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名称反応

Paal-Knorr フラン合成

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アルキルエノールエーテルのエナルへの穏やかな酸化は低いパラジウム触媒の負荷と多種類の機能基に対する許容性を採用しています。 ジ、トリ、および四置換オレフィンの生成を可能にする一方で。 この方法をペンダントアルコールを含むアルキルエノールエーテルの分子内反応に適用すると、フランおよび2,5-ジヒドロフランの生成物が得られる。 G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Sambuli, Org. Lett., 2012,14, 6000-6003.

金触媒によるジオールおよびトリオールの対応するヘテロまたはスピロサイクルへの環化は、疎水効果が働くナノミセル内の水性媒体中で行われ、それによって周囲の水とは無関係に脱水反応が促進される。 塩化ナトリウムのような単純な塩を加えることで、反応時間や触媒の添加量を大幅に減らすことができる
S. R. K. Minkler, N. A. Isley, D. J. Lippincott, N. Krause, B. H. Lipshutz, Org. Lett., 2014,16, 724-726.

TiO2上に担持したAuナノ粒子は、非常に穏やかな条件で共役アレノンのフランへの環化異性化を触媒として行う。 酢酸を添加すると反応速度が加速される。 この異種触媒はリサイクルして再利用することができる
L. Zorba, M. Kidonakis, I. Saridakis, M. Stratakis, Org. Lett., 2019, 21, 5552-5555.

1，3-ジインのAu（I）-触媒によるヒドアミノまたはハイドレーションにより2，5-ジアミドピロールおよび2，5-ジアミドフランにアクセスすることが可能である。 この方法は、2,5-二置換フランや1,2,5-三置換ピロールにも展開できる。
S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett., 2010,12, 2758-2761.

立体化学的に定義されたβ-ハロビニルケトンの脱離経路をマイルドな塩基NEt3を使って調べ、アレニルケトンとプロパルギルケトンを生成することを確認しました。 触媒としてCuClの存在下、β-クロロビニルケトンの脱離反応により、2,5-二置換フランのワンポット合成が可能となった
H. Y. Kim, J.-Y. Li, K. Oh, J. Org. Chem, 2012,77, 11132-11145.

トリアゾール-金（TA-Au）触媒と銅触媒の組み合わせにより、ワンポットの3段階反応カスケードで置換フランを合成することに成功しました。 この反応は、簡単な出発物質で大きな基質範囲を許容し、ジ、トリ、およびテトラ置換フランを良好から優れた収率で得ることができる
S. Hosseyni, Y. Su, X. Shi, Org. Lett., 2015,17, 6010-6013.

パラジウム触媒は、ルイス酸の存在下でエニン酢酸から非常に良い収率で広範囲の2，5-二置換フランの高効率合成を可能にする.
Z.-W. Chen, M.-T. Luo, Y.-L. Wen, M. Ye, Z.-G. Zhou, L.-X. Liu, Synlett, 2014, 25, 2341-2344.

ワンポット タンデム ウィッティヒ/共役還元/パールクノール反応により、ジまたはトリ置換フランの合成が可能となり、上流工程からの廃棄物を連続的にリサイクルして下流反応の触媒とする可能性を示している
L. Chen, Y. Du, X.-P. Zeng, T.-D. Shi, F. Zhou, J. Zhou, Org. Lett., 2015,17, 1557-1560.

大気下でアリールケトンと幅広い芳香族オレフィンを位置選択的にCu（II）触媒で分子間環化すると、良い収率で多置換フラン誘導体を得ることができます。 このプロトコルは環状および非環状アリールケトンの両方に適用できる」
A. Dey, M. A. Ali, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem., 2017, 82, 4812-4818.

アルキルケトンとβ-ニトロスチレンの銅媒介分子間環化反応は、多置換フラン誘導体の位置選択的合成を良い収率で可能にする.
M.Hajra. Ghosh, S. Mishra, A. Hajra, J. Org. Chem., 2015,80, 5364-5368.

