ダグラスは1995年のNFLドラフトでジェッツの1巡目指名を受け、1998年シーズン前にイーグルスにトレードされ、2巡目と5巡目のドラフト指名権を獲得しました。 その後、ジェッツは2巡目指名権をピッツバーグ・スティーラーズに送り、さらに2巡目、3巡目、5巡目の3つの指名権を獲得することになる。 これらの指名は、ドリアン・ブース、ケビン・ウィリアムズ、エリック・ベイトマンとなる。 フィラデルフィアの2巡目指名は、ケーシー・デイリーに使われることになる。 この4人のうち、NFLで何らかの足跡を残す選手はいなかった。 ダグラスは2003年のキャンペーンをジャガーズで過ごし、2004年にフィラデルフィアに再契約した。 ダグラスはレジー・ホワイト（124）、トレント・コール（85.5）、クライド・シモンズ（76.5）に続くイーグルスの歴代サックリスト第4位で、6シーズンの間に54.5回を記録した。

ダグラスは2005年シーズンの前にイーグルスから切られたが、その後すぐに「善意大使」のフロントオフィス職に任命されることになった。

2005年11月5日、ダグラスはイーグルスの元チームメイト、テレル・オーエンスと口論になったと報道された。 オーエンスは、この口論とイーグルスのクォーターバックであるドノバン・マクナブに対する軽蔑的な発言について完全に謝罪することを拒否し、チームから出場停止処分を受け、後に活動停止に追い込まれました

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