Hexanal Proprietà chimiche, usi, produzione

Descrizione

L’Hexanal ha un caratteristico odore e sapore fruttato (su diluizione). Può essere preparato dal sale di calcio dell’acido caproico e dell’acido formico.

Proprietà chimiche

L’esanale ha un odore e un sapore fruttato caratteristico grasso, verde, erbaceo, potente e penetrante (su diluizione).

Proprietà chimiche

Liquido incolore; odore acuto di aldeide.

Proprietà chimiche

L’esanale si trova, per esempio, negli aromi di mela e fragola così come nell’olio di arancia e limone. È un liquido incolore con un odore grasso e verde e, in bassa concentrazione, ricorda il pompelmo.
L’esanale è usato negli aromi di frutta e, quando altamente diluito, in profumeria per ottenere note fruttate.

Eccursione

Segnalato trovato in alcuni aromi naturali di mela, fragola, olio di canfora, estratti di tè, foglie di tabacco, Eucalyptus globulus, pino mugo, arancia amara e caffè. Inoltre è stato riportato che si trova in quasi 300 fonti naturali tra cui mela, albicocca, banana, ciliegia dolce e acida, oli e succhi di buccia di agrumi, bacche, guava, melone, uva passa, pesca, pera, papaia, ananas, asparagi, cavoli, sedano, carota, lattuga, scalogni, cipolla, porro, zenzero, prezzemolo, pane, formaggi, burro, latte, pesce, carni, cacao, caffè, tè, noci, popcorn, patatine, prodotti a base di avena, miele, soia, prugna, cavolfiore, barbabietola, radice di sedano, fichi, cardamomo, semi e foglie di coriandolo, germogli di bruxelles, riso, mela cotogna, ravanello, levistico, olio di mais, alloro e malto

Usi

L’esanale si trova naturalmente in molti alimenti, come nei frutti in maturazione, o per aggiunta come aromatizzante; ha un sapore di mela. Può anche essere prodotto negli alimenti a causa della perossidazione dei lipidi durante la cottura. È usato principalmente come aromatizzante alimentare, nelle fragranze e nella fabbricazione di coloranti, plastificanti, resine sintetiche e pesticidi. Viene rilasciato nell’aria e nell’acqua durante la produzione o l’uso per la fabbricazione di altri prodotti o durante l’uso di questi stessi prodotti. Subisce facilmente l’ossidazione e la polimerizzazione.
Feron et al. hanno identificato l’esanale in circa 80 tipi diversi di cibo.

Usi

Analgesico; antidepressivo.

Definizione

ChEBI: Un’aldeide grassa che è esano in cui uno dei gruppi metilici terminali è stato mono-ossigenato per formare l’aldeide corrispondente.

Preparazione

Preparato dal sale di calcio dell’acido caproico e dall’acido formico

Valori di soglia dell’aroma

Rilevazione: 4,1 a 22,8 ppb; riconoscimento: 400 ppb; caratteristiche dell’aroma al 2,0%: verde, grasso, frondoso, vegetativo, fruttato e pulito con una sfumatura legnosa

Valori di soglia del gusto

Caratteristiche del gusto al 2.5 ppm: verde, legnoso, vegetativo, mela, erboso, agrumi e arancia con un retrogusto fresco e persistente

Riferimenti di sintesi

Journal of the American Chemical Society, 93, p. 1693, 1971 DOI: 10.1021/ja00736a021

Descrizione generale

Un liquido incolore chiaro con un odore pungente. Punto di infiammabilità 90°F. Meno denso dell’acqua e insolubile in acqua. Vapori più pesanti dell’aria.

Aria &Reazioni con l’acqua

Altamente infiammabile. Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

La caproaldeide è un’aldeide. Le aldeidi sono frequentemente coinvolte in reazioni di autocondensazione o polimerizzazione. Queste reazioni sono esotermiche; sono spesso catalizzate da un acido. Le aldeidi sono facilmente ossidate per dare acidi carbossilici. Gas infiammabili e/o tossici sono generati dalla combinazione di aldeidi con azo, composti diazo, ditiocarbammati, nitruri, e forti agenti riducenti. Le aldeidi possono reagire con l’aria per dare dapprima acidi perossi, e infine acidi carbossilici. Queste reazioni di autossidazione sono attivate dalla luce, catalizzate da sali di metalli di transizione, e sono autocatalitiche (catalizzate dai prodotti della reazione). L’aggiunta di stabilizzatori (antiossidanti) alle spedizioni di aldeidi ritarda l’autossidazione. Può attaccare alcune forme di plastica.

Pericolo

Infiammabile, rischio moderato di incendio.

Rischio per la salute

L’ingestione causa irritazione della bocca e dello stomaco. Il contatto con il vapore o il liquido irrita gli occhi. Il liquido irrita la pelle.

Rischio di incendio

Comportamento in caso di incendio: Il vapore è più pesante dell’aria e può viaggiare verso una fonte di accensione e tornare in fiamme.

Reattività chimica

Reattività con acqua Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: Può attaccare alcune materie plastiche; Stabilità durante il trasporto: Stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della polimerizzazione: Non pertinente.