Identificazione

Nome Camptothecin Numero d’ordine DB04690 Descrizione

Camptothecin è un alcaloide isolato dal legno del fusto dell’albero cinese, Camptotheca acuminata. Questo composto inibisce selettivamente l’enzima nucleare DNA topoisomerasi, tipo I. Diversi analoghi semisintetici della camptothecin hanno dimostrato attività antitumorale.

Tipo Gruppi di piccole molecole Struttura sperimentale

3D

Download

Strutture simili

Struttura per Camptothecin (DB04690)

×

Chiudi

Peso medio: 348.352
Monoisotopico: 348.11100701 Formula chimica C20H16N2O4 Sinonimi

Farmacologia

Indicazione

Investigato per il trattamento del cancro.

Controindicazioni & Avvertenze della scatola nera

Farmacodinamica

Camptothecin ha dimostrato una forte attività antitumorale negli studi clinici preliminari ma anche una bassa solubilità e reazioni avverse al farmaco. Si ritiene che la camptotecina sia un potente inibitore della topoisomerasi che interferisce con la funzione essenziale della topoisomerasi nella replicazione del DNA.

Meccanismo d’azione

La camptotecina si lega al complesso della topoisomerasi I e del DNA creando un complesso ternario, stabilizzandolo e impedendo la rilegatura del DNA e quindi causa danni al DNA che portano all’apoptosi.

Assorbimento Non disponibile Volume di distribuzione Non disponibile Legame con le proteine Non disponibile Metabolismo Non disponibile Via di eliminazione Non disponibile Vita mediaNon disponibile Clearance Non disponibile Effetti avversi

Tossicità

Tossicità orale acuta (LD50) nel mouse: 50.1 mg/kg

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADRs

non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato da veterinaria
• Nutraceutico
• Illegale
• Sconosciuto
• Investigativo

Sperimentale

• Tutte le droghe

Farmaco	Interazione
Integrare droga-farmaco interazioni nel tuo software
Abemaciclib	Abemaciclib può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Afatinib	Afatinib può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Alectinib	Alectinib può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Apalutamide	Apalutamide può aumentare il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un livello sierico più basso e potenzialmente una riduzione dell’efficacia.
Avatrombopag	Avatrombopag può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Baricitinib	Baricitinib può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Beclometasone dipropionato	Beclometasone dipropionato può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Buprenorfina	Buprenorfina può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Cabazitaxel	Cabazitaxel può diminuire il tasso di escrezione di Camptothecin che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.

Migliorare i risultati per i pazienti

Costruisci strumenti di supporto decisionale efficaci con il verificatore di interazioni farmaco-farmaco più completo del settore.

Per saperne di più

Interazioni alimentari non disponibili

Categorie

Categorie di farmaci Tassonomia chimica Fornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come camptothecins. Si tratta di composti eterociclici che comprendono una struttura ad anello pentaciclico planare, che comprende una parte pirrolo-chinolina (anelli A, B e C), una parte piridonica coniugata (anello D) e un centro chirale in posizione 20 all’interno dell’anello alfa-idrossilattone con configurazione (S) (l’anello E). Regno Composti organici Super Classe Alcaloidi e derivati Classe Camptothecins Sottoclasse Non disponibile Genitore diretto Camptothecins Genitori alternativi Chinoline e derivati / Piranopiridine / Piridinoni / Benzenoidi / Alcoli terziari / Composti eteroaromatici / Esteri dell’acido carbossilico / Lattami / Lattoni / Composti azaciclici / Composti ossiaciclici / Acidi monocarbossilici e derivati / Composti organonitrogeni / Composti organopnictogeni / Derivati degli idrocarburi / Ossidi organici / Composti carbonilici

mostra altri 7 sostituenti Alcool / Composto eterociclico aromatico composto / Azaciclo / Benzenoide / Camptothecin / Gruppo carbonile / Derivato dell’acido carbossilico / Estere dell’acido carbossilico / Composto eteroaromatico / Derivato dell’idrocarburo / Lattame / Lattone / Acido monocarbossilico o derivati / Composto organico di azoto / Ossido organico / Composto organico di ossigeno / Composto organoeterociclico / Composto organonitrogeno / Composto organoossigeno / Composto organopnictogeno / Ossiciclo / Piranopiridina / Piridina / Piridinone / Chinolina / Alcool terziario

mostra altri 16 Quadro molecolare Composti eteropoliciclici aromatici Descrittori esterni alcaloide chinolina, piranoindolizinochinolina (CHEBI:27656) / Alcaloidi, Alcaloidi della chinolina (C01897)

Identificatori chimici

UNII XT3Z54Z28A Numero CAS 7689-03-4 InChI Key VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Synthesis Reference

Tadashi Miyasaka, Seigo Sawada, Kenichiro Nokata, Masahiko Mutai, “Processo fotochimico per la preparazione di derivati di camptothecin.” U.S. Patent US4545880, issued March, 1976.

US4545880 Riferimenti generali Collegamenti esterni KEGG Compound C01897 PubChem Compound 24360 PubChem Substance 46507644 ChemSpider 22775 BindingDB 50008923 ChEBI 27656 ChEMBL CHEMBL65 ZINC ZINC000000105309 PharmGKB PA153590860 PDBe Ligand EHD Wikipedia Camptothecin PDB Entries 1t8i MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio Non disponibile Prezzi Non disponibile Brevetti Non disponibile

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Trasportatori

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione Generale Xenobiotico-Attività di trasporto di atpasi Funzione specifica Pompa di efflusso dipendente dall’energia responsabile della diminuzione dell’accumulo di farmaci in cellule multiresistenti. Nome del gene ABCB1 Uniprot ID P08183 Uniprot Name Multidrug resistance protein 1 Molecular Weight 141477.255 Da

1. Li D, Jang SH, Kim J, Wientjes MG, Au JL: Enhanced drug-induced apoptosis associated with P-glycoprotein overexpression is specific to antimicrotubule agents. Pharm Res. 2003 Jan;20(1):45-50.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Attività atpasi trasportatrice di xenobiotici Funzione specifica Esportatore di urato ad alta capacità funzionante nell’escrezione di urato sia renale che extrarenale. Gioca un ruolo nell’omeostasi della porfirina in quanto è in grado di mediare l’esportazione della protoporfirina IX (PPIX) sia da… Gene Name ABCG2 Uniprot ID Q9UNQ0 Uniprot Name ATP-binding cassette sub-family G member 2 Molecular Weight 72313.47 Da

1. Ma Y, Wink M: The beta-carboline alkaloid harmine inhibits BCRP and can reverse resistance to the anticancer drugs mitoxantrone and camptothecin in breast cancer cells. Phytother Res. 2010 Jan;24(1):146-9. doi: 10.1002/ptr.2860.

×

Migliorare i risultati per i pazienti

Costruire strumenti di supporto decisionale efficaci con il più completo verificatore di interazioni farmaco-farmaco del settore.

Per saperne di più

Farmaco creato il 11 settembre 2007 11:49 / Aggiornato il 06 gennaio 2021 20:11