ヒダントイン

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ヒダントイングループは、いくつかの薬学的に重要な化合物に見出すことができます。 医薬品では、ヒダントイン誘導体は抗けいれん剤の一群を形成し、フェニトインとホスフェニトインは両方ともヒダントイン部分を含み、両方とも発作性障害の治療において抗けいれん剤として使用されています。 ヒダントイン誘導体のダントロレンは、筋弛緩剤として、悪性高熱症、神経遮断性悪性症候群、痙性、エクスタシー中毒の治療に使用されています。 ロピトインは抗不整脈ヒダントインの一例である。

農薬編

ヒダントイン誘導体のイミプロトリンはピレスロイド系の殺虫剤である。 イプロジオンはヒダントイン基を含む殺菌剤として人気があります。

3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoinは秘密のスペシャルコードS-7250を持ちます。

アミノ酸の合成編集

ヒダントインの加水分解によりアミノ酸が得られる:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3

ヒダントイン自体は高温希塩酸と反応してグリシンを与える。 メチオニンはメチオナルから得られるヒダントインを経由して工業的に生産される。

メチル化編

ヒダントインをメチル化すると種々の誘導体が得られる。 ヒダントインのN-ハロゲン化誘導体は、殺菌・消毒剤、殺生物剤などの塩素化剤、臭素化剤として使用されます。 3つの主要なN-ハロゲン化誘導体は、ジクロロジメチルヒダントイン(DCDMH)、ブロモクロロジメチルヒダントイン(BCDMH)、およびジブロモジメチルヒダントイン(DBDMH)である。 また、エチル-メチルの混合アナログである1,3-ジクロロ-5-エチル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン(ブロモクロロエチルメチルヒダントイン)は上記と混合して用いられる。

イプロジンはヒダントイン群を含む殺菌剤としてはよく知られているものである。

細胞死後のヒダントインへのDNA酸化 編集

生物の死後、DNA中のシトシンおよびチミン塩基の高い割合が時間とともにヒダントインに酸化される。 このような修飾はDNAポリメラーゼをブロックし、その結果PCRが機能しなくなる。 このような損傷は、古代のDNA試料を扱う際に問題となる。

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