Weisberg は現在、マルコム・グラッドウェルと共同で設立したオーディオコンテンツに特化したメディア企業、プッシュキン・インダストリーズのCEOを務めています。 Pushkin は、新しいポッドキャスト、オーディオブック、短編オーディオ コンテンツの作成に注力しています。 同社は、グラッドウェルがホストを務めるポッドキャスト「Revisionist History」を制作しており、以前はSlate Groupの一部門であるPanoply Mediaを通じて制作されていた。 2018年9月まで、ワイズバーグはSlate Groupの編集長を務めていました。

以前は、National Public Radioでコメンテーターを務めていました。 また、ワシントンD.C.のThe New Republicに勤務し、The New York Times Magazineの寄稿者、Vanity Fairの寄稿編集者を務めていた。 フィナンシャル・タイムズ紙のコラムニストも務めている。 キャリア初期には、Newsweekのロンドン支局とワシントン支局に勤務していました。

BooksEdit

Bushismsシリーズの生みの親であり著者。 また、ゴールドマン・サックスの元幹部で財務長官のロバート・ルービンとの共著で、ルービンの回顧録『In an Uncertain World』を出版しています。 この本はニューヨーク・タイムズ紙のベストセラーとなり、ビジネス・ウィーク誌の2003年のビジネス書ベスト10にも選ばれた。

2009年には、優れたノンフィクション作品に贈られるBBCサミュエル・ジョンソン賞の審査委員長を務めました。