Haley è apparso in numerosi film, tra cui Damnation Alley, The Day of the Locust di John Schlesinger, e Losin’ It, oltre a ruoli da ospite in TV. Noto attore bambino, ha interpretato Kelly Leak nella commedia The Bad News Bears. Ha anche recitato in The Bad News Bears in Breaking Training e The Bad News Bears Go to Japan.
Ha interpretato Moocher nell’acclamato film di Peter Yates del 1979 Breaking Away e successivamente nell’omonima serie TV di breve durata. Per tutti gli anni ’70, ha spesso interpretato un disadattato duro, arrabbiato, brufoloso e dai capelli lunghi; anche se nel suo debutto nel lungometraggio, l’eccentrico film del 1972, The Outside Man, ha interpretato Eric, un ragazzo apparentemente così disperatamente solo che cerca di impressionare l’assassino della mafia che tiene in ostaggio lui e sua madre (Georgia Engel). Haley girò anche un pilota per una versione americana della popolare commedia britannica The Young Ones intitolata Oh, No! Non LORO! Nel 1974 interpretò Norm un bambino disadattato nel dodicesimo episodio dello show per bambini del sabato mattina, Shazam! Si dice che nel 1984 l’amico di Haley, Johnny Depp, lo accompagnò alle audizioni per A Nightmare on Elm Street di Wes Craven; invece di essere scelto per un ruolo, fu Depp ad essere notato dal regista Craven, che gli chiese se voleva leggere per una parte. Haley aveva originariamente fatto un’audizione per il ruolo dell’antagonista del film, Freddy Krueger, ma finì per perdere contro Robert Englund per la versione del 1984 del film.
La carriera di attore di Haley è rimasta inattiva durante la maggior parte degli anni ’90 e i primi anni 2000, quando si è trasferito a San Antonio, e alla fine si è dedicato alla regia, trovando successo come produttore e regista di spot televisivi.
Con la raccomandazione di Sean Penn, Haley è tornato a recitare nel 2006, apparendo prima in All the King’s Men di Steven Zaillian accanto a Penn nel ruolo di Sugar Boy, la sua guardia del corpo, prima di dare una performance acclamata dalla critica come un criminale sessuale appena rilasciato sulla parola in Little Children di Todd Field. Ha dichiarato che la sua preparazione per il ruolo è stata molto influenzata dal rapporto condiviso tra sua madre e suo fratello True, che ha combattuto una dipendenza da eroina prima di morire di overdose. Haley è stato nominato per un Academy Award come miglior attore non protagonista per questa interpretazione e nel 2007 è stato invitato a far parte dell’Academy of Motion Picture Arts and Sciences.
Haley possiede una società di produzione, JEH Productions, a San Antonio. Nel 2008, è apparso in Semi-Pro e ha recitato in Winged Creatures con Kate Beckinsale, Guy Pearce e Dakota Fanning. Ha anche recitato nel 2009 nell’adattamento di Zack Snyder del romanzo grafico di Alan Moore, Watchmen, nel ruolo di Rorschach, un vigilante mascherato che lavora per trovare l’identità di un assassino di eroi in costume, un ruolo che ha fatto guadagnare a Haley il plauso di molti critici. Il film lo ha anche riunito con Little Children co-star Patrick Wilson che ha interpretato Nite Owl II, ex partner di Rorschach. Sempre nel 2010, Haley è apparso in Shutter Island, diretto da Martin Scorsese, interpretando un paziente di un ospedale per pazzi criminali.
Haley ha interpretato il ruolo di Freddy Krueger nel remake di A Nightmare on Elm Street. Ha firmato per interpretare il ruolo in tre puntate della serie.
Haley era una serie regolare in Human Target nel ruolo di Guerrero, un alleato del protagonista, Christopher Chance. La serie ha debuttato il 17 gennaio 2010 su Fox, ed è durata due stagioni prima di essere cancellata nel maggio 2011.
Ha interpretato Willie Loomis nell’adattamento cinematografico del 2012 di Dark Shadows, diretto da Tim Burton, e ha interpretato il vicepresidente degli Stati Confederati Alexander H. Stephens in Lincoln, diretto da Steven Spielberg. Ha interpretato il supercattivo “The Terror” nel reboot di Amazon di The Tick.