再び追求した結果、2000年にサラリーキャップ問題に取り組むためにフィラデルフィア・イーグルスにインターンとして採用されたローズマン。 彼は2003年にフットボール管理のディレクターに昇進し、その後、2006年にフットボール管理の副社長に昇進した。 ローズマンはイーグルスのフロントオフィスのはしごを上り続け、2年間選手人事担当副社長を務めた後、2010年1月29日、トム・ヘカートがクリーブランド・ブラウンズに同じ役割で雇われた後、イーグルスのゼネラルマネージャーに任命された。

ゼネラルマネージャーとしてのローズマンの役割のうち、彼はイーグルスの大学とプロのスカウト部門、チームの医療、設備、ビデオスタッフを監督し、同時にチームのサラリーキャップを管理し、チームのセキュリティを監督した。

フロントオフィス構造の変更では、2015年1月2日にケリーにゼネラルマネージャーの職務を任せ、ローズマンをフットボールオペレーション部門の上級副社長に昇進させた。 この役割でローズマンは契約交渉の指揮をとり続け、チームのサラリーを管理し、さらにチームのメディカルスタッフ、設備スタッフなどを統括した。 ケリーの解任後、ローズマンは2016年に再び事実上のGMとなり、イーグルスの新ヘッドコーチとしてダグ・ペダーソンを採用しました。 ローズマンは、2018年にチームがニューイングランド・ペイトリオッツを41-33で破り、イーグルスのスーパーボウルLII優勝に貢献した。 彼は2019年6月13日にエグゼクティブ・バイスプレジデント／ゼネラルマネージャーに昇進しました。

ローズマンはイーグルスの地域活動でも大きな役割を果たし、軍隊や子供たちに関わる多くのイニシアチブに貢献しています。 ローズマンの慈善活動は、グレーターフィラデルフィア地域の低所得の子どもたち5万人以上を対象に、健康と教育プログラムを中心に毎年活動しているチームの公益事業「イーグルスユースパートナーシップ」や、「イーグルスケア」に貢献している。 さらに、ローズマン氏は、Alex’s Lemonade Stand Foundation、Boys & Girls Clubs of America、USA Football、Pop Warner、Cop Wheelsなどとも連携してきました。 また、軍との継続的な取り組みが評価され、マクガイア・ディックス・レイクハースト統合基地の名誉司令官に任命されました

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