2,5-二置換3-ヨードフランは、（Z）-β-ブロモエノール酢酸エステルと末端アルキンのパラジウム/銅触媒によるクロスカップリングにより、中間体として共役エニン酢酸エステルを高収率でもたらし、続いてヨード環化により非常に穏やかな反応条件で容易に調製することができます。 得られたヨウ素含有フランは2,3,5-三置換フランに容易に展開できる。
Z. チェン G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem., 2011,76, 1134-1139.

ブレンステッド塩基触媒による-phospha-Brook転位は、その場で生成したα-酸素化プロパルギルアニオンとアルデヒドの形式的環付加、その後のN-ヨードスクシンイミドによる分子内環化を介して2，4，5-3-置換フランを効率的に合成することが可能です。 この方法によって、広範囲の四置換フランを得ることができる。 近藤、會田、石川茂、寺田真一、Org. Lett., 2020, 22, 2105-2110.

プロパルギル酢酸とエノキシランを温和な条件でFeCl3触媒により効率的に置換反応させると、対応するγ-アルキニルケトンを得ることができる。 このγ-アルキニルケトン中間体を精製することなく、TsOH触媒を用いた環化反応により、三置換あるいは四置換されたフランを合成することができるようになった。 Zhang、X.-B. Cai, S.-P. Wang, J.-L. Yu, H.-J. Liu, Y.-Y. Cui, J. Org. Chem., 2007,72, 9838-9841.

プロパルギルアルコールと末端アルキンの反応により、異なる条件下で、1，4-ジインと多置換フラン／ピロールを選択的に生成することがわかりました。 1,4-ジインとピロールの選択的な原子経済的合成では水が唯一の副生成物となるが、フランの合成は完全に原子経済的である
T. Wang, X.-l. Chen, L. Chen, Z.-p. Zhan, Org. Lett., 2011,13, 3324-3327.

NBS または NIS/アセトンおよび ICl/CH2Cl2 による 1,4-diaryl but-3-yn-1-ones の 5-Endo-dig 求電子的環化反応で 3-halo-2,5-diarylfurans を高い収率で得る.
A.H.A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769-1772.

Zinc chloride-catalyzed 5-endo-dig cycloisomerization of 1,4-di-and 1,2,4-trisubstituted but-3-yn-1-ones in dichloromethane at room temperature provides 2,5-di-and 2,3,5-trisubstituted furan in high yield.
A.S.N.H., H., H.S.N.H., H.S., H.S., H.S., H.S., H.S., H.S., H.S., H.S.S., H.S., H.S., H.S. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2007,9, 1175-1178.

非常に低い触媒負荷で3-アルキン-1，2-ジオールと1-アミノ-3-アルキン-2-オールの分子内環化を室温で進め、優れた収率で種々の置換フランとピロールを提供しました。 また、この方法は、AuとAgの触媒をそれぞれ0.05 mol %使用するだけで、26 gの基質の変換に十分に適用できた。 江木、畦地、赤井聡、Org. また、金触媒を用いたヘテロ原子置換プロパルギルアルコールの脱水環化反応により、フラン、ピロール、チオフェン類を効率的かつ簡便に調製することができました。 この反応では、本質的に純粋な芳香族複素環が、低い触媒負荷で、開放型フラスコ条件下で、数分間で高い収率で得られる
A. アポニック、C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. 1050>

p-トルエンスルホン酸およびメタノール存在下、アルク-1-イニルオキシランを銀（I）触媒で反応させると、官能基を持つフランが得られます。 この反応はカスケード機構を支持する証拠である。 Blanc, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem., 2009,74, 4360-4363.

アセチレン性エポキシドは、α-ハロケトンへのリチウムアセチリド付加により生成したプロパルギルアルコキシドの求核的閉環により直接調製されます。 その後、InCl3触媒の存在下、温和で効率的な環化異性化反応により2,3,5-三置換フランが得られる。 Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem., 2011,76, 2379-2383.

高置換フランは、プロパルギルオキシランの白金触媒反応によって簡便に合成された。 また、プロパルギルアジリジンも白金触媒で反応させ、対応する置換ピロールを良好な収率で合成した
M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Synthesis, 2009, 2454-2466.

