ジョリーは2004年にヴィヴェンディを退職し、CWTの社長兼最高経営責任者に就任した。 2008年1月には、160以上の国と地域に17万5000人以上の従業員を擁するホテル、旅行、レストランのフランチャイズを展開する米国の非上場国際コングロマリット、カールソン・カンパニーズの社長兼CEOに就任した。 2008年3月、創業者であるカート・カールソンの娘、マリリン・カールソン・ネルソンの後任として就任した。 彼のリーダーシップの下、CWTは2003年の89億米ドルから2007年には255億米ドルまで年間売上を伸ばしました。

2012年8月17日、ジョリーはカールソンとの役職を辞し、ベストバイのCEOに就任しました。 Joly と彼の Best Buy での Renew Blue 変革のもと、大型店舗での銀行業務、優れた顧客サービス、製品選択、および Geek Squad のようなサービスに焦点を当て、同社の株価は 2013 年に 3 倍に上昇しました。 ニューヨーク・タイムズ紙によると、ジョリー氏の最大の目標は最低価格との一致で、ベスト・バイをショールームとして訪れた顧客が他で購入する理由がないことを確認することにあります。 「戦略は非常にシンプルです」と、彼は就任直後の2012年にNew York Times紙に語っています。 “私たちは、価格競争力はテーブル・ステークスだと考えています。 我々が勝ちたい方法は、アドバイス、利便性、サービスの周りにある」

2017年1月20日、ブラジルの新聞「Valor Economico」の報道で、ジョリーがカルフールのCEOポストとして検討されていることが述べられた。 ジョリーは声明を発表した。 “私が他社のCEOの候補に挙がっているという報道がありました。 はっきりさせておきますが、私はベスト・バイの継続的な変革に完全にコミットしており、辞める予定はまったくありません」

ジョリーは2019年6月にベスト・バイのCEOを退任し、同社の執行会長に就任した。 2020年6月、ジョリーは執行会長を退任し、ハーバード・ビジネス・スクールの経営学上級講師として教壇に立つようになりました。 現在もベスト・バイのCEOと取締役会の顧問を務めています。

ジョリーは、2021年5月4日にHarvard Business Review Pressから出版予定の書籍「The Heart of Business」の著者でもあります。