iPAQは、Digital Equipment Corporationのマサチューセッツ州ハドソンにあるStrongARM開発グループが設計したSA-1110 “Assabet” およびSA-1111 “Neponset” リファレンスボードをベースにCompaq社が開発したものである。 これらのボードが開発されていた当時、この施設はインテルに買収された。 Assabet」ボードとコンパニオンプロセッサボード「Neponset」を組み合わせると、32メガバイトのSDRAMに加え、CompactFlashとPCMCIAスロット、I2SまたはAC-Linkシリアルオーディオバス、PS/2マウスとトラックパッドインターフェース、USBホストコントローラ、18本のGPIOピンがサポートされるようになる。 CompactFlashイーサネットデバイス、IBM MicrodriveなどのIDEストレージデバイス、Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifiデバイス用のソフトウェアドライバも用意されていた。 Itsy」と呼ばれるStrongARM SA-1100ベースの初期の研究用ハンドヘルドデバイスは、Digital Equipment CorporationのWestern Research Laboratory（後にCompaq Western Research Laboratoryとなる）で開発されたものである。

最初のiPAQ Pocket PCは、2000年にリリースされたH3600シリーズでした。 マイクロソフトのPocket PC 2000オペレーティングシステムを搭載し、240×320ピクセルの4096色液晶、32MBのRAM、16MBのROMを備えていた。 Compaqは2001年1月に同様のデザインのH3100シリーズPocket PCをリリースしました。 これは、15グレイスケールのモノクロLCD、16MBのRAM、前任者のクロームDパッドの代わりにダークグレイのDパッドを備えた低価格モデルであった。 H3600 シリーズは H3800 および H3900 シリーズに引き継がれ、同じフォームファクターを維持したが、ボタンのレイアウトが異なっていた。

2002 年に HP が Compaq と合併するとすぐに、HP は Microsoft Windows 搭載ポケット PC の Jornada ラインを廃止し、Compaq で始まった iPAQ ラインを継続することになった。

2003年6月、HP は iPAQ の h3xxx ラインを引退させ、価格重視の購入者をターゲットにした iPAQ の h1xxx ライン、h2xxx コンシューマーライン、および h5xxx ライン、ビジネス顧客をターゲットにした iPAQ の h5xxx を発表しました。 これらは、Windows Mobile for Pocket PC 2003オペレーティングシステムをプリインストールして販売されました。 2004年8月には、Windows Mobile 2003 の Phone Edition を実行する iPAQ の h63xx シリーズ、Windows Mobile 2003 の Second Edition を実行する hx47xx シリーズと rz17xx シリーズが発表されました。 これらのデバイスは、従来の企業向けではなく、消費者を対象としていました。 NEVO TV RemoteやMobile Mediaなどのメディア機能に重点が置かれていました。 2005年2月、フランスのカンヌで開催された3GSM会議において、iPAQ Mobile Messenger hw6500シリーズが特定のメディアに紹介された。 2007年、iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/Mediaデバイスとrx5000 Travel Companion PDA/GPSデバイスがリリースされました。 両シリーズのiPAQは、hx2000シリーズやhw6900シリーズと同様に、Windows Mobile 5オペレーティングシステム（WM5）で動作する。 同年、最初のHP Windows Mobile 6デバイスである、Windows Mobile 6 Standard Operating System (WM6) とテンキーを備えたiPAQ 500 Series Voice Messengerがリリースされました。

iPAQ 500 Series Voice Messengerの年明けの導入に伴い、5つの新しいiPAQシリーズの導入により、iPAQライン全体は完全に刷新されました。 発表されたモデルは、100 Series Classic Handheld、200 Series Enterprise Handheld、300 Series Travel Companion、600 Series Business Navigator、900 Series Business Messengerです。 100シリーズと200シリーズは、WM6を搭載した電話機能のない通常のタッチスクリーンPDAで、300シリーズトラベルコンパニオンはPDAではなく、パーソナルナビゲーションデバイスとして販売されており、Windows CE 5.0コアOSで動作するハンドヘルドGPSユニットでカスタムユーザーインターフェースを備えています。 600シリーズと900シリーズは、WM6 Professionalを実行している、統合されたGPSと3G機能を備えた携帯電話です。 600 シリーズは数字パッド、900 シリーズはフル QWERTY キーボードを備えています。

Hewlett-Packard は、通常の携帯電話のように見えて VoIP 機能を備えたスマートフォン iPAQ Pocket PC を発表しました。 このシリーズは HP iPAQ 500 Series Voice Messenger です。

2009年12月、HP は Windows Mobile 6.5 で動作する iPAQ Glisten を発表しました。

2011年4月の時点では、新しいモデルは発表されていません。 ただし、HPのウェブサイトでは111シリーズとGlistenの宣伝が続けられている。 2011年8月中旬、HPはすべてのwebOSデバイス、そしておそらくモバイルデバイスを廃止することを発表しました。 この動きがiPAQラインに影響を与えるかどうかは不明ですが、2011年11月現在、Nederlandse Spoorwegen向けにいくつかの新しいiPAQを生産しています（11/11）

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