Idrone (chimica)

Proprietà del solutoModifica

A parte tutto, i composti che donano facilmente idroni (acidi di Brønsted, vedi sotto) sono generalmente polari, idrofili e sono spesso solubili in solventi con alta permittività statica relativa (costanti dielettriche). Gli esempi includono acidi organici come l’acido acetico (CH3COOH) o l’acido metansolfonico (CH3SO3H). Tuttavia, grandi porzioni non polari della molecola possono attenuare queste proprietà. Così, come risultato della sua catena alchilica, l’acido ottanoico (C7H15COOH) è considerevolmente meno idrofilo rispetto all’acido acetico.

L’idrone non risolto (un nucleo atomico di idrogeno completamente libero o “nudo”) non esiste nella fase condensata (liquida o solida). Anche se a volte si dice che i superacidi devono il loro straordinario potere idronico alla presenza di “idroni liberi”, tale affermazione è altamente fuorviante: anche per una fonte di “idroni liberi” come H
2F+
, uno dei cationi superacidi presenti nel superacido acido fluoroantimonico (HF:SbF5), il distacco di un H+
libero comporta un’enorme penalità energetica dell’ordine di diverse centinaia di kcal/mol. Questo esclude effettivamente la possibilità che l’idrone libero sia presente in soluzione, anche se come intermedio fugace. Per questo motivo, negli acidi forti liquidi, si ritiene che gli idroni si diffondano per trasferimento sequenziale da una molecola all’altra lungo una rete di legami idrogeno attraverso il cosiddetto meccanismo di Grotthuss.

AciditàModifica

Lo ione idrone può incorporare una coppia di elettroni da una base di Lewis nella molecola per adduzione:

+
+ :L → +

A causa di questa cattura della base di Lewis (L), lo ione idrone ha carattere acido di Lewis. In termini di teoria Hard/Soft Acid Base (HSAB), l’idrone nudo è un acido Lewis infinitamente duro.

L’idrone gioca un ruolo centrale nella teoria acido-base di Brønsted-Lowry: una specie che si comporta come donatore di idroni in una reazione è nota come acido di Brønsted, mentre la specie che accetta l’idrone è nota come base di Brønsted. Nella generica reazione acido-base mostrata qui sotto, HA è l’acido, mentre B (mostrato con una coppia solitaria) è la base:

HA + :B → +
+ :A-

La forma idrata del catione idrogeno, lo ione idronio (idrossonio) H
3O+
(aq), è un oggetto chiave della definizione di acido di Arrhenius. Altre forme idrate, il catione Zundel H
5O+
2, che si forma da un protone e due molecole d’acqua, e il catione Eigen H
9O+
4, che si forma da uno ione idronio e tre molecole d’acqua, sono teorizzati per svolgere un ruolo importante nella diffusione dei protoni in una soluzione acquosa secondo il meccanismo di Grotthuss. Sebbene lo ione H
3O+
(aq) sia spesso mostrato nei libri di testo introduttivi per sottolineare che l’idrone non è mai presente come specie non solvata in soluzione acquosa, è in qualche modo fuorviante, poiché semplifica eccessivamente la specializzazione tristemente complessa del protone solvato in acqua; la notazione H+
(aq) è spesso preferita, poiché trasmette la solvatazione acquosa pur rimanendo non impegnativa riguardo al numero di molecole di acqua coinvolte.

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