銅触媒によるアリールケトンとスチレンのフランへの酸化的環化反応は、DMSOが溶剤としてのみならず酸化剤としても機能し、安価で容易に入手できる出発物質からマルチアリル置換フランが得られる。
Y. Wu, Z. Huang, Y. Luo, D. Liu, Y. Deng, H. Yi, J.-Fu. リー、C.-W. Pao、J.-L.Chen、A.Lei、Org. Lett., 2017, 19, 2330-2333.

操作的に簡単な反応条件下でβ-ケト化合物と塩化ビニルの塩基促進ドミノ反応により2，3-二置換および2，3，5-三置換フランの便利で簡単な合成を進行させる。 この反応は、出発物質が入手しやすく、基質範囲が広く、官能基耐性に優れていることが特徴である
C. You, Z. Zhang, Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao, J. Org. Chem., 2020, 85, 3902-3910.

Cyclization, aromatization, and OBO deprotection of diketo OBO-protected carboxylates, using two distinct routes, gives access to valuable α-acyl heteroaromatic compounds.
C. Allow, Z. Z., Z., Z., Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao. H. A. Esteves, M. Koyioni, K. E. Christensen, P. D. Smith, T. J. Donohoe, Org. Lett., 2018, 20, 4048-4051.

銅触媒による1,3-ジカルボニル化合物のジエチレングリコールによる環化反応は、tert-ブチルパーオキサイド（TBHP）の存在下でβ-ケトエステルによるO-およびC-の順次官能化を介して2,3-二置換フランを与える。 ジエチレングリコールは環境に優しく安価なエチンの代替品であり、H2Oとアルコールをクリーンな廃棄物として放出する。 Yu, B. Shi, H. Peng, S. Sun, H. Chu, Y. Jiang, J. Cheng, Org. Lett., 2015,17, 3643-3645.

ジェムジフルオロアルケンと1,3-ジカルボニル化合物、アセトアセトニトリル、フェニルスルホン酸アセトンなどの活性メチレンカルボニル化合物のCuI触媒による効率の良いカップリング環化による、塩基の補助による2，3，5-3置換フランの合成を実現することができた。 非常に良好な単離収率と優れた官能基適合性により、この変換は様々なフランの合成のための強力なツールとなっている
X. Zhang, W. Dai, W. Wu, S. Cao, Org. Lett., 2015,17, 2708-2711.

Co(II)-ポルフィリン錯体によるα-ジアゾカルボニルの活性化で生成したCo(III)-カルベンラジカルはアルキンとの新しいタイプのタンデムラジカル付加反応を起こし、5員フランを生成させる。 3,5-DitBu-IbuPhyrinのCo(II)錯体は、中性かつ穏和な条件下でメタロラジカル環化反応の触媒として有効であり、幅広いα-ジアゾカルボニルおよび末端アルキンを許容する＜5407＞X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19981-19984.

N-トシルヒドラゾンは銅を介した酸化的環化反応により、2,3,5-三置換フランを収率よく得ることができた。 この方法は、安価な金属触媒、容易に入手できる基質、高い位置選択性、および便利な操作性を特徴とする。 Huang, X. Li, Y. Yu, C. Zhu, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem., 2016,81, 5014-5020.

メチルケトン由来のシリルエノールエーテルとα-ジアゾβ-ケトエステルまたはα-ジアゾケトンの銅（II）触媒による環化反応により2-シロキシ-2，3-ジヒドロフラン誘導体を得ることができます。 これらの環化生成物は汎用性の高い1,4-ジケトンの代用品として、2,3,5-三置換フラン、ピロール、チオフェンのin situ調製を容易に行うことができる。 W. Tan, N. Yoshikai, J. Org. Chem., 2016,81, 5566-5573.

穏やかな反応条件下でのアリールオキシ-エニンとアリールハライドの高効率パラジウム触媒カスケード反応は、位置選択的に非常に良い収率で2，3，4-三置換フランに迅速にアクセスできる.
E. Li, X. Cheng, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, J. Org. Chem., 2012,77, 7744-7748.

