Dopo un altro inseguimento, Roseman fu assunto dai Philadelphia Eagles come stagista per lavorare sui problemi di salary cap nel 2000. Fu promosso a direttore dell’amministrazione del football nel 2003 e successivamente fu promosso a vicepresidente dell’amministrazione del football nel 2006. Roseman ha continuato a scalare la scala del front office degli Eagles, servendo come vice presidente del personale dei giocatori per due anni prima di essere nominato general manager degli Eagles il 29 gennaio 2010 dopo che Tom Heckert fu assunto dai Cleveland Browns nello stesso ruolo. Anche se aveva il titolo di general manager, Roseman ha servito principalmente in un ruolo consultivo per il capo allenatore e vice presidente esecutivo delle operazioni di calcio Andy Reid, che aveva l’ultima parola in materia di calcio.
Nella sua prima stagione come general manager, Roseman è andato a lavorare sul roster degli Eagles, costruendolo in uno dei più giovani della lega. Quella squadra rinnovata degli Eagles ha guadagnato un campionato della NFC East nel 2010.
Tre anni dopo, Roseman ha assistito il presidente degli Eagles Jeffrey Lurie nella ricerca di un nuovo capo allenatore nel 2013, che si è conclusa con l’arrivo a Philadelphia del coach dell’Università dell’Oregon Chip Kelly. Kelly, come Reid, aveva l’ultima parola sul roster di 53 uomini, così Roseman ha continuato a servire principalmente in un ruolo consultivo.
Nella loro prima stagione insieme a Philadelphia, Roseman e Kelly hanno supervisionato una squadra degli Eagles che ha vinto 10 partite e un campionato di divisione, una bella svolta dal record di 4-12 della squadra nel 2012.
Tra i ruoli di Roseman come general manager, ha supervisionato i dipartimenti di scouting universitario e professionale degli Eagles, lo staff medico, di attrezzature e video della squadra, controllando anche il salary cap della squadra e supervisionando la sicurezza della squadra.
In un cambiamento della struttura del front office, il 2 gennaio 2015, a Kelly furono affidati compiti di general manager mentre Roseman fu promosso a vicepresidente esecutivo delle operazioni di football. In questo ruolo, Roseman ha continuato a dirigere le trattative contrattuali, a gestire il salario della squadra e a supervisionare anche lo staff medico della squadra, lo staff delle attrezzature e altro ancora. Dopo il licenziamento di Kelly, Roseman divenne di nuovo il GM de facto nel 2016, e assunse Doug Pederson come nuovo capo allenatore degli Eagles. Roseman ha aiutato gli Eagles a vincere il Super Bowl LII quando la squadra ha sconfitto i New England Patriots 41-33 nel 2018. È stato promosso a vicepresidente esecutivo / direttore generale il 13 giugno 2019.
Roseman svolge anche un ruolo importante negli sforzi della comunità degli Eagles, contribuendo a una serie di iniziative che coinvolgono militari e bambini. Gli sforzi caritatevoli di Roseman hanno beneficiato di Eagles Youth Partnership, l’ente di beneficenza pubblico della squadra che serve oltre 50.000 bambini a basso reddito nella regione della Grande Filadelfia ogni anno con un focus sulla programmazione della salute e dell’istruzione, così come Eagles Care. Inoltre, Roseman ha anche lavorato con Alex’s Lemonade Stand Foundation, i Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner e Cop Wheels. È stato nominato Comandante Onorario per la Base Congiunta McGuire-Dix-Lakehurst per i suoi continui sforzi con i militari.