英国ウェスト・サセックス州ワーシング生まれ。 2005年、ロンドンのドラマ・センターで文学士号を取得し、同年秋、ロイヤル・シェイクスピア・カンパニーでデクラン・ドネランと「Great Expectations」の初仕事をする。 その後、地方劇場、ワールドツアー、ウェストエンドで活躍。 2011年、グウェンドリンは、HBOのテレビドラマ「ゲーム・オブ・スローンズ」（2011年）でタースのブリエン役に抜擢され、成功を収めた。 ハンガー・ゲーム』前2作『ハンガー・ゲーム』では、ライム司令官役を演じている。 ハンガー・ゲーム』では、ライム中佐を演じている。 モッキングジェイ-パート2』（2015年）。 また、『スター・ウォーズ エピソード7／フォースの覚醒』（2015）、『アブソリュートリー・ファビュラス：ザ・ムービー』（2016）ではキャプテン・ファズマ役で出演しています。 グウェンドリンは、ヴィヴィアン・ウエストウッド A/W 2015 キャンペーンの顔となっている。