Cs2CO3を塩基、ヒドロキノンを添加剤として、120℃のDMF中で2，3-ジブロモ-1-プロペンとβ-ケトエステルおよび1，3-ジケトンをそれぞれ反応させ、銅（I）触媒による高い位置選択性のドミノ反応で2.を実現する。3,5-三置換フランおよび関連化合物は、分子間C-アリル化に続いて分子内Ullmann型O-ビニル化および二重結合異性化反応を経て、良好な収率で生成する。
D. Schmidt, C. C. Malakar, U. Beifuss, Org. Lett., 2014,16, 4862-4865.

金触媒によるプロパルギルジアゾアセテートの水経由カルベンカスケード反応により、広い基板汎用性で良好から高収率でフラン生成物が得られる.
M.B.S., 2014,16, 4862-4865.金触媒によるプロパージ用ジアルキルアセテートの金触媒反応によるカルベンカチスケード反応。 Bao, Y. Qian, H. Su, B. Wu, L. Qiu, W. Hu, X. Xu, Org. Lett., 2018, 20, 5332-5335.

超原子価ヨウ素（III）試薬、分子ヨウ素、基を組み合わせたシス-エニノールの穏やかな酸化的環化異性化は、位置選択的に多様な置換パターンの2-アシルフランを効率的に合成することを提供している。 また、アルキンの活性化には、その場で生成したトリフルオロアセチルハイポイヨダイトが関与していることを示した。 また、このような反応には、その場で生成したトリフルオロアセチルヒポイオダイトによるアルキンの活性化が関与していることが示唆された。 Ji, Y.-m. Pan, S.-y. Zhao, Z.-p. Zhan, Synlett, 2008, 3046-3052.

FeCl3触媒によるエナミノエステルとニトロオレフィンの付加および環化反応は、四置換NHピロールを良い収率で合成し、幅広い機能性に耐える迅速かつ簡単で汎用性のある方法を提供します。 さらに、KOAcで促進される効率的な付加および環化プロトコルは、置換フランも提供する。 Li, M.-N. Zhao、Z.-H. Ren、J. Li、Z.-H. Guan, Synthesis, 2012, 44, 532-540.

異なる金触媒は、ハロバレニルケトンにおいて選択的な臭素移動または水素シフトを引き起こし、それぞれ3-または2-ブロモフランの生成に至ります。 AuCl3触媒による変換は、提案されたハロレン中間体を経由する1,2-ハロゲン移動を含み、様々なタイプの3-ハロフランの穏やかで効率的な合成を可能にする。 W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500-10501.

金（III）ポルフィリン触媒によるアレノンの環化異性化反応により、対応するフランを収率よく（98％まで）、定量的に基質転換させた。 この金(III)触媒は再利用が可能である。 Zhou, P. W. H. Chang. C.-M. Che, Org. Lett., 2006, 8, 325-328.

臭化金（III）触媒を介した2-アルキニルシクロアルク-2-エノールからの構造的に多様な融合フランの合成を穏当な反応条件下で良好な収率で達成した.
C. Praveen, P. Kiruthiga, P. T. Perumal, Synlett, 2009, 1990-1996.

温和な金触媒によるカスケード反応により高置換フランへの効率的なアクセスを実現した。 この基質は対応するエノンからシクロプロパン化により容易に調製することができる」
J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6704-6707.

DMSO 中の Ag2CO3 と AcOH により、種々のヘテロ芳香族カルボン酸の簡単かつ高効率なプロトデカルボキシル化が触媒されます。 この方法論は、いくつかの芳香族ジカルボン酸の選択的なモノプロトデカルボキシル化も可能にします。 Lu, C. Sanchez, J. Cornella, I. Larrosa, Org. また、In(OTf)3やIn(NTf2)3はα-propargyl-β-keto estersとそのイミン類縁体の環化異性化反応を効率的に触媒し、それぞれ三置換フランやピロールを生成する。 この反応には、末端および内部のアルキンの両方が、わずかな触媒の負荷の存在下で、良好な官能基適合性をもって参加する。 Tsuhi, K.-i. 5407>H. Tsuhi, K.-i. Yamagata, Y. Ueda, E. Nakamura, Synlett, 2011, 1015-1017.

