Haley は『ダムネーション・アレイ』、ジョン・シュレシンジャー監督の『ローカストの日』、『ロス・イット』など多数の映画に出演し、テレビでもゲスト出演している。 子役としても有名で、コメディ映画『The Bad News Bears』ではケリー・リーク役で主演を務めた。 また、『The Bad News Bears in Breaking Training』『The Bad News Bears Go to Japan』にも出演した。

ピーター・イェーツ監督の高い評価を得た1979年の映画『Breaking Away』でムーチャー役を、その後短命だった同名のTVシリーズにも出演した。 1970年代を通じて、彼はしばしばタフで、怒りっぽく、ヒゲ面、長髪の不良を演じた。しかし、長編デビュー作となった1972年のオフビート映画『The Outside Man』では、自分と母親（ジョージア・エンゲル）を人質にとるマフィアの殺し屋を感化しようとするほど絶望的に寂しい少年、エリックを演じていた。 また、イギリスの人気コメディ「The Young Ones」のアメリカ版パイロット版「Oh, No! Not THEM!”というタイトルで、イギリスの人気コメディ『ヤング・ワンズ』のアメリカ版パイロット版を撮影した。 1974年には、土曜朝の子供番組『シャザム！』の第12話で不適合児のノームを演じた。 1984年、ウェス・クレイヴン監督の『エルム街の悪夢』のオーディションに、ヘイリーの友人ジョニー・デップが同行したという噂がある。ヘイリーが役に選ばれたのではなく、デップがクレイヴン監督に目をつけられ、役を読んでみないかと声をかけられた。 ヘーリーはもともと、この映画の敵役であるフレディ・クルーガー役のオーディションを受けていたが、1984年版ではロバート・イングランドに敗れた。

1990年代から2000年代初頭にかけて、ヘーリーの俳優活動はほとんど休止状態にあったが、サンアントニオに移り、ついには監督に転向してテレビCMのプロデューサーやディレクターとして成功を収めた。

ショーン・ペンの推薦で2006年に俳優業に復帰したヘイリーは、まずスティーブン・ザイリアンの『オール・ザ・キングス・メン』でペンとともに彼のボディガード、シュガーボーイを演じ、その後トッド・フィールドの『リトル・チルドレン』で最近仮出所した性犯罪者を演じて批評家に高く評価されるようになった。 彼はこの役作りのために、母親と、ヘロイン中毒と戦いながら過剰摂取で亡くなった兄トゥルーとの間に共有された関係に大きな影響を受けたと述べている。 この作品でアカデミー賞助演男優賞にノミネートされ、2007年には映画芸術科学アカデミーに招かれました。

Haley はサンアントニオに制作会社 JEH Productions を所有しています。 2008 年には、『セミ・プロ』に出演し、『Winged Creatures』ではケイト・ベッキンセール、ガイ・ピアース、ダコタ・ファニングと共演しています。 また、アラン・ムーアのグラフィック・ノベルをザック・スナイダー監督が2009年に映画化した『ウォッチメン』では、コスチュームを着たヒーロー殺しの正体を探ろうと活動する覆面自警団のロールシャッハ役を演じ、ヘイリーは多くの評論家から称賛を浴びた。 また、ロールシャッハの元パートナー、ナイトオウル2世を演じた『リトル・チルドレン』の共演者パトリック・ウィルソンとも再会を果たしています。 また、2010年にはマーティン・スコセッシ監督の『シャッター アイランド』に出演し、精神異常犯罪者のための病院の患者を演じています。

Haley は『エルム街の悪夢』リメイク版でフレディ・クルーガー役を演じています。

ヘイリーは、主人公クリストファー・チャンスの味方であるゲレロとして、「ヒューマン・ターゲット」のシリーズ・レギュラーを務めていました。 また、ティム・バートン監督による「ダーク・シャドウズ」の2012年映画化ではウィリー・ルーミスを演じ、スティーブン・スピルバーグ監督による「リンカーン」では南軍副大統領アレクサンダー・H・スティーブンスを演じている。 アマゾンが再ブートした『The Tick』では、超悪玉「ザ・テラー」を演じている

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