Idrazoni

Gli idrazoni sono composti organici con la formula, R1R2C=NNH2. Generalmente questi composti sono formati dalla reazione dell’idrazina con chetoni o aldeidi. Il legame C=N degli idrazoni dialchilici può essere idrolizzato, ossidato e ridotto. Allo stesso modo il legame N-N può essere ridotto all’ammina libera. I derivati dell’idrazone sono utilizzati per misurare la concentrazione di chetoni e aldeidi a basso peso molecolare. L’idrazone si forma nella reazione di alchilazione dell’idrazone di Enders SAMP/RAMP che è una reazione asimmetrica di formazione del legame carbonio-carbonio accelerata dagli ausiliari chirali della pirrolidina. Un’altra reazione familiare che coinvolge la formazione dell’idrazone è la riduzione di WolffKishner dove il chetone o l’aldeide vengono fatti reagire con l’idrazina per formare un derivato dell’idrazone che viene infine convertito nell’idrocarburo corrispondente.

Gli idrazoni con un gruppo azometino -NHN=CH- sono segnalati per possedere una vasta gamma di proprietà biologiche/farmaceutiche. Gli idrazoni possiedono varie attività biologiche come le proprietà anticonvulsivanti, antidepressive, analgesiche, antinfiammatorie, antimicrobiche e antipiastriniche. Gli idrazoni sono usati come agenti di trasporto di buchi nei fotoconduttori a strato organico, e come reagenti analitici quantitativi. Alcuni derivati di N-arylsulfonyl hydrazone sono riportati come nuovi inibitori di IMP-1, una metallo-beta-lattamasi. Inoltre, i metodi di accoppiamento basati sugli idrazoni sono usati nella biotecnologia medica per accoppiare farmaci ad anticorpi mirati.

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