マイケル受容体、トリブチルホスフィン、アシルクロリドから幅広い高機能フランを室温で一段階で効率よく、収量よく生成することができる。 この反応は、リンのイリドを中間体として分子内Wittig型反応を経て進行することが提案された
T.-T. Kao, S.-e. Syu, Y.-W. Jhang, W. Li, Org. また、このような研究成果を踏まえて、本講演では、「Wittig反応による高機能性フランの合成」と題した講演を行います。 また、Et3N-HClの分解により塩基が再生され、リンイリドの形成が促進された。 Chang, J. K. Yu, G. M. Reddy, M.-Y. Hsiao, W. Lin, Org. Lett., 2016, 18, 3758-3761.

便利なワンポットCu（I）-触媒戦略により、空気を酸化剤として（2-フリル）カルベン錯体を介して三置換α-カルボニルフラン誘導体が良い収量で得られる。
H. Cao, H. Zhan, J. Cen, J. Lin, Y. Lin, Q. Zhu, M. Fu, H. Jiang, Org.

2-アシルフランは、トリアルキルホスフィンの順次付加、5-exo-dig環化によるフラン環形成、得られたホスホニウムイリドの分子酸素による酸化によりイネノンから構築することが可能である。 多くの一般的な官能基が許容され、穏やかな条件下で非常に良い収率で生成物を得ることができた。 Xu, S. Wittmann, M. Gemander, V. Ruohonen, J. S. Clark, Org. Lett., 2017, 19, 3556-3559.

多置換フランの直接構築のための信頼できる方法は、2，3-ジクロロ-5，6-ジシアノベンゾキノン存在下でアルキノエートと1，3-ジカルボニル化合物のSn（II）およびCu（I）促進付加／酸化環化反応を含む.
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010,75, 966-968.

カチオン化トリフェニルホスフィンゴールド（I）触媒によるプロパルギルクライゼン転位と複素環化反応のカスケード反応により容易に入手できるプロパルギルビニルエーテルが反応して三および四置換フランを与える.
M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2005, 7, 3873-3876.

パラジウム触媒による新しい3成分環化反応により、容易に入手できる基質から多置換フランを良い収率で生成することがわかった。 その機構を提案する。
X.-H. Duan, X.-Y. Liu, L.-N. Guo, M.-C. Liao, W.-M. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 6980-6983.

DABCO 触媒によるα-ハロカルボニル化合物とジメチルアセチレンジカルボキシレート (DMAD) の室温での反応により多置換フランと高官能化2H-ピランが良い収率で得られました.
M. Fan, Z. Yan, W. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 8204-8207.

銅（I）塩は、外部酸化剤としてジ-tert-ブチルパーオキシドの存在下、ラジカル反応条件において、容易に入手できるアセトフェノンと電子不足のアルキンから直接C（sp3）-H結合官能化により多置換フランを触媒として合成することが可能です。 この方法は、単純な化合物から生物学的に重要な足場を効率的に得ることを可能にする。 Manna, A. P. Antonchick, Org. Lett., 2015,17, 4300-4303.

穏やかで効率的なドミノ反応により、アルキノールとジエチルブタ2-イネジオレートから生成した1，5-エンインの銅（I）触媒による転位／脱水素酸化／カルベン酸化シーケンスを介して多置換フランの位置特定合成を中程度の収率で行うことができる.
H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. 1050>

N-フルオロベンゼンスルホンイミド（NFSI）を用いた複素環の高効率アミド化反応は、触媒としてヨウ化銅の存在下でC-H結合活性化を介して進行すると推定されます。 様々なα-アミド化複素環誘導体を良好な収率から優れた収率で生成した。
S. Wang, Z. Ni, X. Huang, J. Wang, Y. Pan, Org. Lett., 2014,16, 5648-5651.

