Greenblatt ha iniziato come avvocato immobiliare per lo studio legale Fried, Frank, Harris, Shriver & Jacobson di New York. A metà degli anni ’90, ha avviato una società di caffè cappuccino, con macchine a cialde a Penn Station e negli aeroporti di New York City, ma dopo l’ascesa di Starbucks, ha venduto la sua attività ed è tornato a praticare l’avvocatura. Greenblatt è il creatore del blog Inspire Conversation, una raccolta di risorse per genitori e adolescenti, nonché l’autore di tre libri di viaggio, uno dei quali su un viaggio di famiglia in Israele.

Greenblatt ha lavorato per Trump dal 1997, diventando vicepresidente esecutivo e responsabile legale di Trump e della Trump Organization, e suo consigliere per Israele.

Greenblatt è favorevole a una soluzione a due stati, raggiunta dalle parti interessate e non imposta dall’esterno da un organismo come le Nazioni Unite. Greenblatt ha dichiarato che “gli insediamenti in Cisgiordania non sono un ostacolo alla pace”.

A fine dicembre 2016, Trump ha nominato Greenblatt come suo rappresentante per i negoziati internazionali per la sua amministrazione entrante. Greenblatt è uno dei soli quattro funzionari dell’amministrazione con accesso al piano di Trump per la pace in Medio Oriente, insieme a Jared Kushner, all’ambasciatore David Friedman e all’aiutante di Kushner Avi Berkowitz. Il 5 settembre 2019, è stato annunciato che avrebbe lasciato la Casa Bianca.

Nel febbraio 2020, Greenblatt entra in OurCrowd, piattaforma globale di investimenti di rischio, come partner con le responsabilità di costruire legami in Medio Oriente.