この時点では、シーゲルのキャリアがどこに向かっているのか明確ではなかった。多くの映画監督は長編に戻ることなくテレビに進出していたが、彼の次の2作はその疑問に堂々と答えている。 マディガン』（1968）は、1960年代最高の警察ドラマであり、殺人犯を追う刑事のタイトルロールをリチャード・ウィドマークが好演したほか、警察本部長役のフォンダ、マディガンの妻役のインガー・スティーブンスも注目に値する。 1968年、シーゲルは『クーガンズ・ブラフ』を監督し、海外でセルジオ・レオーネ監督と「スパゲッティ・ウエスタン」シリーズを製作していたクリント・イーストウッドをアメリカの観客に知らしめた。 このアクション映画の古典でイーストウッドは、逃亡した殺人犯を送還するためにニューヨークに派遣されたアリゾナ州の饒舌な保安官補を演じた。 モラルの欠けた一匹狼は、シーゲル監督作品によく登場するキャラクターとなった。 次のプロジェクトでは、ロバート・トッテンに代わって『ガンマンの死』（1969年）を手がけ、再びウィドマークを起用した。 しかし、シーゲルとトッテンはこの映画から名前を消し、アレン・スミシー（監督に勘当された作品の定番偽名）のクレジットで公開された。 イーストウッドがカウボーイに扮し、修道女のふりをした娼婦（シャーリー・マクレーン）を3人の強姦魔から救うという、ちょっと気まぐれな西部劇である『Two Mules for Sister Sara』（1970）は、バド・ボエティカーの物語が元になっている。 次に、『The Beguiled』（1971年）は、アメリカの南北戦争後期を舞台にした珍しい心理ドラマです。 イーストウッドは負傷した北軍兵士を演じ、南部の全寮制女子校に到着したことから緊張が高まり、ついには殺人を犯してしまう。 このゴシック映画は、ヨーロッパでは人気を博したが、当初はアメリカの観客に拒絶された。 しかし、1971年、アメリカの映画ファンは、シーゲルの最も有名な作品（必ずしも最も賞賛された作品ではないが）である『ダーティハリー』に大勢集まった。 サンフランシスコで連続殺人犯を追うタフな警察官ハリー・キャラハンを演じたイーストウッドは、1970年代の典型的なアンチヒーローとして一躍スターダムにのし上がった。 5565>

シーゲルは次に『チャーリー・ヴァリック』（1973）を作りましたが、これは一流のスリラーで、銀行強盗でマフィアの金を無意識に盗んで殺し屋から逃げ回る小物強盗をウォルター・マッソーの役で演じています。 シーゲルは『黒い風車』（1974年）でスパイの世界に踏み込み、マイケル・ケインが息子を誘拐されたスパイを演じた。 しかし、監督はこのジャンルに不安を感じているようで、結末は期待はずれだった。 この作品は、癌で死にゆくガンマンを演じたジョン・ウェインの遺作となった。ウェインは1979年に癌の合併症で死亡する。 ジェームズ・スチュワート、ローレン・バコール、リチャード・ブーン、ヒュー・オブライアン、ジョン・キャラダインなどのキャストは特に注目され、この作品をシーゲルの最高傑作と呼ぶ人もいる。 テレフォン』（1977年）はそのレベルにはないが、ピーター・ハイアムズから引き継いだシーゲルは、複雑ではあっても堅実なスパイ・ドラマを作り上げ、KGB諜報員を演じるチャールズ・ブロンソンの演技が印象的であった。

『アルカトラズからの脱出』（1979年）は、実在の囚人フランク・モリスが1962年にアルカトラズ島の刑務所から脱出する様子を描いた作品で、イーストウッドにとって最高の乗り物となりました。 必要以上に長いかもしれないが、この映画はその荒々しさによって力を得ている。 シーゲルの最後の2作は、興行的に失敗した。 ラフ・カット』（1980年）では、バート・レイノルズが上品な宝石泥棒を演じたが、シーゲルはこの作品に携わった数人の監督の中で最後の監督となった。 コメディーの『ジンクス』（Jinxed! (1982)では、ベット・ミドラーがブラックジャックのディーラー（ケン・ウォール）と共謀して、ギャンブラーのボーイフレンド（リップ・トーン）を殺そうとする歌手を演じた。 5565>

シーゲルの自伝『A Siegel Film』（1993年）は、彼の死後に出版された。 この本の序文は、シーゲルを師と仰ぐイーストウッドが書いている。 5565> マイケル・バーソンEncyclopaedia Britannicaの編集者。