Ben è arrivato a Salem nel febbraio del 2014 con grande sorpresa e sgomento di sua sorella Jordan Ridgeway. Ha ottenuto un lavoro al Club TBD e ha discusso con Jordan sul fatto che lei potesse o meno fidarsi di qualcuno oltre a lui. Ben ha messo gli occhi su Abigail Deveraux. Hanno iniziato a frequentarsi e hanno avuto diversi momenti difficili. Quando Chad DiMera è tornato a Salem dopo aver sentito che Abigail e EJ hanno fatto sesso, ha affrontato Abigail. Ben ha sentito e non era troppo contento. Più tardi apprese che Chad era il suo capo e le cose erano piuttosto tese tra gli uomini. Durante questo periodo, Clyde Weston entrò in scena. Clyde, il padre di Jordan e Ben, è un uomo violento con legami con la mafia e il riciclaggio di denaro sporco. Ben non voleva avere niente a che fare con suo padre, in origine, ma Clyde è stato convincente nel far credere a Ben di essere un uomo cambiato. Ha conquistato suo figlio e lo ha aiutato quando aveva bisogno di soldi durante il suo periodo alla Salem U. Ben è andato a cercare un appartamento e ha saputo che Chad DiMera aveva sabotato il suo tentativo di trovare un appartamento poi lo ha provocato ulteriormente ricordando al suo nemico che ha fatto sesso sia con la sorella di Ben, Jordan Ridgeway, che con la sua ragazza, Abigail. Ben è scattato e si è infuriato, picchiando Chad quasi a morte. Anche se Ben fu arrestato, Abigail convinse Chad a non sporgere denuncia. Ben era libero, ma essendo stato nel sistema, questa volta era nei guai con l’FBI che venne dalla Florida a cercarlo. Si scoprì che Ben era coinvolto in un giro di gioco d’azzardo. Il padre di Ben, Clyde, intervenne e il loro testimone fu ucciso in prigione prima che potesse testimoniare. Le accuse furono nuovamente ritirate. Quando Chad aiutò Abigail a riavere il suo lavoro all’University Hospital, Ben divenne più geloso dei DiMera e mise un dispositivo di localizzazione nella borsa di Abigail. Abigail si trasferì da Weston, impegnandosi con lui, anche se il suo cuore era ancora con Chad. Ben seguì Abby alla villa dei DiMera una notte e la sorprese a fare sesso con Chad nel giardino dei DiMera. Dal momento che Abigail scelse lui piuttosto che i DiMera, Ben decise di mantenere il silenzio. Chiese ad Abigail di sposarlo e lei accettò. Abigail scoprì di essere incinta ma non era sicura di chi fosse il padre. Durante questo periodo, Ben si scatenò in una serie di omicidi che causarono la morte di quattro salemitani e si lasciò alle spalle una cravatta di fascia alta, che assomigliava sospettosamente a quelle indossate da Chad DiMera. Ben ha ucciso Serena Mason, Paige Larson, e ha attaccato Marlena Evans, prima di uccidere Will Horton, quando Will ha capito che Ben era l’assassino della cravatta. Nel frattempo, Abigail ha saputo di essere incinta. Ben non poteva stare lontano da Chad. Attaccò Chad e lo picchiò così tanto che Chad cadde in coma e Ben naturalmente incolpò la DiMera di aver fatto irruzione nel suo appartamento a causa della sua “ossessione” per Abigail. Ben ha portato Abigail in una capanna nel bosco, al fine di tenere Chad lontano da lei. Fu lì che lei entrò in travaglio. Ben assunse un’ostetrica, Wendy, per aiutarla a partorire e dopo la nascita del bambino, Ben uccise Wendy. Chad si svegliò dal coma e corse a cercare Abigail. Quando lo fece, Ben legò lui e Abigail al letto e gli diede fuoco. Portò il bambino, che chiamò Colin, in un motel. Ben fu presto trovato dalla polizia di Salem, Lani e JJ. Fu arrestato e il bambino fu trovato, Chad e Abigail furono salvati e Ben fu portato in prigione. Abigail ribattezzò Colin Thomas e si riunì con Chad. Proprio quando pensavano di essere al sicuro, Ben tornò. Cercò di far credere ad Abigail che stava impazzendo, e quando Abigail si rese conto che non stava avendo allucinazioni del suo ex, lo attirò nel suo letto dove lo legò e gli diede fuoco. Chad apparve appena in tempo per salvare la vita di Ben. Ben fu mandato nel reparto psichiatrico. Ben è evaso da Bayview nell’ottobre del 2017 ed è apparso al matrimonio di Chad e Abby, Sonny e Paul al St. Luke’s. Ha detto a Sonny che Will è ancora vivo. Furono chiamate le autorità e Ben fu portato alla SPD. Sonny lo seguì e lo interrogò così come JJ, che voleva sapere se Paige era viva. Ben gli disse che Paige era “cibo per vermi”. JJ gli puntò contro una pistola. Hope costrinse JJ a ritirarsi e Ben andò al Bayview fino a quando Sami lo fece evadere per ricreare lo strangolamento di Will Horton con la speranza che Will riacquistasse la memoria perduta dopo che Ben lo aveva ucciso e Will era stato riportato in vita dal dottor Rolf. Ben si fermò prima che le cose andassero troppo oltre, affermando che non poteva farlo. Fu riportato a Bayview e poi rilasciato diversi mesi dopo, dopo che Marlena parlò con lui e decise che era pentito. Sulla via del ritorno a Salem, si imbatté in Ciara Brady, che aveva avuto un incidente in moto, e si prese cura di lei in una baita.