Harold Dieterleがシェフになるきっかけとなったのは、イタリア系アメリカ人の家庭に育ったことです。特に、ロングアイランドの自宅で母親がシチリアの伝統的な日曜日の夕食を作るのを見て手伝ったことがきっかけでした。 中学時代には家庭科の授業に参加し、フライドチキンなどの基本的なレシピを学び、料理への興味はさらに深まりました。

2002年、ハロルドはレストランオーナーのジミー・ブラッドリーのトライベッカのレストラン、The Harrisonに就職し、後に有名になるジョーイ・カンパニーロとブライアン・ビストロングシェフについて仕事をしました。 2006年、Bravoの「トップシェフ」の第1シーズンに出場し、優勝しました。 翌年、ビジネスパートナーのアリシア・ノセンゾとともに、ウェストビレッジにアジアの影響を受けたニューアメリカンレストラン「ペリラ」をオープンし、絶賛を浴びました。 2010年10月、ハロルドとアリシアはウェストビレッジに2軒目のレストラン「キン・ショップ」をオープンしました。このレストランは、ハロルドが何度も訪れたタイからインスピレーションを得て、コンテンポラリーなタイ料理に特化しています。 Kin Shopは2010年にニューヨーク・タイムズ紙で2つ星を獲得し、その後もマスコミから称賛を浴び続けています。

ハロルドは、ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal, and Zagat.

などのメディアに登場しています。