アミドはイミドより酸度が低いにもかかわらず、より強く二量化する。 このような予想外の結果は、イミドのスペクタクル基(COS)と水素結合したカルボニル基(COHB)が関与するJorgensen Secondary Interactions Hypothesis (JSIH) の観点から合理化されてきた。 JSIHを支持する多くの実験的、理論的証拠にもかかわらず、このモデルで考慮されている以外の関連する分子間相互作用が存在する可能性を示唆する計算機研究がいくつか存在する。 私たちは、イミド二量体において、カルボニル部分が共鳴補助水素結合を乱すのではないかと推測していましたが、結果はそうではないことを示しました。 この現象に興味を持った我々は、1H-NMR、1H-DOSY実験、DFT計算、電子密度のQTAIMトポロジー解析、電子エネルギーのIQA分割により、一連のアミドおよびイミドの自己会合を研究した。 これらの解析により、JSIHに従ったOS⋯OHB型の斥力が実際に存在することが明らかになったが、我々のデータはCOS基が相互作用分子と全体的に引力を持つことも示している。 その代わりに，自己会合強度と単純なブレンステッド-ローリー酸/塩基特性，すなわちN-H酸度およびCO塩基度との間に相関を見いだした。 CDCl3とCCl4での結果は，イミドが構造的に関連したアミドよりも二量化しにくいことを示している。これは，カルボニル断片の塩基性が低いためで，H結合の研究ではしばしば見落とされている側面である。 全体として、ここで提案したモデルは、アミドまたはイミド官能基を含む複数の水素結合付加体の研究など、超分子化学のさまざまな分野で重要な洞察を与える可能性がある

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