Gli eventi chiave nella formazione del personaggio di Jake avvengono molto prima dell’inizio dell’azione del romanzo. Come soldato nella prima guerra mondiale, Jake viene ferito. Anche se non lo dice direttamente, ci sono numerosi momenti nel romanzo in cui implica che, come risultato della sua ferita, ha perso la capacità di fare sesso. La narrazione di Jake è caratterizzata da sottigliezze e implicazioni. Preferisce alludere alle cose piuttosto che dichiararle apertamente, specialmente quando riguardano la guerra o la sua ferita. All’inizio del romanzo, per esempio, bisogna leggere il testo molto attentamente per cogliere la vera natura della ferita di Jake; è solo più tardi, quando Jake va a pesca con Bill, che parla più apertamente della sua impotenza.

La malattia fisica di Jake ha profonde conseguenze psicologiche: sembra piuttosto insicuro della sua mascolinità. Il fatto che Brett, l’amore della sua vita, si rifiuti di avere una relazione con lui aggrava questo problema. Jake, con la tipica sottigliezza, suggerisce che non vuole farlo perché significherebbe rinunciare al rapporto sessuale.L’ostilità di Jake verso Robert Cohn è forse radicata nei suoi stessi sentimenti di inadeguatezza. Per molti versi, Jake è un tipico membro di quella che la poetessa Gertrude Stein chiamava la “generazione perduta”, la generazione di uomini e donne le cui esperienze nella prima guerra mondiale hanno minato la loro fede nella giustizia, nella morale, nella virilità e nell’amore. Senza questi ideali su cui contare, la Generazione Perduta visse un’esistenza senza meta e immorale, priva di vere emozioni e caratterizzata da una casuale crudeltà interpersonale. Parte del personaggio di Jake rappresenta la Generazione Perduta e la sua sfortunata posizione: vaga per Parigi, passando di bar in bar e bevendo pesantemente in ognuno di essi, la sua vita è piena di dissolutezza senza scopo. Dimostra la capacità di essere estremamente crudele, specialmente verso Cohn. Le sue insicurezze sulla sua mascolinità sono tipiche delle ansie che molti membri della Generazione Perduta provavano.

Ancora, in alcuni modi importanti, Jake differisce da coloro che lo circondano. Sembra consapevole dell’infruttuosità dello stile di vita della Generazione Perduta. Dice a Cohn nel capitolo II: “Non puoi allontanarti da te stesso spostandoti da un posto all’altro”. Inoltre, riconosce la frequente crudeltà del comportamento in cui lui e i suoi amici si impegnano e, cosa più importante, riconosce, anche se solo indirettamente, il dolore che la sua ferita di guerra e il suo amore non corrisposto per Brett gli causano. Tuttavia, sebbene Jake percepisca i problemi della sua vita, non sembra disposto o incapace di porvi rimedio. Sebbene comprenda il dilemma della Generazione Perduta, rimane intrappolato in esso.