Guaiacol

Meera Senthilingam

Questa settimana, cos’è che stuzzica il tuo palato? Ben Valsler esplora…

Ben Valsler

Whisky, aringhe, pancetta, hot dog, caffè, creosoto e sciroppo per la tosse.

Questa non è una lista della spesa per un fine settimana molto malsano, ma una selezione dei prodotti familiari che contengono tutti guaiacolo.

Composto del guaiacolo

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Il guaiacolo viene prodotto quando la lignina che si trova nel legno viene bruciata, ed è in parte responsabile del sapore dei cibi conservati con il fumo come il bacon e il pesce, oltre al whisky pepato e al caffè tostato. Nonostante contribuisca al sapore di affumicato, non è in realtà responsabile del caratteristico odore di affumicato – che è dovuto alla presenza di un altro composto chiamato siringolo.

Molti cibi vengono affumicati per aiutarli a conservarli e aggiungere sapore, anche se nei climi non caldi e secchi, il sapore di affumicato era probabilmente una conseguenza inevitabile dell’essiccazione del cibo sul fuoco. Il caratteristico sapore affumicato e torbato di alcuni whisky, in particolare quelli distillati sull’isola scozzese di Islay, deriva dai fuochi alimentati a torba usati per asciugare il malto d’orzo prima della fermentazione e della distillazione. Il tè Lapsang Souchong, considerato da alcuni come il tè nero originale, viene affumicato su fuochi di pino, quindi i sapori di catrame di pino contribuiscono insieme all’affumicatura del guaiacolo.

Bicchieri da degustazione per whisky

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Anche se il guaiacolo è la principale sostanza chimica responsabile del sapore di fumo, il fumo di legno contiene una vasta gamma di composti che possono essere condensati per formare “fumo liquido”. Questo può essere usato come conservante e per aggiungere sapore di per sé, anche senza un fuoco vicino. Il primo “fumo liquido” disponibile in commercio fu commercializzato da Ernest Wright negli Stati Uniti nel 1895.

La storia racconta che l’adolescente Wright notò un liquido nero che gocciolava dal tubo della stufa nella tipografia in cui lavorava. Quando più tardi divenne farmacista, condusse esperimenti sulla chimica del fumo di legna, e scoprì che poteva condensare un liquido con il sapore del fumo. Con una mossa che farebbe alzare la pressione sanguigna delle commissioni di etica scientifica di oggi, testò il suo condensato sui suoi amici preparando un prosciutto nel fumo liquido e servendolo a cena. Le sue cavie inconsapevoli ne chiesero ancora, e Wright capì di aver trovato un vincitore.

Preoccupato che il segreto del suo metodo venisse scoperto, rifiutò di brevettarlo. Ma come parte della sua attività in espansione, assunse un chimico tedesco per aiutarlo a perfezionare la tecnica e purificare il prodotto. Questa fu una mossa fortunata perché il governo degli Stati Uniti cercò di fare causa a Wright per aver venduto un prodotto alimentare contenente metanolo. Senza l’esperienza del chimico assunto, ci sarebbe stato davvero del metanolo nella salsa di Wright, e lui avrebbe perso la causa, incorrendo in ingenti danni.

Ma il guaiacolo fa più che contribuire al sapore di fumo. Conosciuto anche come 2-metossifenolo, è un composto semplice: solo fenolo con un gruppo metossile accanto al gruppo idrossile. In laboratorio viene prodotto per metilazione del catchecol o idrolizzando il 2-aminoanisolo. Il guaiacolo è stato originariamente scoperto dal chimico italiano Ascanio Sobrero, che è molto più conosciuto per la scoperta della nitroglicerina e per aver lavorato al fianco del leggendario Justus von Liebig.

Molte piante e insetti sintetizzano il guaiacolo, ed è spesso derivato da piante del genere Guaiacum, che sono notevoli in molti altri modi tra cui avere alcuni dei più duri cuori conosciuti.

Il guaiacolo è anche responsabile di una delle forze più distruttive della natura: uno sciame di locuste. Una specie di batteri che si trova nell’intestino della locusta del deserto, produce guaiacolo mentre scompone la materia vegetale. Le locuste poi usano il guaiacolo come componente di un feromone che fa aggregare gli insetti insieme. Questo può portare a sciami distruttivi di locuste su scala letteralmente biblica. Il ruolo del guaiacolo è stato scoperto nel 2000, e la comprensione della microbiologia e della chimica della sciamatura sarà essenziale per sviluppare modi per prevenire la distruzione massiccia dei raccolti che le locuste possono causare.

Quindi, la prossima volta che vi godete una gustosa colazione con un sarnie di pancetta affumicata innaffiato da una tazza di caffè ricco e ben tostato, o assaporate lentamente un dramma del vostro whisky scozzese peated preferito, ricordate, è il guaiacolo che lo rende così buono.

Meera Senthilingam

Chemistry World’s Ben Valsler, con la chimica fumosa del guaiacolo. La prossima settimana, sconfiggere il nemico.

Jennifer Newton

Il sambuco della terra è la mia nemesi. Non importa quanto tempo passo a estirpare questa pianta delinquente, ritorna sempre. Così sono spinta a prendere il Roundup. Sono in buona compagnia perché il Roundup è il diserbante più venduto al mondo.

Meera Senthilingam

Scopri il composto che permette questa vittoria sulle erbacce persistenti unendoti a Jen Newton nella prossima settimana di Chemistry in its Element. Fino ad allora, grazie per aver ascoltato, sono Meera Senthilingam.

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