FarmaceuticiModifica
Il gruppo idantoina si trova in diversi composti importanti dal punto di vista medico. In campo farmaceutico, i derivati dell’idantoina formano una classe di anticonvulsivanti; la fenitoina e la fosfenitoina contengono entrambe moieties di idantoina e sono entrambe usate come anticonvulsivanti nel trattamento dei disturbi convulsivi. Il dantrolene, derivato dell’idantoina, è usato come rilassante muscolare per trattare l’ipertermia maligna, la sindrome neurolettica maligna, la spasticità e l’intossicazione da ecstasy. Ropitoin è un esempio di un’idantoina antiaritmica.
PesticidiModifica
Il derivato idantoinico Imiprothrin è un insetticida piretroide. L’iprodione è un popolare fungicida contenente il gruppo idantoina.
3-(3,5-diclorofenil)-idantoina ha il codice speciale segreto di S-7250.
Sintesi degli aminoacidiModifica
L’idrolisi delle idantoine permette di ottenere aminoacidi:
RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3
La stessa idantoina reagisce con acido cloridrico caldo e diluito per dare glicina. La metionina è prodotta industrialmente attraverso l’idantoina ottenuta dal metional.
MetilazioneModifica
La metilazione dell’idantoina produce una varietà di derivati. La dimetilidantoina (DMH) può riferirsi a qualsiasi derivato dimetilico dell’idantoina, ma soprattutto alla 5,5-dimetilidantoina.
AlogenazioneModifica
Alcuni derivati N-alogenati dell’idantoina sono usati come agenti clorinanti o bromanti in prodotti disinfettanti/sanificanti o biocidi. I tre principali derivati N-alogenati sono diclorodimetilidantoina (DCDMH), bromoclorodimetilidantoina (BCDMH), e dibromodimetilidantoina (DBDMH). Un analogo etil-metilico misto, 1,3-dicloro-5-etil-5-metilimidazolidina-2,4-dione (bromochloroethylmethylhydantoin), è anche usato in miscele con i precedenti.
Ossidazione del DNA alle idantoine dopo la morte cellulareModifica
Un’alta percentuale di basi di citosina e timina nel DNA sono ossidate alle idantoine nel tempo dopo la morte di un organismo. Tali modifiche bloccano le DNA polimerasi e quindi impediscono alla PCR di funzionare. Tale danno è un problema quando si ha a che fare con campioni di DNA antichi.