Glenn Reynolds è nato nel 1853, probabilmente intorno ad Albany, Texas. Ha servito come bambino soldato durante la guerra civile americana, proteggendo gli insediamenti di frontiera dalle incursioni dei Comanche mentre i ribelli più anziani impegnavano l’esercito dell’Unione.

Dopo le guerre comanche, Reynolds partecipò alle spedizioni di bestiame dal Texas al Kansas fino ad essere eletto sceriffo della contea di Throckmorton nel 1885. La sua elezione fu almeno in parte dovuta alla sua prominente famiglia, che possedeva un’azienda di bestiame vicino ad Albany. Intorno al 1887, Reynolds e la sua famiglia si diressero attraverso il sud-ovest, guidando 3.000 capi di bestiame e 200 cavalli fino alla stazione di Bowie nel Territorio dell’Arizona. Poi prese la sua parte di bestiame e si stabilì in un ranch a Pleasant Valley, una regione travagliata in un periodo noto come la guerra del Tonto Basin tra coloni in faida. Durante questo periodo, Edwin Tewksbury accusò Reynolds di aver ucciso Al Rose il 1 novembre 1887, con un fucile da caccia. Rose fu ucciso da otto o nove uomini con maschere e cappotti al Ranch Houdon, uno dei tre di proprietà della famiglia Graham. Il medico legale della contea disse in seguito che le ferite sul viso di Rose sembravano essere state causate da pallettoni. Quando la situazione a Pleasant Valley divenne intollerabile, Reynolds trasferì la sua famiglia a Globe, dove fu eletto sceriffo nel novembre 1888.

Nel 1889, un gruppo di prigionieri a Globe dovette essere trasportato alla prigione territoriale di Yuma, compresi Apache Kid, Pas-Lau-Tau, e altri partecipanti alla rivolta di San Carlos del 1887; così come un ladro di cavalli messicano chiamato Jesus Avott. La prima parte del viaggio richiedeva un viaggio in diligenza fino a Casa Grande, dove i prigionieri sarebbero saliti su un treno per Yuma. A Reynolds fu ordinato di comandare il corteo, con lo sceriffo William A. Holmes e l’autista della diligenza Eugene Middleton come compagnia. Il 1 novembre 1889, Reynolds lasciò Globe per Casa Grande. Il gruppo si fermò a Kelvin, in Arizona, sul fiume Gila, per la prima notte, e poi partì per Casa Grande la mattina dopo. A causa della preoccupazione che un pendio lungo la strada, noto come Kelvin Grade, sarebbe stato troppo ripido per i cavalli per tirare su un carro pieno di prigionieri, Reynolds decise che una volta raggiunto il grado, i prigionieri sarebbero stati fatti scendere dalla carrozza e fatti marciare a piedi. Tutti i prigionieri indossavano manette, e ogni coppia era attaccata all’altra. Solo Avott era da solo. Apache Kid e un altro uomo erano considerati troppo pericolosi per questo, così furono lasciati dentro.

Quando il gruppo raggiunse Kelvin Grade, gli uomini di legge fecero come previsto. Reynolds ordinò a Middleton di portare la carrozza davanti ai prigionieri e di tenere d’occhio Kid, mentre lui e Holmes controllavano i prigionieri rimasti. Ad una curva a gomito del sentiero, gli Apache eseguirono la loro fuga. Due dei rinnegati incatenati attaccarono Reynolds e altri due attaccarono Holmes. Nella lotta, Pas-Lau-Tau prese un fucile da una delle guardie e sparò a Reynolds, uccidendolo. Nel tumulto, Holmes morì per un attacco di cuore e Middleton, nel tentativo di impedire la fuga di Apache Kid, fu colpito. Avott si nascose in un cespuglio, ma quando gli Apache fuggirono, Avott avvertì le autorità, per cui fu graziato. Il proiettile che colpì Middleton gli passò attraverso la bocca e uscì dalla nuca, ma sopravvisse. Dopo che Avott allertò un rancher locale, che gli diede un cavallo da cavalcare, Middleton riacquistò abbastanza forza per tornare a piedi a Kelvin, quando scoprì che salire in cima alla carrozza o a un cavallo era impossibile.

Gli Apache derubarono Reynolds e gli altri prima di partire, e Apache Kid salvò persino la vita di Middleton quando un altro rinnegato voleva schiacciare la testa del conducente con una pietra. Quel giorno faceva freddo, quindi Reynolds indossava un cappotto e dei guanti. Il cappotto impediva a Reynolds di raggiungere la sua pistola quando ne aveva bisogno, e i guanti impedivano agli Apache di rubare il suo anello d’oro. L’anello fu poi dato alla moglie di Reynolds quando fu sepolto a Globe, accanto a suo figlio, che era morto qualche tempo prima.

Dopo gli omicidi, l’esercito degli Stati Uniti lanciò una campagna per catturare i fuggitivi, e nell’ottobre del 1890, tutti furono catturati tranne Apache Kid. Sempre quell’anno, i rurales messicani uccisero un vecchio rinnegato da qualche parte nel nord del Messico. La pistola e l’orologio di Reynold furono trovati sull’Apache e successivamente consegnati alla sua famiglia.