一般的なアセタールの構造

グリコシドはもともと単糖の環状形態から生じる混合アセタール（同じ炭素原子に結合した二つの単結合オキシゲンを持つ分子）として定義されていて、グリコシル基と非アシル基（RO）が付着したようになっています（BCS 1996; IUPAC 1997a）。 OR基とグリコシル基の結合をグリコシド結合と呼ぶ。

しかしその後、グリコシドという用語は、アノマーの水酸基が-OR基で置換された化合物にとどまらず、置換基が-SR（チオグリコシド）、-SeR（セレノグリコシド）、-NR1R2（N-グリコシド）、さらには-CRR1R2R3（C-グリコシド）にも拡張されている。 例えば、S-グリコシド結合は、糖のアノマー炭素が酸素原子を介して他の基と結合するO-グリコシド結合とは対照的に、硫黄（酸素ではなく）原子を介して他の基と結合する結合である。 N-グリコシド結合は、アノマー炭素が窒素原子を介して他の基と結合している場合である。 また、C-グリコシド結合もあり、これは糖とアグリコンが単純に共有結合したものである。 しかし、N-グリコシドとC-グリコシドという用語は広く使われているが、不適切な用語であり、チオグリコシドとセレノグリコシドが正当な一般用語と考えられている（BCS 1996）。 N-グリコシド結合を持つ分子はグリコシルアミンと呼ばれ、本稿では触れない。

天然のグリコシドでは、炭水化物が存在するものはグリコン、炭水化物が切断されたROH化合物はアグリコン（またはアグリコン）と呼ばれている（BCS 1996）。

加水分解と合成

グリコンとアグリコン部分は、酸の存在下で加水分解することにより化学的に分離することができる。 また、グリコシド結合を形成したり、切断したりする酵素も数多く存在する。 最も重要な切断酵素はグリコシド加水分解酵素であり、自然界で最も重要な合成酵素はグリコシルトランスフェラーゼである。 グリコシド結合を化学的に合成する方法は非常に多く、グリコシンターゼと呼ばれる変異体酵素が開発され、優れた収率でグリコシド結合を形成することができるようになった

。 フィッシャーグリコシデーションは、保護されていない単糖を強酸触媒の存在下でアルコール（通常は溶媒）と反応させ、グリコシドを合成するもので、フィッシャーグリコシデーションは、保護されていない単糖を強酸触媒の存在下でアルコールと反応させ、グリコシドを合成するものである。 ケニグス-クノール反応は炭酸銀や酸化水銀などの金属塩の存在下、グリコシルハライドとアルコールの縮合である。

分類

グリコシドはグリコン、グリコシド結合、アグリコンで分類できる。

グリコンによる分類

グリコシドのグリコン基がグルコースであれば、その分子はグルコシドであり、フルクトースであれば、その分子はフルクトシドである。 つまり、対応する単糖の環状体の名称の末端-e-を-ide-に置き換えたものである。 さらに、グルクロン酸であれば、その分子はグルクロン酸である、といった具合に。

グリコシド結合の種類

グリコシド結合が環状糖分子の面の「上」にあるか「下」にあるかで、α-グリコシドとβ-グリコシドに分類される。 α-アミラーゼのようにα-結合のみを加水分解する酵素もあれば、エマルジンのようにβ-結合にのみ作用する酵素もある。 生化学や薬理学の分野では、この分類が最も有用である。 サリシンは体内でサリチル酸に変換され、アスピリンに近い鎮痛、解熱、抗炎症作用を持つ。

アントラキノン配糖体

アントラキノンの誘導体であるアグリコン基を含む配糖体である。 センナ、ルバーブ、アロエなどに含まれ、緩下作用がある。

クマリン配糖体

この場合のアグリコンとはクマリンのことである。 例えば、アプテリンは冠状動脈を拡張し、カルシウムチャネルをブロックすることが報告されている。 Psoralia corylifoliaの乾燥葉から得られるものは、主な配糖体がpsoralinとcorylifolinである。

Cyanogenic glycosides

この場合、アグリコンにシアン基があり、グリコシードは何らかの酵素に作用すると毒性のシアン化水素を放出することが可能である。 この例として、アーモンドのアミグダリンがある。 青酸配糖体はバラ科（サクランボ、リンゴ、プラム、アーモンド、モモ、アプリコット、ラズベリー、カニナバラなど）の果実（および枯れた葉）にも含まれていることがある。 キャッサバはアフリカや南米で重要な食用植物ですが、シアノゲン配糖体を含むため、食べる前に流水で洗い、粉砕する必要があります。 ソルガム（Sorghum bicolor）は根にシアノゲン配糖体を発現しているため、近縁種のトウモロコシ（Zea mays L.）を苦しめる根粒虫（Diabrotica spp.）などの害虫に強い。

フラボノイド配糖体

この場合のアグリコンはフラボノイドである。 これはフラボノイド配糖体の大きなグループである。 例えば、

• ヘスペリジン（アグリコン：ヘスペレチン、グリコン：ルチノース）
• ナリンジン（アグリコン：ナリンゲニン、グリコン：ルチノース）
• ルチン（アグリコン：ルチン。 Quercetin, glycone: Rutinose）
• Quercitrin (aglycone: Quercetin, glycone: Rhamnose)

フラボノイドの重要な効果として、抗酸化作用が挙げられます。 6819>

フェノール配糖体（単純型）

ここでいうアグリコンとは、単純なフェノール構造のことである。 例えば、コモンベアベリーのArctostaphylos uva-ursiに含まれるarbutinがその例である。 ルイボスティーに含まれるルチン

サポニン

これらの化合物は、水とシェイクすると永久に泡が立ちます。 また、赤血球の溶血を引き起こす。 サポニン配糖体は甘草に含まれる。

ステロイド配糖体または心臓配糖体

ここで、アグリコン部分はステロイド核である。 これらの配糖体は、植物のジギタリス属、シソ属、ストロファンサス属に含まれる。 うっ血性心不全（歴史的には、生存率の向上は認められていないが、現在は他の薬剤が好まれている）、不整脈などの心臓病の治療に用いられる。

Steviol glycosides

ステビア植物 Stevia rebaudiana bertoni で見られるこれらの甘い配糖体はショ糖の40〜300倍の甘さを持っている。 ステビオサイドとレバウディオサイドAという2つの主要な配糖体は、多くの国で天然甘味料として使用されています。 これらの配糖体は、アグリコン部分としてステビオールを持つ。 6819>

チオグリコシド

その名が示すように、これらの化合物は硫黄を含んでいる。 例えば、ブラックマスタードに含まれるシニグリンやホワイトマスタードに含まれるシナルビンなどがあります。

• Biological and Chemical Sciences (BCS), University of London. 1996. 2-Carb-33 グリコシドおよびグリコシル化合物. ロンドン大学生物・化学サイエンス(BCS). 2008年9月22日検索）
• Brito-Arias, M. 2007. グリコシドの合成と特性． New York: Springer. ISBN 9780387262512.
• 国際純正・応用化学連合 (IUPAC). 1997a. グリコシド. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd edition. (以下「ゴールドブック」)。 A. D. McNaught と A. Wilkinson 編。 オックスフォード: ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ. Retrieved September 22, 2008.
• 国際純正・応用化学連合（IUPAC）. 1997b. グリコシル基. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd edition. A. D. McNaughtとA. Wilkinson編． オックスフォード: ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ. XMLオンライン修正版（2006-）作成：M. Nic, J. Jirat, B. Kosata、更新編集：A. Jenkins. Retrieved September 22, 2008.