeiten in oorlogstijd. Rond deze tijd begon Tarleton een schandalige affaire met mevrouw Robinson, voorheen de minnares van de Prins van Wales. Het is mogelijk dat zij elkaar in Reynolds’ atelier hebben ontmoet, want hij schilderde ook het portret van mevrouw Robinson als ‘Perdita’ (Laing Art Gallery, Newcastle) en uit Reynolds’ archief blijkt dat zij op dezelfde dagen hebben gewerkt.
Reynolds toont Tarleton even gedemonteerd op een slagveld, met achter hem wervelende geweerrook. Twee paarden, de teugels vastgehouden door een cavalerist, zijn te zien achter een kanonnenwagen. Tarleton steunt met een been op een kanon om zijn zwaard weer aan zijn riem te bevestigen voordat hij van paard wisselt. Reynolds maakte voor zijn eigen composities vaak gebruik van ideeën uit schilderijen en tekeningen van oude meesters en antieke beeldhouwkunst. Tarleton’s pose lijkt te zijn gebaseerd op een combinatie van verschillende bronnen: Rembrandt’s Tobias en de engel bij de rivier (een tekening in bezit van Reynolds), een detail uit Tintoretto’s De voetwassing van de apostel in S. Marcuola, Venetië (Reynolds bezat er een geschilderde kopie van), en een antieke sculptuur van Hermes. Een replica afgietsel van de Hermes bevond zich in de Royal Academy Schools, waarvan Reynolds voorzitter was.
Het portret werd in 1782 tentoongesteld in de Royal Academy, en kreeg overwegend lof van de critici. Reynolds moest echter negen jaar na het schilderen wachten op betaling door de familie Tarleton.
De conditie van het portret heeft te lijden gehad onder fouten in Reynolds’ techniek, die ook in zijn andere schilderijen, zoals Lord Heathfield, zichtbaar zijn. Toen dit portret werd geschilderd, werden olieverven niet kant-en-klaar in tubes verkocht: kunstenaars en hun assistenten stelden de verf zelf samen met pigmenten en drogende oliën, zoals walnoot of lijnolie. Reynolds gebruikte experimentele combinaties van oliën om zijn verven samen te stellen, waaronder lijnzaad-, papaver- en walnootolie en een coniferenhars in dit portret. Dit heeft geleid tot blijvende problemen met de verven zelf. Reynolds gebruikte niet of slecht drogende olieglazuren tussen vele andere lagen verf van verschillende media wanneer hij een gedeelte van het portret opnieuw bewerkte, waardoor de hele verfstructuur instabiel werd.