ホモアレニルアミドの環化異性化および好気的酸化的環化異性化を含むPd触媒による発散環化を用いて、様々な機能化2-アミノ-5-アルキルフランおよび2-アミノ-5-ホルミドフランを非常に良い収率で選択的に合成することができる。 このプロトコルは、穏やかな反応条件、高い原子経済性、酸素源として空気を利用することから、非常に環境調和的で実用的である。 Cheng, S. Liu, G. Zhu, Org. Lett., 2015,17, 1581-1584.

多価ヨウ素化合物は、Pd触媒によるホモアレニルアミドのアセトキシル化、アルコキシル化、水酸化環化異性化を可能にし、3種類の多置換2-アミノフランを室温で有望な収量で与える.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, J. Org. Chem., 2015,80, 7604-7612.

α-カルボニルラジカルと2，3-ジクロロ-5，6-ジシアノベンゾキノン（DDQ）の容易な酸化的カップリングにより、容易に入手できるβ-ジケトン、単純ケトンおよびβ-ケトチオアミドから2，3-ジシアノフランおよびチオフェンを非常に良い収率で合成することが可能になった。 その結果、ラジカル反応と水が促進する炭素-炭素結合の開裂がこの変換に関与していることが明らかになった。 Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem., 2014,79, 1156-1165.

アルデヒド、ジメチルアセチレンジカルボキシレート（DMAD）、シクロヘキシルイソシアニドの3成分カップリングはBF4イオン媒体中で極めて穏やかな条件で効率的に進行して2-アミノフランを高い収率で得ることができました。 回収したイオン液体は5〜6回再利用でき、安定した活性を示した。
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu, Synthesis, 2004, 2376-2380.

各種1，4-ジケトンのマイクロ波支援パール-ノール縮合はフラン、ピロール、チオフェンを良い収量で与えることができました。 さらに、Curtius転位、カルボン酸への加水分解、Me3Al存在下での一級アミンとの反応によるアミンへの変換など、メトキシカルボニル部分の変換について記述した＜5407＞G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.

置換2-ヒドロキシ-3-アセチルフランは、α-ハロケトンでアセト酢酸tert-ブチルのアルキル化、続いて得られた中間体のトリフルオロ酢酸（TFA）処理により合成される。 中間体の2回目のアルキル化とトリフルオロ酢酸での処理により、二置換2-メチルフランを得ることができる。 Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

F.シュタウファー(F. Stauffer), R. Neier, Org. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

アセチレン、ニトリル、チタン試薬のカップリングにより、高い位置選択性で新規アザチタナシクロペンタジエンを生成しました。 その後，スルホニルアセチレンと求電子剤との反応により，実質的に単一異性体である置換ピリジン類が得られた。 また、アザチタナシクロペンタジエンとアルデヒドや他のニトリルとの反応により、4種類の置換基を有するフランやピロールが位置選択的に得られる。 鈴木康弘, 野邊雄雄, 田中亮, 高山雄一, 佐藤文彦, 占部博之, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474-7479.

マイクロ波照射下、ポリ（エチレングリコール）-200を溶媒として炭素上のパラジウム触媒量存在下でギ酸を用いてブタ-2-エン-1，4-ジオンとブタ-2-イン-1，4-ジオンから種々のジおよびトリアルフランを高収率で合成した.
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

H.S.P.ラオ、S.ジョティリンガム、J.Org. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

フェニルグリオキサル誘導体、第2級アミン、末端アルキンの金触媒によるカップリング反応を経て、種々のフラン誘導体に対する効率のよい3成分カップリング反応が進行します。 Li. L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett., 2013,15, 2858-2861.

アルキル（ハロメチル）フランカルボキシレートからデレピン反応により（アミノメチル）フランカルボン酸の全ての異性体を調製した。 最初に生成した4級塩をエタノール性塩酸水溶液で処理すると，対応する不安定なアミノ酸エステルの塩が得られた。 粗エステルを加水分解すると安定なアミノ酸の塩が得られた。
I. M. Lapina, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ. J. Gen. Chem., 2006, 1304-1309.

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