Guanidina, un composto organico di formula HN=C(NH2)2. Fu preparato per la prima volta da Adolph Strecker nel 1861 dalla guanina, che era stata ottenuta dal guano, e questa è l’origine del nome. Il composto è stato rilevato in piccole quantità in una varietà di prodotti vegetali e animali, ma alcuni dei suoi derivati sono ampiamente distribuiti e sono di notevole importanza, soprattutto nell’azione del tessuto muscolare. È strettamente legata all’urea, in cui viene convertita per idrolisi. La guanidina è facilmente preparata dalla calciocianamide. Questa, quando viene riscaldata con acqua, dà diciandiammide, che dà una buona resa di guanidina quando viene fusa con un sale di ammonio.

Una varietà di altre sintesi sono note, alcune delle quali – la riduzione del tetranitrometano e l’azione dell’ammoniaca sul cloruro di carbonile, per esempio – danno una semplice indicazione della costituzione del composto. La guanidina stessa è un solido cristallino incolore che assorbe acqua e anidride carbonica dall’aria e quindi non è facile da preparare puro, ma i sali cristallizzano bene, in particolare il carbonato e il nitrato. La guanidina come base è molto più forte della maggior parte delle basi organiche; le sue soluzioni acquose hanno una conducibilità che si avvicina a quella degli idrossidi alcalini e forma sali stabili anche con acidi deboli come l’acido borico e silicico. Si comporta solo come una base monacidica e forma un catione – uno ione caricato positivamente – che può essere scritto comeC(NH2)3+

Un’analisi dei cristalli a raggi X dello ioduro condotta da W. Theilacker nel 1935 mostra, tuttavia, che tutti e tre gli atomi di azoto sono identicamente legati nello ione e sono disposti simmetricamente in un piano attorno all’atomo di carbonio. Ciò è causato dalla risonanza tra le tre strutture che può essere scritta assegnando la carica positiva a ciascuno dei tre atomi di azoto a turno. L’energia di risonanza è la causa della stabilità dello ione e quindi del forte carattere basico del composto.

Tra i derivati, la nitroguanidina, ottenuta per azione dell’acido solforico sul nitrato, è stata usata in qualche misura come costituente di esplosivi; la sua peculiarità è la bassa temperatura prodotta nell’esplosione. L’aminoguanidina e l’aminoguanidina sostituita sono intermedi nella sintesi di una varietà di coloranti e altri composti eterociclici.

Due derivati degli aminoacidi sono di significativo interesse fisiologico. L’arginina, o acido 1-amino-4-guanidovalerico, è un costituente delle proteine e in particolare delle protamine, ma svolge anche un ruolo importante nell’escrezione dell’azoto negli animali. Nei mammiferi questo è in gran parte escreto come urea, che è sintetizzata nel fegato da ammoniaca e anidride carbonica da una serie di reazioni in cui l’arginina è un intermedio. La creatina (acido metilguanidinoacetico è presente in grandi quantità nel muscolo dei mammiferi, e la sua ammide interna, la creatinina, è escreta dai mammiferi soprattutto durante la crescita. È noto che la contrazione del muscolo trae la sua energia dall’idrolisi enzimatica dell’adenosina trifosfato ed è anche noto che uno dei meccanismi con cui questa sostanza si riforma nel muscolo è l’azione della creatina fosfato. L’importanza del gruppo guanidina nel muscolo è ulteriormente dimostrata dal fatto che alcuni tipi di tetano sono associati alla presenza di guanidina stessa o di metilguanidina nel corpo. Altri derivati della guanidina hanno dimostrato di essere di valore come agenti terapeutici. La decametilendiguanidina (Synthalin) e i composti correlati hanno un effetto specifico nella distruzione dei tripanosomi. La sulfaguanidina, uno dei meno solubili dei derivati della sulfanilamide, è di grande valore nel trattamento della dissenteria batterica. Il clorguanide cloridrato, l’antimalarico sintetico, è un biguanide sostituito.