L’iPAQ è stato sviluppato da Compaq sulla base delle schede di riferimento SA-1110 “Assabet” e SA-1111 “Neponset” che sono state progettate da un gruppo di sviluppo StrongARM situato presso la Digital Equipment Corporation di Hudson Massachusetts. Al tempo in cui queste schede erano in sviluppo, questo stabilimento è stato acquisito da Intel. Quando la scheda “Assabet” è combinata con la scheda processore “Neponset”, forniscono supporto per 32 megabyte di SDRAM in aggiunta agli slot CompactFlash e PCMCIA insieme a un bus audio seriale I2S o AC-Link, interfacce PS/2 per mouse e trackpad, un controller host USB e 18 pin GPIO aggiuntivi. I driver software per un dispositivo CompactFlash ethernet, dispositivi di archiviazione IDE come l’IBM Microdrive e il dispositivo Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi erano anche disponibili. Un precedente dispositivo portatile di ricerca basato su StrongARM SA-1100 chiamato “Itsy” era stato sviluppato presso il Western Research Laboratory della Digital Equipment Corporation (poi diventato il Compaq Western Research Laboratory).
Il primo iPAQ Pocket PC fu la serie H3600, rilasciato nel 2000. Utilizzava il sistema operativo Pocket PC 2000 di Microsoft e disponeva di un LCD da 240 x 320 pixel a 4096 colori, 32 MB di RAM e 16 MB di ROM. Compaq rilasciò una serie H3100 di Pocket PC dal design simile nel gennaio 2001. Era un modello più economico con un LCD monocromatico a 15 grigi, 16 MB di RAM e un D-pad grigio scuro invece del D-pad cromato del suo predecessore. La serie H3600 fu seguita dalle serie H3800 e H3900, che mantenevano lo stesso fattore di forma, ma avevano una diversa disposizione dei pulsanti.
Poco dopo la fusione di HP con Compaq nel 2002, HP interruppe la sua linea Jornada di Pocket PC con Microsoft Windows, e continuò la linea iPAQ che iniziò sotto Compaq.
Nel giugno 2003, HP ritirò la linea h3xxx di iPAQ e introdusse la linea h1xxx di iPAQ mirata agli acquirenti attenti al prezzo, la linea h2xxx consumer, e la linea h5xxx, mirata ai clienti business. Sono stati venduti pre-installati con il sistema operativo Windows Mobile per Pocket PC 2003. La serie h63xx di iPAQ con la Phone Edition di Windows Mobile 2003, la serie hx47xx e la serie rz17xx, entrambe con la Second Edition di Windows Mobile 2003 furono introdotte nell’agosto 2004.
Nell’agosto 2004, HP rilasciò le serie rz17xx e rx3xxx di Mobile Media Companions. Questi dispositivi erano rivolti ai consumatori, piuttosto che al tradizionale pubblico aziendale. L’enfasi era posta sulle caratteristiche dei media, come NEVO TV Remote e Mobile Media. Funzionavano su Windows Mobile 2003SE.
Nel febbraio 2005, la serie iPAQ Mobile Messenger hw6500 fu presentata a media selezionati alla conferenza 3GSM di Cannes, Francia. Fu sostituita un anno dopo dalla serie hw6900, che gira su Windows Mobile 5.
Nel 2007, furono rilasciati i dispositivi iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media e rx5000 Travel Companion PDA/GPS. Entrambe le serie di iPAQ lavorano sul sistema operativo Windows Mobile 5 (WM5), così come le serie hx2000 e hw6900. Il primo dispositivo HP Windows Mobile 6, l’iPAQ 500 Series Voice Messenger, con il sistema operativo Windows Mobile 6 Standard (WM6), e pad numerico, fu rilasciato nello stesso anno.
L’intera linea iPAQ fu completamente rinnovata dall’introduzione di cinque nuove serie iPAQ per completare l’introduzione dell’iPAQ 500 Series Voice Messenger all’inizio dell’anno. I modelli annunciati erano il palmare classico serie 100, il palmare Enterprise serie 200, il Travel Companion serie 300, il Business Navigator serie 600 e il Business Messenger serie 900. Le serie 100 e 200 sono normali PDA touchscreen senza funzionalità di telefono che eseguono WM6. La serie 300 Travel Companion non è un PDA; commercializzato come Personal Navigation Device, è un’unità GPS palmare che opera sul sistema operativo Windows CE 5.0 core con un’interfaccia utente personalizzata. Le serie 600 e 900 sono telefoni con GPS integrato e capacità 3G, che eseguono WM6 Professional. La serie 600 possiede un pad numerico e la serie 900 ha una tastiera QWERTY completa.
Hewlett-Packard ha introdotto uno smartphone iPAQ Pocket PC che sembra un normale telefono cellulare e ha capacità VoIP. La serie è l’HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
Nel dicembre 2009, HP ha rilasciato l’iPAQ Glisten, in esecuzione su Windows Mobile 6.5.
A partire da aprile 2011, nessun nuovo modello è stato annunciato. HP continua a pubblicizzare la serie 111 e il Glisten sul suo sito web, tuttavia. Come tale, lo stato e il destino della linea iPAQ non è chiaro.
A metà agosto 2011, HP ha annunciato che stanno interrompendo tutti i dispositivi webOS, e forse i dispositivi mobili. Non è chiaro se questa mossa influenzerà la linea iPAQ, anche se stanno producendo diversi nuovi iPAQ per Nederlandse Spoorwegen a partire da novembre 2011 (11/11).