Douglas fu una scelta del primo giro dei Jets nel Draft NFL 1995 e fu scambiato con gli Eagles prima della stagione 1998 per le scelte del secondo e quinto giro. I Jets avrebbero poi inviato la scelta del secondo giro ai Pittsburgh Steelers per altre tre scelte, nel secondo, terzo e quinto giro. Quelle scelte sarebbero diventate Dorian Boose, Kevin Williams ed Eric Bateman. La seconda scelta di Philadelphia sarebbe stata usata per Casey Dailey. Nessuno dei quattro avrebbe lasciato un segno duraturo nella NFL. Douglas trascorse la campagna 2003 con i Jaguars prima di rifirmare con Philadelphia nel 2004. Douglas è al quarto posto dietro Reggie White (124), Trent Cole (85,5), e Clyde Simmons (76,5), nella lista dei sack di tutti i tempi degli Eagles con 54,5 durante le sue sei stagioni.

Douglas fu tagliato dagli Eagles prima della stagione 2005, ma fu assunto nella posizione di “Good-Will Ambassador” poco dopo.

Il 5 novembre 2005, Douglas sarebbe stato coinvolto in un alterco con l’ex compagno di squadra degli Eagles Terrell Owens, che era nel mezzo di una guerra di parole molto pubblica con la squadra. Owens fu sospeso dalla squadra e fu poi disattivato quando si rifiutò di scusarsi completamente per l’alterco, così come per i commenti sprezzanti fatti sul quarterback degli Eagles Donovan McNabb.