グアニジン

グアニジンは、式 HN=C(NH2)2 の有機化合物であります。 1861年にAdolph Streckerがグアノから得たグアニンから初めて調製し、これが名前の由来となっています。 この化合物は、様々な動植物から少量検出されるが、その誘導体の一部は広く分布し、特に筋肉組織の作用に重要な役割を担っている。 尿素と密接な関係にあり、加水分解によって尿素に変換される。 グアニジンはカルシウム・シアナミドから容易に調製できる。 1260>

他にもさまざまな合成法が知られており、テトラニトロメタンの還元や塩化カルボニルへのアンモニアの作用など、化合物の構造を簡単に知ることができるものもある。 グアニジン自体は無色の結晶性固体で、空気中の水と二酸化炭素を吸収するため、純粋に調製するのは容易ではありませんが、塩はよく結晶化し、特に炭酸塩と硝酸塩はよく結晶化します。 塩基としてのグアニジンは、大部分の有機塩基よりはるかに強く、その水溶液は水酸化アルカリに近い伝導度を持ち、ホウ酸やケイ酸のような弱い酸でも安定な塩を形成する。 しかし、1935年にW. Theilackerが行ったヨウ化物のX線結晶解析では、3つの窒素原子がイオン内で同一に結合し、炭素原子を中心に面内で対称に配置されていることが明らかにされた。 これは3つの構造間の共鳴によるもので、3つの窒素原子にそれぞれ順番に正の電荷を割り当てて書くことができる。

誘導体のうち、硝酸塩に硫酸を作用させて得られるニトログアニジンは、爆薬の成分としてある程度使用されている。 1260>

Get a Britannica Premium subscription and gain access to exclusive content.Aminoguanidine and substituted aminoguanidine is intermediate in synthesis of a variety of dyes and other heterocyclic compounds. ブリタニカ・プレミアム購読を申し込むと、限定コンテンツにアクセスできます。 今すぐ購読

2つのアミノ酸誘導体は、生理学的に重要な関心を集めています。 アルギニン、または1-アミノ-4-グアニド吉草酸は、タンパク質、特にプロタミンの成分であるが、動物における窒素排泄にも重要な役割を果たす。 哺乳類では、尿素として排泄されるが、これは肝臓でアンモニアと二酸化炭素から、アルギニンを中間体とする一連の反応により合成される。 クレアチン(メチルグアニジノ酢酸)は哺乳類の筋肉に多量に存在し、その内部アミドであるクレアチニンは、特に成長期に哺乳類から排泄される。 筋肉の収縮は、アデノシン三リン酸の酵素的加水分解からエネルギーを得ていることが知られており、この物質が筋肉内で改質されるメカニズムの1つがクレアチンリン酸の作用であることも知られています。 筋肉におけるグアニジン基の重要性は、ある種の破傷風が体内のグアニジンそのものやメチルグアニジンの発生と関連していることからも明らかである。 他のグアニジン誘導体も治療薬として価値があることが証明されている。 デカメチレンジグアニジン(シンタリン)およびその関連化合物は、トリパノソーマを破壊する特異的な作用がある。 スルファグアニジンは、スルファニルアミド誘導体の中で最も溶解度が低く、赤痢菌の治療に大きな効果があります。 合成抗マラリアのクロルグアニド塩酸塩は、置換ビグアニドである

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。