Il primo lavoro di produzione di Reitman fu con l’allora nuova stazione CITY-TV di Toronto. CITY fu anche la sede del primo lavoro di annuncio del suo successivo amico e collaboratore Dan Aykroyd. Tuttavia, la permanenza di Reitman a CITY fu breve e fu licenziato durante il suo primo anno dal proprietario della stazione Moses Znaimer.
A Toronto, produsse la produzione teatrale Spellbound (1973) che si evolse nella produzione di Broadway The Magic Show.
Le prime imprese cinematografiche commerciali di Reitman furono come produttore di due film per il regista David Cronenberg, Shivers (1975) e Rabid (1977). La sua grande occasione è arrivata quando ha prodotto National Lampoon’s Animal House nel 1978 e ha diretto Meatballs nel 1979. Da lì, ha diretto e prodotto una serie di commedie tra cui Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006), e No Strings Attached (2011).
Nei primi anni 1990, Reitman ha iniziato a dirigere meno film, ma ha aumentato il suo ruolo di produttore e produttore esecutivo attraverso la sua società, Northern Lights Entertainment. Ha contribuito a produrre il film d’animazione Heavy Metal (1981), così come i film live-action Spacehunter: Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), il film di Howard Stern Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) e Trailer Park Boys: The Movie (2006). Reitman ha fondato la Montecito Picture Company, una società di produzione cinematografica situata a sud di Santa Barbara, fondata nel 2000.
Ha poi prodotto la commedia I Love You, Man (2009), con Paul Rudd e Jason Segel. Sempre nel 2009, ha prodotto il film nominato all’Oscar, Up in the Air, diretto da suo figlio Jason Reitman. In seguito, Reitman aveva pianificato di dirigere il thriller erotico Chloe (2009), ma non è riuscito ad attrarre il cast che voleva; così Reitman ha deciso di servire solo come produttore e ha chiesto a Atom Egoyan di dirigere il film. Chloe da allora ha avuto un successo commerciale ed è diventato il più grande produttore di Egoyan di sempre.
Reitman ha co-prodotto il film biografico Hitchcock, uscito il 23 novembre 2012. Reitman ha anche diretto il dramma sportivo del 2014 Draft Day, con Kevin Costner.
Progetti non realizzati e in arrivoModifica
Nei primi anni ’80, Tom Mankiewicz ha scritto una sceneggiatura per un film intitolato The Batman, con Reitman collegato alla regia. Aveva pianificato di lanciare la star di Meatballs Bill Murray come Batman, David Niven come Alfred Pennyworth, William Holden come Commissario James Gordon, e il cantante David Bowie come Joker. Tuttavia, a causa della morte di Holden e Niven e delle riscritture della sceneggiatura, Reitman lasciò il progetto e il regista di Gremlins Joe Dante entrò nel progetto, ma il film non si materializzò mai.
Nell’aprile del 1996, fu riportato che Reitman era impegnato a produrre, ed eventualmente a dirigere, un film su Wonder Woman. Tuttavia, tre anni dopo, passò il progetto allo scrittore Jon Cohen e se ne andò per ragioni sconosciute.
Nel marzo 2007, la rivista New York, non citando fonti, affermò che la Sony Pictures Entertainment voleva sostituire Reitman in Ghostbusters III con un regista più giovane, ma che il contratto originale di Reitman lo impediva. All’inizio del 2010, sembrava che Reitman avrebbe diretto il film, ma nel settembre 2014, dopo la morte di Harold Ramis, Paul Feig è stato ufficialmente impostato per dirigere un nuovo film, che è uscito nel 2016 come un reboot del franchise. A metà gennaio 2019, la notizia di Ghostbusters: Afterlife è arrivata con il figlio di Ivan, Jason, che subentra come co-sceneggiatore e regista. Secondo Ernie Hudson, “Ivan Reitman è lì e tutti sono dentro” e che Dan Aykroyd è stato quello che ha aiutato a fare il trattamento della storia con Sony.
Nel marzo 2012, è stato riferito che un sequel di Twins, intitolato Triplets, era in lavorazione, e che Reitman co-produrrà il film. Una data di uscita non è stata data dall’annuncio.
Nel 2013, è stato rivelato che Reitman aveva intenzione di fare un sequel di Evolution, ma i piani per un sequel non si sono mai materializzati.
Nel maggio 2016, Reitman ha rivelato che era in trattative con il presidente della Warner Bros. Bob Daly circa il suo possibile coinvolgimento in Space Jam: A New Legacy, il sequel di Space Jam. Un mese dopo, è stato riportato che Reitman produrrà la prossima serie animata Ghostbusters: Ecto Force. Reitman produrrà e co-dirigerà anche un film d’animazione Ghostbusters insieme a Fletcher Moules.