Weisberg è attualmente il CEO di Pushkin Industries, una media company focalizzata sui contenuti audio, che ha co-fondato con Malcolm Gladwell. Pushkin si concentra sulla creazione di nuovi podcast, audiolibri e contenuti audio di breve durata. L’azienda produce il podcast Revisionist History, ospitato da Gladwell, che è stato precedentemente prodotto attraverso Panoply Media, una divisione di Slate Group. Fino a settembre 2018, Weisberg è stato l’editor in chief di Slate Group.

In precedenza, è stato un commentatore della National Public Radio. Ha anche lavorato per The New Republic a Washington, D.C., ed è stato uno scrittore collaboratore per il New York Times Magazine e un editor collaboratore di Vanity Fair. Ha lavorato come editorialista per il Financial Times. All’inizio della sua carriera, ha lavorato per Newsweek nelle sedi di Londra e Washington. Weisberg ha anche lavorato come giornalista freelance per numerose pubblicazioni.

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Creatore e autore della serie Bushisms, Weisberg ha pubblicato The Bush Tragedy nel 2008. È anche l’autore, con l’ex dirigente della Goldman Sachs e Segretario del Tesoro Robert Rubin, del libro di memorie di quest’ultimo, In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, che è stato un bestseller del New York Times e uno dei dieci migliori libri d’affari del 2003 di Business Week.

Il primo libro di Weisberg, In Defense of Government, è stato pubblicato nel 1996.

Ha presieduto la giuria del Premio Samuel Johnson della BBC 2009 per l’eccellenza nella scrittura saggistica.